한국산 감잎로부터 Polyphenol계 생리활성물질 분리

안봉전,배만종,최희진,장운빈,성태수,최청,An, Bong-Jeun,Bae, Man-Jong,Choi, Hee-Jin,Zhang, Yun-Bin,Sung, Tae-Soo,Choi, Cheong 한국응용생명화학회 2002 한국농화학회지 Vol.45 No.4

옛부터 민간 약제로 사용했던 감나무 잎을 식품, 화장품 기능 생물 신소재로 활용하기 위해 감나무잎의 주성분으로 알려진 폴리페놀 화합물을 분리하고 생리활성 기능을 조사하였다. 감나무 잎을 60%의 아세톤으로 추출한 용액을 동결 건조시켜 농도별로 조제하고 glucosyltransferase, tyrosinase 효소저해를 관찰한 결과 glucoslytransferase는 $1.8{\times}10^{-1}$ mg/ml에서 82.84% 저해를, tyrosinase는 0.8 mg/ml에서 21,65% 저해 활성이 확인되었다. Sephadex G-50으로 gel filtration한 결과 fraction 1, 2, 3, 4, 5로 분획되었고 이중 fraction 1, 2에서 효소 저해 활성을 나타내었다. 활성 분획물의 물질군을 확인하기 위해 proteinase K 처리와 멸균처리한 결과 효소저해에 영향은 없어 활성물질군은 단백질군이 아니며, UV spectrum에서 자외선 영역에 최대 흡광치를 보여주므로 페놀링을 갖는 화합물로 추정하게 되었다. 추정화합물을 Sephadex LH-20, MCI-gel 및 Bondapak $C_{18}$ column에서 분리한 결과 F1 fraction에서 compound $1{\sim}4$가지 4종류의 화합물, F2 fraction에서는 compounds 5, 6, F3 fraction에서 compound 7, 8, 9를 순수 정제하여 재결정하였다. 분리된 화합물은 TLC 발색반응에서 flavan-3-ol 골격을 기본으로 하는 축합탄닌 반응을 보였고 전개정도에서 monomer가 2종류, dimer가 3종류, trimer가 1종류로 확인되었다. We purified polyphenols from persimmon leaf and tested their biological activity. The 60% acetone extract was lyophilized and applied to test enzyme inhibition of glucosyltransferase and tyrosinase. GTase was 82.4% inhibited at $1.8{\times}10^{-1}$ mg/ml and tyrosinase 21.7% inhibited at 0.8 mg/ml. The acetone extract was fractionated into F-1, 2, 3, 4, 5 by Sephadex Q-50 gel filtration and the fraction-1 and 2 showed higher enzyme inhibition activity than the other fractions. To the Proteinase K treatment and autoclaving of the two fractions had no effect on the enzyme activity, but these results suggested that active fraction was not protein but phenol ring completed compounds. By Sephadex LH-20, MCI-gel and Bondapak $C_{18}$ column chromatographies, compouds 1, 2, 3 and 4 from F-1 fraction, compounds 5 and 6 from F-2 fraction and compounds 7 , 8 from F-3 fraction were purified and re-crystallized. The purified compounds was assumed to be condensed tannins of frame flavan-3-ol frame on the basis of color reagent reaction and to be a mixture of monomer, dimer and trimer according to TLC analysis.

미백물질로써 폴리페놀 화합물의 분리 및 화학구조

김주덕,손애량 東國專門大學 1999 金龜論叢 Vol.7 No.1

우리는 미백제 개발 연구의 일환으로 한국산 지유로부터 새로운 procyanidin류를 분리하였고, thiolysis, desulfurization, methylation, tannase 처리 및 기기 분석에 의해 구조를 결정한 결과 flavan-3-ol 이량체에 gallate한 분자가 결합된 procyandin B-3 3-O-gallat였다. 이 화합물의 효소저해 효과를 관찰한 결과 tyrosinasesms 100μM에서 약 50%의 저해 효과가 있었다.

한국산 감잎로부터 Polyphenol계 생리활성물질 분리

안봉전 ( Bong Jeun An ),배만종 ( Man Jong Bae ),최희진 ( Hee Jin Choi ),장운빈 ( Yun Bin Zhang ),성태수 ( Tae Soo Sung ),최청 ( Cheong Choi ) 한국응용생명화학회 2002 Applied Biological Chemistry (Appl Biol Chem) Vol.45 No.4

We purified polyphenols from persimmon leaf and tested their biological activity. The 60% acetone extract was lyophilized and applied to test enzyme inhibition of glucosyltransferase and tyrosinase. GTase was 82.4% inhibited at 1.8 ×10 exp(-1) ㎎/㎖ and tyrosinase 21.7% inhibited at 0.8 ㎎/㎖. The acetone extract was fractionated into F-1, 2, 3, 4, 5 by Sephadex Q-50 gel filtration and the fraction-1 and 2 showed higher enzyme inhibition activity than the other fractions. To the Proteinase K treatment and autoclaving of the two fractions had no effect on the enzyme activity, but these results suggested that active fraction was not protein ut phenol ring completex compounds. By Sephadex LH-20, MCI-gel and Bondapak C_18 column chromatographies, compounds 1, 2, 3 and 4 from F-1 fraction, compounds 5 and 6 from F-2 fraction and compounds 7, 8 from F-3 fraction were purified and re-crystallized. The purified compounds was assumed to be condensed tannins of frame flavan-3-ol frame on the basis of color reagent reaction and to be a mixture of monomer, dimer and trimer according to TLC analysis.

만가닥 버섯의 일부 생리활성

최용민,이준수,장후봉,최재선,송인규,노재관,최성렬,민경범 경상대학교 농업생명과학연구원 2008 농업생명과학연구 Vol.42 No.1

Among various naturally occurring food resources, mushrooms have been used in traditional medicines and foods in many Asia. Numerous studies have been shown its medicinal attributes such as anti-tumor, liver function improving and cholesterol lowering activity. The objectives of this study were to determine antioxidant compounds and to evaluate biological activities of Lyopyllum ulmarium. The concentrations of total polypenolics and flavonoids in extracts were investigated by colorimetric methods. Electron donating activity, chelating effect, inhibitory effects of tyrosinase and angiotensin converting enzyme and antiproliferative activitis on the different cancer cell lines have been used to compare the relative biological activities of the mushroom. In this study, the hot water extracts prepared from Lyopyllum ulmarium exhibited significantly high amounts of total polyphenolic compounds (506.71 mg/100g) and biological activities including chelating activity (67.57%), inhibitory effect of angiotensin converting enzyme (84.08%) and antiproliferative activity on the breast cancer cell line (MCF7, 69.87%). The results of this study show that Lyopyllum ulmarium have notable biological activities for potential use in nutraceuticals or functional food formulations. 본 연구에서는 만가닥 버섯의 항산화 효과 및 생리활성 효과를 입증하여 농가 소득 증대에 기여 할 뿐만 아니라 신 기능성 식품개발에 대한 기초 자료를 제시하고자 하였다. 본 연구에서는 만가닥 버섯의 생리활성을 평가하기위해 항산화 성분 함량, 전자공여능, 금속이온 제거능, tyrosinase 및 angiotensin converting enzyme의 저해 활성, 그리고 항암 활성을 각각 측정하였다. 만가닥 버섯 열수 추출물의 총 폴리페놀 함량과 총 플라보노이드 함량은 각각 506.71, 69.62 mg/100g으로 나타났다. 만가닥 버섯 열수 추출물의 경우 전자 공여능 (34.61%)은 우수하지 않았지만 체내 주요 물질의 산화에 촉매로 작용하는 전이금속은 효과적으로 제거 (61.57%)하는 것을 알 수 있었다. 또한 tyrosinase에 대한 저해 효과를 측정한 결과, 만가닥 버섯은 16.56%의 저해율을 나타내었는데 이것은 버섯 자체의 tyrosinase 효소 활성이 높거나 tyrosinase의 기질이 될 수 있는 물질의 함유량이 높을 경우 혹은 tyrosinase activator가 존재하기 때문인 것으로 생각된다. Angiotensin converting enzyme에 대한 저해 효과를 측정한 결과 만가닥 버섯은 84.08%의 높은 저해율을 나타내어 고혈압 예방에 우수한 식품이 될 것으로 생각된다. 마지막으로 만가닥 버섯은 유방암세포에 (MCF7) 대해서 약 70%의 암세포 증식 억제 효과를 나타내었다.

볶음 오크라 종자의 주요 기능성분 분석

안율균,장기창,김천환 (사) 한국생물환경조절학회 2013 생물환경조절학회지 Vol.22 No.1

This study was conducted to investigate the general characteristics of raw okra seeds and the functional componentsof roasted okra seeds. The number of okra seed per pod was 78 in ‘Greensod’ and 88 in ‘Beny’. The weight ofokra seed per pod of ‘Greensod’ and ‘Beny’ were 4.4 g and 6.3 g, respectively. Free amino acid contents of the stir-fryand fresh okra seeds were measured as 2.69 mg · g−1 and 0.31 mg · g−1. Total polyphenolic compound content of the stirfryokra seeds was estimated as 12.61 mg CGA · g−1, compared to 2.54 mg CGA · g−1 fresh okra seeds, Thus, free aminoacid and total polyphenolic compound contents in the stir-fry okra seeds were higher than fresh one, Antioxidant activities,such as DPPH and ABTS radical scavenging in the stir-fry okra seeds was the higher than fresh okra seeds. 본 연구는 오크라 종자를 볶았을 때의 기능성을 성분을 분석하여 용도 다양화를 위한 볶음차로의 이용 가능성을 검토하기 위하여 수행하였다. 꼬투리 당 오크라 종자의 수는 ‘그린소드’ 품종이 78개, ‘베니’ 품종이 88개이었고, 과실 당 종자무게는 각각 4.4g과 6.3g이었다. 볶은 오크라 종자의 유리아미노산 함량은 2.69mg · g−1으로생체종자의 0.31mg · g−1에 비해 8.7배나 높은 함량을 나타내었다. 총 페놀성 화합물 함량은 볶은 오크라 종자가12.61mg CGA로 서 생체 상태보다 5배 높은 함량을 나타내었다. 오크라 종자의 항산화 활성은 DPPH 및ABTS의 경우 볶은 오크라 종자가 생체 상태의 오크라종자 보다 약 2배 이상 월등히 높게 나타내었다.

일광에 의해 야기되는 ‘부유’ 단감의 저장 중 과피흑변

최성진(Seong-Jin Choi) 한국원예학회 2015 원예과학기술지 Vol.33 No.1

과피흑변은 ‘부유’ 단감(Diospyros kaki, ‘Fuyu’) 과실의 저장 중에 발생하는 주요 생리적 장해의 하나이다. 부유 과실의 과피에서 페놀화합물의 함량, PPO와 POD의 활성, 지질포화도를 분석하였다. 페놀화합물은 일광의 방향에 따라 과피에 불균등하게 분포하였는데, 일광 노출면에 축적량이 가장 많았고 그 반대면에서는 가장 적었다. 그러나 수관 내부의 음지 가지에서 수확한 과실의 경우 페놀화합물은 과피에 비교적 고르게 분포되어 있었다. PPO와 POD의 활성 또한 과피에서 고르지 않았으나, 이는 과피흑변이 발생한 과실에서만 그러하였으며, 흑변 부위는 PPO 활성은 가장 높고 POD 활성은 가장 낮았다. 수확 시에 일광면에 표식을 한 과실을 저온에 저장하였을 때, 저장 중 과피흑변의 증상인 운형 흑반은 정확히 표식 부위에 발생하였다. 게다가, 일광면은 높은 지질포화도를 보였는데, 이는 일광에 의해 야기된 고온에 대한 적응을 의미한다. 따라서 이러한 결과로 미루어 볼 때, 부유 과실의 과피흑변 장해는 일광에 노출된 과실의 고온 순화 과피 조직에서 나타나는 저온장해 증상의 일종인 것으로 간주할 수 있을 것이다. Skin blackening is a serious postharvest disorder occurring in ‘Fuyu’ persimmon fruits (Diospyros kaki, ‘Fuyu’). Phenolic content, polyphenol oxidase (PPO) and peroxidase (POD) activity, and lipid saturation were investigated in skin tissue of ‘Fuyu’ fruits. The phenolic compounds were accumulated unevenly on fruit skin depending on sunlight exposure, i.e., the most accumulation on sunny side and the least on the opposite, shaded side. The fruits harvested from shaded branches inside the canopy showed relatively even distribution of phenolic compounds in the skin. The activity distribution of PPO and POD were also uneven but only in fruits suffering f rom skin b lackening disorder, w ith the h ighest and the lowest a ctivity of PPO and P OD, respectively, in the blackened area of the fruit. When the sunny, southern sides of fruits were marked at harvesting time and fruits were stored at low temperature, a round black spot, as a symptom of skin blackening disorder, developed during storage exactly on the marked region. In addition, the sunny side of fruit showed higher lipid saturation, thus indicating adaptation to high temperature caused by the sunlight. These results suggest that the skin blackening disorder of ‘Fuyu’ fruits can be considered as a kind of chilling injury symptom that develops on the high-temperature-acclimated skin tissue of sunlight-exposed fruits when they are later exposed to low temperature.