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ア ァ カ サ ザ タ ダ ナ ハ バ パ マ ヤ ャ ラ ワ ヮ ン イ ィ キ ギ シ ジ チ ヂ ニ ヒ ビ ピ ミ リ ウ ゥ ク グ ス ズ ツ ヅ ッ ヌ フ ブ プ ム ユ ュ ル エ ェ ケ ゲ セ ゼ テ デ ヘ ベ ペ メ レ オ ォ コ ゴ ソ ゾ ト ド ノ ホ ボ ポ モ ヨ ョ ロ ヲ ―

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      Pot Economy in the Total Synthesis of Estradiol Methyl Ether by Using an Organocatalyst

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      https://www.riss.kr/link?id=O120446124

      • 저자
      • 발행기관
      • 학술지명
      • 권호사항
      • 발행연도

        2017년

      • 작성언어

        -

      • Print ISSN

        0044-8249

      • Online ISSN

        1521-3757

      • 자료형태

        학술저널

      • 수록면

        11974-11977   [※수록면이 p5 이하이면, Review, Columns, Editor's Note, Abstract 등일 경우가 있습니다.]

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      Enantioselective total synthesis of estradiol methyl ether has been accomplished in a pot‐economical manner using five reaction vessels and four purifications. The key reaction is a diphenylprolinol silyl ether mediated domino Michael/aldol reaction to afford bicyclo[4.3.0]nonane derivatives, containing the A, C, and D rings of steroids, as a single isomer with excellent enantioselectivity. Six reactions such as oxidation, hydrogenation, formation of acid chloride, Friedel–Crafts reaction, deprotection, and reduction can be carried out in the last one‐pot sequence.
      Totalsynthese auf Steroiden: Östradiolmethylether wurde unter Verwendung von nur fünf Reaktionsgefäßen und vier Reinigungsschritten synthetisiert. Der Schlüsselschritt ist eine Diphenylprolinolsilylether‐vermittelte Michael‐Reaktion, und die abschließende Eintopfsequenz umfasst sechs Reaktionen. TMS=Trimethylsilyl.
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      Enantioselective total synthesis of estradiol methyl ether has been accomplished in a pot‐economical manner using five reaction vessels and four purifications. The key reaction is a diphenylprolinol silyl ether mediated domino Michael/aldol reaction...

      Enantioselective total synthesis of estradiol methyl ether has been accomplished in a pot‐economical manner using five reaction vessels and four purifications. The key reaction is a diphenylprolinol silyl ether mediated domino Michael/aldol reaction to afford bicyclo[4.3.0]nonane derivatives, containing the A, C, and D rings of steroids, as a single isomer with excellent enantioselectivity. Six reactions such as oxidation, hydrogenation, formation of acid chloride, Friedel–Crafts reaction, deprotection, and reduction can be carried out in the last one‐pot sequence.
      Totalsynthese auf Steroiden: Östradiolmethylether wurde unter Verwendung von nur fünf Reaktionsgefäßen und vier Reinigungsschritten synthetisiert. Der Schlüsselschritt ist eine Diphenylprolinolsilylether‐vermittelte Michael‐Reaktion, und die abschließende Eintopfsequenz umfasst sechs Reaktionen. TMS=Trimethylsilyl.

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