Counterion‐induced stereocontrol is a powerful tool in organic synthesis. However, such enantiocontrol on tetrahedral ammonium cations remains challenging. Described here is the first example of using chiral anion phase‐transfer catalysis to achie...
Counterion‐induced stereocontrol is a powerful tool in organic synthesis. However, such enantiocontrol on tetrahedral ammonium cations remains challenging. Described here is the first example of using chiral anion phase‐transfer catalysis to achieve intermolecular ring‐opening of azetidiniums with excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). Precise control over the formation and reaction of the chiral ion pair as well as inhibition of the background reaction by the biphasic system is key to the success of the reaction.
Nützlich, aber anspruchsvoll ist die Gegenion‐induzierte asymmetrische Kontrolle von Reaktionen tetraedrischer Ammoniumkationen. Eine Phasentransferkatalyse mit chiralem Anion ermöglicht ringöffnende Reaktionen leicht erhältlicher tetraedrischer Azetidiniumionen mit guten ee‐Werten. Die präzise Kontrolle über die Bildung und Reaktion des chiralen Ionenpaars und die Hemmung der Hintergrundreaktion durch das Zweiphasensystem sind hierbei entscheidend.