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티안트렌 양이온 자유라디칼과 염소산염과 티오크잔틴의 반응. 티오크잔틴 유도체의 합성
김경태,Kyongtae Kim 대한화학회 1980 대한화학회지 Vol.24 No.1
아세토니트릴 용매에 녹은 티안트렌 양이온 자유라디칼 과염소산염과 티오크잔틴을 반응시키면 티안트렌과 티오크잔틴 양이온 라디칼 대신에 티오크잔틸이움 이온이 생성된다. 이 혼합물에 아니솔, 아닐린, N,N-디에틸아닐린, 카테콜, 에틸벤젠 등을 가해 줌으로서 각각 9위치에 치환기를 가진 티오크잔틴을 얻었다. 디벤조-18-크라운-6-에테르, 디페닐수은과 삼페닐포스핀과의 반응에서도 같은 유형의 생성물이 얻어진다. 그러나 전자받게를 가진 방향족 화합물과의 반응은 너무 느리거나 반응이 일어나지 않았다. The reaction of thianthrene cation radical perchlorate with thioxanthene in acetonitrile gave thianthrene and dark reddish thioxanthylium ion instead of thioxanthene cation radical. Addition of aromatic nucleophiles such as anisole, aniline, N,N-diethylaniline, catechol, ethylbenzene, to the above mixture yielded the corresponding thioxanthenes with substituent at 9 position. Reactions with dibenzo-18-crown-6-ether, diphenylmercury, and triphenylphosphine gave similar products. However, reactions with aromatics with electron-withdrawing group were either too slow or inert to such a reaction.
김경태(Kim Kyongtae) 호서사학회 2021 역사와 담론 Vol.- No.99
오희문이 임진왜란이라는 전쟁 중에 기록한 일기인 『쇄미록』에는 전쟁 중의 생활상뿐만 아니라, 그가 보고 들은 정치, 경제, 사회의 모습이 담겨있다. 이 글에서는 그중에서도 전쟁 정보의 전달 양상에 주목하였으며, 대상 기간은 일본군의 침략 상황과 조선 조정의 대응, 명군의 구원군 파견 정보가 교차하던 전쟁 초기로 설정하였다. 이 기간 동안 오희문이 얻은 정보는 사실에 가까운 것이 많았고, 전달 속도도 빠른 편이었다. 이는 그가 가지고 있던 인적 관계망 덕분이었다. 오희문은 양반 관료 가문의 일원으로서, 오랜 기간에 걸쳐 만들어진 인적 관계망 속에 있었다. 그들은 자신이 얻은 정보를 서로 교환하고 있었다. 또한 그의 아들 오희문이 현직에 있으면서 중앙과 지방으로 연결되는 정보를 관리하고 있었다는 점이 중요하다. 정보는 문서 혹은 구두로 전달되었다. 『쇄미록』에 부록으로 실려 있는 문서들은 오희문에게 전달된 정보의 한 형태를 파악할 수 있게 한다. 전라ㆍ충청 지역에서 피난 생활을 하는 중에도, 오희문은 이러한 과정을 통해 의병의 결성과 활동, 정부의 전쟁 대응, 일본군의 움직임, 명군의 참전과 같은 전쟁 전반의 정보를 비교적 상세히, 그리고 사실에 가깝게 파악할 수 있었다. 한편 기밀에 가까운 정보임에도 공개적으로 유통되는 경우도 보이는데, 이중에는 특정한 여론을 불러일으키는 조선 정부의 의도가 개입되었을 가능성도 있다. Swaemirok is a diary recorded by Oh Hui-mun during the Imjin War(Japanese Invasion of Korea(1592-1598). This diary contains not only the life during the war, but also the political, economic, and social aspects he saw and heard. In this article, focused on the transmission of war information. The target period was in the early days of the war when the Japanese army invaded, the response of Joseon, and the dispatch of Ming troops to the relief army were delivered. During this period, Oh Hui-mun"s information was close to facts, and the delivery speed was fast. This was due to the human relations network he had. Oh Hui-mun, a member of the aristocratic(yangban) bureaucratic family, was in a long-standing network of human relations. They were exchanging information they had obtained. His son was in official position, managing information linking the central government to the provinces. The information was delivered either in writing or verbally. The documents in the Swaemirok as appendices allow us to identify a form of information passed to Oh Hui-mun. Through this process, Oh Hui-mun was able to grasp information about the entire war, such as the formation and activities of righteous army, government response to war, the movement of the Japanese army, and the participation of the Ming army. On the other hand, even though it is close to confidential information, it may be publicly circulated, and there is a possibility that the intention of the Joseon government, which evokes certain public opinion, was involved.
Reaction of Thianthrene Cation Radical Perchlorate with Cumene Hydroperoxides
신종헌,김경태,Jongheon Shin,Kyongtae Kim Korean Chemical Society 1983 대한화학회지 Vol.27 No.2
아세토니트릴용액중의 티안트렌 양이온 라디칼 과염소산 염(1)은 Cumene hydroperoxide(4), p-chlorocumene hydroperoxide(2), p-nitrocumene hydroperoxide(3)와 상온에서 반응한다. 이 반응의 공통 생성물로서 티안트렌을 얻었으며 4로 부터 5-(4'-hydroxyphenyl) thianthrenium perchlorate (5), 2로부터 5-(5'-chloro-2'-hydroxyphenyl) thianthrenium perchlorate (7)와 5-acetonylthianthrenium perchlorate (6), 그리고 3으로부터 6만을 얻었다. 이 반응의 양관계는 1의 2몰이 티안트렌 1몰과 티안트렌이움 염(또는 염들) 1몰을 생성한다. 1에 대한 친핵성 활성도는 페놀 > > p-클로로페놀 ${\sim}$아세톤 > > p-니트로페놀 순서임이 밝혀졌다. Hydroperoxide의 산촉매 불균일 분해반응외에도 소량의 균일분해 반응생성물이 3과 4로부터 생성됨을 알았다. Reaction of thianthrene cation radical perchlorate (1) with cumene (4), p-chlorocumene (2), and p-nitrocumene (3) hydroperoxides in acetonitrile at room temperature afforded, inter alia, thianthrene as a common product and 5-(4'-hydroxyphenyl) thianthrenium perchlorate (5) for 4, 5-(5'-chloro-2'-hydroxyphenyl) thianthrenium perchlorate (7) and 5-acetonylthianthrenium perchlorate (6) for 2 and 6 for 3, respectively. Stoichiometry of these reactions showed that 2 moles of 1 gave rise to 1mole of thianthrene and 1 mole of thianthrenium salt (or salts). Nucleophilic reactivity to 1 was found to be in the order of phenol > > p-chlorophenol ${\sim}$ acetone > > p-nitrophenol. Apart from acid-catalyzed heterolytic decomposition of hydroperoxides, small amount of homolytic decomposition products were found from 3 and 4.
Synthesis and Reactions of Benzimidazoline-2-thione Derivatives
이태룡,김경태,Lee Tae Ryong,Kim Kyongtae Korean Chemical Society 1989 Bulletin of the Korean Chemical Society Vol.10 No.1
Two properties of sodium naphthalenide (2), i.e. a strong base and a good electron donor were utilized for one pot synthesis: 2-alkylthiobenzimidazoles were synthesized in excellent yields from the reactions of benzimidazoline-2-thione (1) with an equimolar amount of alkyl halides in the presence of 2. Continuous addition of a different alkyl halide without the isolation of 2-alkylthiobenzimidazoles afforded 1-alkyl-2-alkylthiobenzimidazoles having different alkyl groups at N and S atoms in excellent yields. Further addition of 2 to 1-alkyl-2-alkylthiobenzimidazoles gave excellent yields of 1-alkylbenzimidazoline-2-thiones. When 2 in THF was added to a suspension of 1-alkyl-2-alkylthiobenzimidazoles in THF, a bond cleavage between N and C of alkyl group as well as S and C of alkyl group occurred. This is in contrast to the observation in which only cleavage between S and C of alkyl group takes place in the homogeneous solution.
김성훈,김경태,Sung Hoon Kim,Kyongtae Kim Korean Chemical Society 1981 대한화학회지 Vol.25 No.6
티안트렌 양이온 자유라디칼 과염소산염은 p-톨루엔술포아니리드, 벤젠술폰아니리드, N-(2-메틸페닐)벤젠술폰아미드, N-페닐-p-톨루엔술폰아닐리드와 같은 N-아릴술폰아미드와 반응하여 각각 5-(p-N-p-톨루엔술폰아미도페닐)티안트렌이움 과염소산염(1a), 5-(p-N-벤젠술폰아미도페닐)티안트렌이움 과연소산염(1b), 5-(4-N-벤젠술폰아미도-3-메틸페닐)티안트렌이움 과염소산염(1c), 5-(p-N-페닐-N-p-톨루엔술폰아미도페닐)티안트렌이움 과염소산염(1d)을 준다. 한편 1d는 티안트렌 양이온 자유라디칼과 다시 반응하여 이과염소산염(1e)을 생성한다. 1a∼1e의 구조는 아세트아니리드와의 반응생성물인 5-(p-아세트아미도페닐)티안트렌이움 과염소산염과 매우 비슷하다. 그러나 두 반응의 양 관계에서 상이한 점은 술폰아미드와의 반응이 단일 메카니즘으로 진행되지 않음을 암시한다. Thianthrene cation radical perchlorate reacts with N-arylsulfonamides such as p-toluenesulfonanilide, benzenesulfonanilide, N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide, and N-phenyl-p-toluenesulfonanilide to give 5-(p-N-p-toluenesulfonamidophenyl)-(1a), 5-(p-N-benzenesulfonamidophenyl)-(1b), 5-(4-N-benzenesulfonamido-3-methylphenyl)-(1c), and 5-(p-N-phenyl-N-p-toluenesulfonamidophenyl thianthrenium perchlorate (1d), respectively. In the meantime, 1d reacts further with thiathrene cation ratical to form diperchlorate(1e). The structure of 1a~1e is very similar to 5-(p-acetamidophenyl) thianthrenium perchlorate which has been obtained from the reaction with acetanilide. However, the discrepancy in the stoichiometry between two reactions indicates that the reaction with sulfonamide appears not to proceed with a single mechanism.