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반하(Pinellia ternata)에서의 [6]-gingerol 함량과 멜라닌 저해 활성에 영향을 미치는 원산지 판별 마커로의 활용
류형원 ( Hyung Won Ryu ),안주현 ( Ju Hyeon An ),원효준 ( Hyo Jun Won ),서수경 ( Soo-kyung Seo ),김두영 ( Doo-young Kim ),구창섭 ( Chang-sub Ku ),오세량 ( Sei-ryang Oh ) 한국응용생명화학회(구 한국농화학회) 2016 Journal of Applied Biological Chemistry (J. Appl. Vol.59 No.4
반하(Pinellia ternata Breitenbach)는 천남성과(Araceae)의 약용식물로 동아시아 일대가 원산지이며, 유럽과 북아메리카 일부지역에도 널리 분포하고 있는 식물이다. 반하의 괴경(tuber)은 약재로 사용되어 구토, 염증, 외상을 치료하는 목적으로 사용되고 있다. 보고된 약리학적 작용으로는 항경련, 항종양, 살충, 세포독성 등이 있는 것으로 알려져 있다. 반하는 약리학적으로 유용한 약용식물로 잘 알려져 있음에도 불구하고, 원산지를 판별할 수 있는 신뢰성이 있고 표준화된 방법이 없는 실정이다. 이를 위한 한국산과 중국산 반하를 판별할 수 있는 유의적인 화합물을 탐색하기 위해 UPLC-PDA와 QTof-MS에 기반을 둔 대사체 표지법을 이용하였다. 한국산으로부터 원산지 판별 화합물로 예상되는 화합물을 반복적인 역상 칼럼크로마토그래피에 기반을 둔 활성유도 분획법을 통해 분리하였다. 그리고, NMR과 MS를 포함한 물리화학적, 분광학적 정보의 결과를 토대로 [6]- gingerol이라는 화합물의 구조를 동정하였다. [6]-gingerol은 원산지를 판별할 수 있는 능력과 melanin 생합성 저해 활성을 지닌 기능성 화장품 소재로서 가치가 있다고 판단되어짐에 따라 유효성분 원산지 판별 화합물로 Fingerprint법에 의해 선정되었다. 더욱이, 한국산과 중국산 반하 유래 [6]-gingerol의 함량 비교를 위해, 유효성이 검증된 분석법을 이용하여 이에 대한 검량곡선을 작성하여 그 함량을 비교하였다. 이것은 한국산 반하판별을 위한 화합물 선정과 성공적인 유효성 검증을 다룬 최초의 보고이다. Pinellia ternata Breitenbach, the natural medicinal plant of the Araceae family, is a perennial plant originated from the East Asia, but also widely distributed in Europe and North America. Its tuber is used as traditional medicine for treatment of various diseases such as vomiting, inflammation, and traumatic injury. Pharmacological studies revealed that P. ternata possesses anticonvulsant, anti-tumor, insecticidal, and cytotoxic activities. Despite being well-known as the useful medicinal plant, there is no reliable, standardized method for origin discrimination. Ultra performance liquid chromatography-photodiode array detector and quadrupole time of flight-mass spectrometry based metaboliteprofiling was applied to explore significant metabolite for origin discrimination between Korean and Chinese P. ternata. One compound was isolated from Korean P. ternata using repeated ODS column chromatography by bioactivity guided fractionation, and determined as [6]-gingerol according to the results of spectroscopic data including nuclear magnetic resonance and MS. This compound was selected as cosmeceutical biomarker by fingerprints, and it was associated to melanin inhibitory effect determining its origin authenticity. Furthermore, the calibration curve of biomarker was prepared using validated method for the comparison of content between Korean and Chinese P. ternata. This is the report to address the selection and successful validation of the discriminant metabolite for confirmation of Korean P. ternata.
넓패 추출물이 HeLa 자궁암세포의 세포사멸에 미치는 영향
조병옥(Byoung Ok Cho),류형원(Hyung Won Ryu),소양강(Yang Kang So),진창현(Chang Hyun Jin),변명우(Myung-Woo Byun),김왕근(Wang-Geun Kim),정일윤(Il Yun Jeong) 한국식품영양과학회 2012 한국식품영양과학회지 Vol.41 No.7
본 연구에서는 넓패 메탄올 추출물의 농도별 처리가 인체자궁암 세포 HeLa의 세포사멸에 미치는 영향을 확인하기 위하여 세포독성 측정, Hoechst 33258 staining, flow cytometry 분석을 통하여 세포사멸을 확인하였다. 넓패 메탄올 추출물 처리 시 HeLa 세포에서 농도 의존적으로 세포의 증식을 억제하였으며, 또한 넓패 메탄올 추출물은 농도 의존적으로 핵을 응축하고 apoptotic bodies을 생성하였다. 유세포 분석을 통하여 apoptosis를 측정한 결과, 넓패 메탄올 추출물의 농도가 증가함에 따라 유의적으로 apoptotic 세포가 증가하였다. Western blot을 통해 PARP 단백질의 절단 현상을 분석한 결과, 넓패 메탄올 추출물의 처리 농도와 시간에 따라 PARP 단백질의 절단 현상이 증가하였다. 또한 넓패 메탄올 추출물은 caspase-8, caspase-9 및 caspase-3 활성을 농도와 시간에 따라 증가시켰으며, caspase 저해제인 z-VAD-fmk로 처리 시 넓패 메탄올 추출물에 의한 세포사멸이 유의적으로 감소되어 넓패 메탄올 추출물에 의한 HeLa 세포의 apoptosis 유도에 caspase가 중요한 역할을 하고 있음을 확인하였다. 따라서 넓패 메탄올 추출물은 HeLa 자궁암 세포의 apoptosis를 유도하는 것으로 나타나 넓패의 항암효과 가능성을 제시하였다. The purpose of this study was to elucidate the anti-proliferative effect and the mechanisms underlying apoptosis induced by a methanol extracts from Ishige sinicola(ISE) in HeLa cells. ISE treatment for 24 hr significantly inhibited cell viability in a dose-dependent manner. Apoptosis was detected by Hoechst 33258 staining and an annexin V/PI assay after 24 hr treatment. Moreover, ISE treatment triggered the cleavage of caspase-8, -9, -3, and poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) in dose-dependent and time-dependent manners. In addition, z-VAD-fmk, a general caspase inhibitor, blocked ISE-induced cell death. Taken together, these results suggest that ISE-induced apoptosis is mediated by the activation of a caspase cascade in HeLa cells.
우슬의 뿌리로부터 Phytoecdysones의 분리와 항 아토피 효과
김기옥 ( Ki Ohk Kim ),구창섭 ( Chang Sub Ku ),김민진 ( Min Jin Kim ),박윤정 ( Yhun Jung Park ),류형원 ( Hyung Won Ryu ),송혁환 ( Hyuk Hwan Song ),김정희 ( Jung Hee Kim ),오세량 ( Sei Ryang Oh ) 한국응용생명화학회(구 한국농화학회) 2015 Journal of Applied Biological Chemistry (J. Appl. Vol.58 No.1
본 연구에서는 우슬 열수 추출물을 n-BuOH과 H2O로 용매 분획 한 후 n-BuOH 분획물을 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 6개의 소분획물(Fr. 1-6)을 얻었다. 소분획물 6개에 대해 tumor necrosis factor (TNF)-α 저해활성 검정을 통하여 가장 높은 활성을 나타낸 분획물 5에서 preparative-high performance liquid chromatography를 이용해 3종의 phytoecdysone계열 화합물들을 분리하였다. 분리된 화합물들은 NMR 및 MS 분석을 통해 ecdysterone (1), 25S-inokosteron (2), 25R-inokosteron (3)임을 동정 하였고, 이들의 활성은 TNF-α 생산 저해활성은 200 μg/mL에서 80-95%의 TNF-α 저해활성을 나타내었다. 또한 각질형성 세포에 분리한 3종의 화합물을 처리한 결과 각각 51와 23% 이상의 TARC의 생성 억제 효과를 확인 할 수 있었다. 이들의 결과로써, 우슬 추출물과 분리된 화합물들에 대한 항 아토피 활성 결과로 천연물 기능성 식품 또는 화장품으로의 응용 가능성이 높다고 사료된다. The roots of Achyranthes japonica Nakai were extracted with 100% aqueous and concentrated subfraction was separated with ultra-performance liquid chromatography-based activity profiling. Three compounds were isolated from the subfraction 5 through the repeated prep- high performance liquid chromatography column chromatography. According to the results of physico-chemical and spectroscopic data including NMR and MS, the chemical structures of the compounds were determined as ecdysterone (1), 25S-inokosterone (2), and 25R-inokosterone (3). Three phytoecdysones were showed weak inhibitory activity for thymus and activation-regulated chemokine expression levels in tumor necrosis factor (TNF)-α plus IFN-γ induced HaCaT cells, respectively. However, those compounds 1-3 were exhibited the most potent inhibition (80-95% at 200 μg/mL) against TNF-α expression levels in A23187 plus phorbol-myrisrate acetate-induced RBL-2H3 cells. As result, 100% aqueous extract of A. japonica has an excellent anti-atopy activity. It could be used to a large range of functional anti-atopy cosmetics.
박윤정 ( Yhun Jung Park ),구창섭 ( Chang Sub Ku ),김민진 ( Min Jin Kim ),이미경 ( Mi Kyeong Lee ),김기옥 ( Ki Ohk Kim ),류형원 ( Hyung Won Ryu ),송혁환 ( Hyuk Hwan Song ),김두영 ( Doo Young Kim ),오세량 ( Sei Ryang Oh ) 한국응용생명화학회(구 한국농화학회) 2015 Journal of Applied Biological Chemistry (J. Appl. Vol.58 No.1
지모 뿌리를 100% EtOH로 추출, 농축하여 medium pressure liquid chromatography 기반의 NO 분획물 활성 검정법을 이용하여 활성을 검정하였다. preparative high performance liquid chromatography를 반복적인 칼럼크로마토그래피를 수행하여 1개의 단일성분을 분리하였다. NMR, MS 등을 포함한 이화학 및 분광학적 자료에 근거하여 분리된 물질을 구조 분석한 결과 (-)-nyasol로 구조동정 하였다. 분리된 활성물질 nyasol은 NO 생성 억제, melanin과 tyrosinase를 억제하는 미백효과, thymus and activation-regulated chemokine 생성을 억제하는 활성에서 6.25-12.5 μg/mL의 IC50 값을 가지는 강한 저해 활성을 나타냈다. 특히 nyasol은 염증에 의한 항아토피 및 항미백활성에 있어 뛰어난 효능을 나타내었다. 이 결과로 보아 nyasol은 천연 기능성 화장품으로써 이용 가능성을 넓힐 수 있을 것으로 사료된다. The rhizomes of Anemarrhena asphodeloide was extracted with 100% ethanol and concentrated subfractions were separated with medium pressure liquid chromatography-based activity profiling. One compound was isolated from the subfraction 10 through the repeated preparative high performance liquid chromatography (prep-HPLC). According to physico-chemical and spectroscopic data including NMR and MS, the chemical structures of the compound was determined as nyasol (1). Nyasol was exhibited potent inhibitory activity for NO (IC50: 12.5 μg/mL), tyrosinase (IC50: 12.5 μg/mL), melanin contents (IC50: 12.5 μg/mL), thymus and activation-regulated chemokine (TARC) production (IC50: 6.25 μg/mL). As a result, nyasol has an excellent inflammation-dependent anti-whitening and TARC production activity. It could be used to a large range of functional cosmetics.