Piperidine과 그 유도체들의 산화성 전이반응에 관한 연구 = (A) study on the oxidative rearrangement of piperidine and its derivatives

국문 초록 (Abstract)

Piperidine과 그 유도체들의 N-oxide를 얻기 위하여 저온인 0℃∼-78℃에서 오존반응을 실시하였다.
Piperidine N-oxide는 즉시 전이반응을 하여 N-hydroxylpiperidine형태도 생성됨이 관찰되었다. 그러나 N-methylpiperidine, N-tert-butylpiperidine과 같이 질소에 alkyl기가 치환된 화합물에서는 olefin형태의 화합물이 생성되는 pyrrolidine 경우와는 달리 전이반응이 일어나지 않았다. 이것은 alkyl group이 equatorial위치로 존재하고, N-alkylpiperidine이 안정한 6각구조를 이루기 때문이다. 따라서 N-oxide는 상온에서 axial위치로 존재했고, 이때에 높은 수득률을 보였다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

In order to the obtain piperidine and its derivatives N-oxides, ozonolysis was conducted at low temperature between -78℃ and 0℃.
It was observed that piperidine N-oxide formed was immediately rearranged to give N-hydroxylpiperidine.
However, N-alkylated compound such as N-methylpiperidine and N-tert-butylpiperidine were not rearranged to form olefin compounds which were obtained in case of pyrrolidine, probably because alkyl group in N-alkylpiperidine can exist at equatorial position with stable six-membered ring.
Accordingly, N-oxide occupies axial position at room temperature and yield was high.

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 국문요약 = i
• 감사의 글 = ii
• List of Figures = iv
• List of Tables = v
• I. 서론 = 1
• II. 실험 5
• 1. 시약 및 용매 = 5
• 2. 분석기기 및 재료 = 5
• 3. Piperidine 유도체의 합성 = 7
• 1) N-tert-butylpiperidine의 합성 = 7
• 2) 1,2-dimetylpiperidine의 합성 = 8
• 4 Piperidine과 그 유도체들의 산화 실험 = 9
• III. 결과 및 고찰 = 11
• 1. Piperidine 유도체의 합성 = 11
• 2. Piperidine과 그 유도체들의 산화 실험 = 22
• IV. 결론 = 41
• 참고문헌 = 42
• Abstract = 44