잠재지문 검출제로서 4,5-diazafluorene-9-one (IDFO) 분자의 활용 가능성에 관한 비교 분자장 분석(CoMFA)과 분자 궤도론적 이해 = Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA) and Understanding the Molecular Orbital Theory on the Application Possibility of 4,5-Diazafluorene-9-one (IDFO) as Latent Fingerprints Detector

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

To search and development of new latent fingerprint detection agents, the frontier molecular orbital (FMO) interactions between a series of 1-indanone derivatives ( 1 -17), heterocyclic compounds (18 -20) and glycine molecule were studied. The research results are in, and it is suggested that the nucleophilic reaction was more superior due to the orbital controlled reaction by strong interaction between εHOMO energy of glycine and εLUMO energy of 4,5-diazafluorene-9-one (18: IDFO). Therefore, the nucleophilic reaction of 1-indanone derivatives was dependent on the εLUMO energy and positive charge ( δ + ) of carbonyl carbon atom in molecule.
The CoMFA model (A5: predictability, r2 cv.(q 2 )=0.952 and correlation coefficient, r 2 ncv.=0.991) on the εLUMO energy selected at the different alignment conditions, interrelationship, and structural factors contributing to εLUMO energy from the r2 ncv.=0.990 contour were searched. The study results showed that the heterocyclic compounds [IDFO (18) and DFO (19)] were more reactive than 1-indanone derivatives. Also, it is expected that the 4,5-diazafluorene-9-one (IDFO) molecule has the application potentials as latent fingerprint detector.

국문 초록 (Abstract)

새로운 잠재지문 검출용 시약을 탐색하고 개발하기 위하여 일련의 1-indanone 유도체( 1 -17 ) 를 포함한 heterocyclic 화합물(18 -20 ) 과 glycine 분자간의 경계분자궤도(FMO) 상호작용 관계를 검토하였다.
그결과, 4,5-diazafluorene-9-one (18: IDFO) 분자의 εLUMO 에너지와 glycine 분자의 εHOMO 에너지 사이의강한 상호작용에 따른 궤도조절 반응으로 친핵성 반응이 우세할것으로 예상되었다. 그러므로 친핵성 반응은 분자내 carbonyl carbon 원자의 양하전( δ + ) 과 εLUMO 에너지에 의존적이었다. 상이한 정렬조건에서선택된 εLUMO 에너지에 관한 비교 분자장 분석(CoMFA) 모델(A5: 예측성, r2 cv.(q2 )=0.952 및 상관성, r2 ncv.=0.990) 의 등고도로부터 εLUMO 에너지에 기여하는 구조적인 요소들이 탐색되었다.
이 같은 결과에의하여 1-indanone 유도체들보다 heterocyclic 화합물이 현저히 큰 반응성을 나타내었으며 잠재지문 검출제로서 4,5-diazafluorene-9-one (IDFO) 분자의 활용 가능성이 예상되었다