다당유도체로 공유결합된 카이랄 칼럼에서 이동상과 분석물질의 용매가 거울상 이성질체의 광학분할에 미치는 영향 = The Effect of Mobile Phase and Dissolving Solvent on the Enantiomer Separation Using a Covalently Immobilized Chiral Column Derived from Polysaccharide Derivative

국문 초록 (Abstract)

공유결합된 다당유도체에서 유도된 카이랄 칼럼인 Chiralpak IC을 사용하여 N-BOC $\alpha$-amino acid와 그들의 ethyl ester 유도체의 액체크로마토그래피 거울상 이성질체의 분리를 수행하였다. 다양 한 이동상에서 공유결합된 카이랄 칼럼인 Chiralpak IC에서 거울상 이성질체가 분리된 실험결과를 나 타내었으며, 광학분할의 선택성과 분리인자가 이동상에 따라 크게 영향을 받았다. 또한 동일한 이동 상에서 분석물질의 녹이는 용매에 따라 거울상 이성질체의 분리에 미치는 영향과 분석용 컬럼에서 거울상 이성질체의 분리의 여러 예를 나타내었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

Liquid chromatographic enantiomer separation of N-tert-butoxycarbonyl (BOC) $\alpha$-amino acids and their ethyl esters was performed on covalently immobilized chiral column (Chiralpak IC) derived from polysaccharide derivative. The solvent versatility of the covalently immobilized Chiralpak IC in enantiomer separation of N-BOC $\alpha$-amino acid ethyl ester derivatives was shown and the chromatographic parameters of their enantioselectivities and resolution factors were greatly influenced by the nature of the mobile phase. Also the effect on the dissolving solvent for these analytes on the enantiomer separation using the same mobile phase and the examples of preparative enantiomer separation on analytical column were shown.

참고문헌 (Reference)

1 Yashima, E, 906 : 105-125, 2001

2 Okamoto, Y, 37 : 1020-1043, 1998

3 Jin, J. Y, 36 : 1207-1211, 2008

4 Franco, P, 875 : 48-56, 2008

5 Zhang, T, 1191 : 214-222, 2008

6 Zhang, T, 46 : 882-891, 2008

7 Ali, I, 29 : 762-769, 2006

8 Ghanem, A. J, 30 : 1019-1028, 2007

9 Zhang, T, 1075 : 65-75, 2005

10 Zhang, T, 557 : 221-228, 2006

11 Jin, J. Y, 29 : 1793-1801, 2006

12 Jin, J. Y, Chirality 2009

13 Bodansky, M, "The Practice of Peptide Synthesis" Springer 1984

14 Greene, T. W, "Protective Groups in Organic Synthesis; 3rd Ed" John Wiley & Sons 1999

15 Jing Yu Jin, "Enantiomer Separation of N-Protected α-Amino Acids on Covalently Immobilized Cellulose Tris(3,5-chlorophenylcarbamate) Chiral Stationary Phase in HPLC" 대한화학회 29 (29): 491-493, 2008

16 "CHIRALPAK IC, Analytical HPLC applications"

17 "Application guide for chiral HPLC selection; 3rd Ed" Daicel Chemical Industries, Ltd