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이재수,Lee, Jae-Su 대한인쇄문화협회 2007 프린팅코리아 Vol.63 No.-
대한인쇄문화협회와 한국이앤엑스는 프린코2007을 기념하여 지난 8월 22일 오후 2시부터 4시까지 코엑스 전시장 특별세미나실에서 세미나를 개최했다. 이날 세미나는 박인섭 B&S Law Firm 개인자산관리연구소장이 '인쇄 경영과 재테크'에 대해, 이재수 동국대산업대학원겸임교수(일진피엠에스 부사장) '인쇄 블루오션 개발' 에 대해 각각 강의했다. 다음은 이재수 교수의 강연 내용이다.
Nucleophilic Displacement at Sulfur Center (I). Halogen Exchange in Benzenesulfonyl Chlorides
이재의,이익춘,Jae Eui Lee,Ik Choon Lee Korean Chemical Society 1973 대한화학회지 Vol.17 No.3
치환된 염화벤젠술포닐 $XC_6H_4SO_2Cl$</TeX>(X:p-MeO, H, p-Cl, p-Br, p-NO_2)의 할라이드 교환 반응을 무수 아세톤 중에서 행하여 반응속도 상수와 활성화 계수를 구하였다. 금속 할라이드의 이온쌍 $M^{+}X^{-}$의 반응성은 할라이드 이온에 비하여 무시할 수 있음을 보았다. EH 친핵성도가 전자를 밀어내는 치환기를 가진 경우에 $Cl>Br^{-}>I^{-}$이고, 전자를 끌어주는 치환기를 가진 경우에는 $Cl>I^{-}>Br^{-}$이었다. 이들 결과와 Hammett그림표가 위로 볼록한 것을 결합 약화 과정이 크게 기여하는 단순 $S_N2$메커니즘으로 설명하였다. The rates and activation parameters for the halide $(Cl^{-}, Br^{-}, I^{-})$TeX> exchange reactions of substituted benzenesulfonyl-chloride, $XC_6H_4SO_2Cl$(X:p-MeO, H, p-Cl, p-Br, p-NO$_2l$) in dry acetone at two temperatures have been determined. It was found that the ion-pair of metal halide,$M^{+}X^{-}$, have negligible reactivity compared to free halide ions. It was also found that the nucleophilic order is $Cl^{-}>Br^{-}>I^{-}$for electron-donating substituent, and $Cl^{-}>I^{-}>Br^{-}$ for electron-withdrawing substituents. These results and convex nature of the Hammett plot are interpreted in the light of simple $S_N2$mechanism with the bond breaking becoming important for compounds with the electron withdra-wing substituents.