α,β-불포화-δ-hydroxy sulfide 의 합성 = The Synthesis of α,β-unsaturated-δ-hydroxy Sulfide

국문 초록 (Abstract)

염화크로틸과 2-메르갚토 피리딘을 알카리성 에탄올에서 반응시켜 알릴설피드, 즉 2-피리딜 크로틸 설피드를 합성하였다. 이것은 부틸리튬으로 처리하여 카르반이온이 형성되었으며 이 카르반 이온을 카르보닐 화합물과 반응시켰다. 생성물은 예측하지 않은 방향으로 일어나서, β, r-불포화-β′-히드록시 설피드 대신에 α, β-불포화-δ-히드록시 설피드가 주생성물이었다. 이 반응에서 입체장애의 관계를 제시하였다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

Allylsulfide, 2-pyridyl crotyl sulfide, was synthesized by reaction of crotyl chloride with 2-mercaptopyridine in alkali solution of ethanol. The sulfide was converted to carbanion by the action of n-Butul lithium. The carbanion formed is reacted with carbonyl compound, in a somewhat unexpected fashion. Instead of β, r-unsaturated-β′-hydroxy sulfide, which is expected, α, β-unsaturated-δ-hydroxy sulfide formed as main product. Steric effect was proposed for this reaction.