Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael–Henry Cascade Reactions To Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles

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Spiro[4,5]decanes and polycyclic compounds bearing spiro[4,5]decane systems are important biofunctional molecules. Described are diastereoselective formal (4+1) cycloaddition reactions to afford oxindole‐functionalized spiro[4,5]decanes and organocatalytic enantioselective Michael–Henry cascade reactions of the (4+1) cycloaddition products to generate spirooxindole polycyclic derivatives bearing the spiro[4,5]decane system. Spiro[4,5]decanes bearing oxindoles containing three stereogenic centers and spirooxindole polycycles having seven stereogenic centers, including two all‐carbon chiral quaternary centers and one tetrasubstituted chiral carbon center, were obtained with high diastereo‐ and enantioselectivities.
Aufbaustrategien für Oxindol‐funktionalisierte Spiro[4,5]decane und polycyclische Derivate wurden entwickelt. Eine formale (4+1)‐Cycloaddition mit anschließender katalytischer asymmetrischer Michael‐Henry‐Reaktionskaskade liefert Produkte mit sieben Kohlenstoff‐Stereozentren, darunter zwei vollständig kohlenstoffsubstituierte und ein tetrasubstituiertes, mit hohen Diastereo‐ und Enantioselektivitäten.