유기화학

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 1 분자의 형태와 공유 결합 = 1
• 1.1 원자의 전자 구조 = 2
• 1.2 Lewis 결합 모형 = 5
• 1.3 작용기 = 19
• 1.4 결합각과 분자 형태 = 24
• 1.5 극성과 비극성 분자 = 29
• 1.6 공명 = 30
• 1.7 양자 또는 파동 역학 = 36
• 1.8 공유 결합의 분자 궤도함수 이론과 원자가 결합 이론 = 39
• 2 알케인과 사이클로알케인 = 59
• 2.1 알케인의 구조 = 60
• 2.2 알케인의 구성 이성질 현상 = 61
• 2.3 알케인의 명명법 = 64
• 2.4 사이클로알케인 = 69
• 2.5 IUPAC 체계: 명명법의 일반적인 체계 = 73
• 2.6 알케인과 사이클로알케인의 형태 = 74
• 2.7 사이클로알케인과 바이사이클로알케인에서 cis,trans 이성질현상 = 90
• 2.8 알케인과 사이클로알케인의 물리적 성질 = 99
• 2.9 알케인의 반응 = 103
• 2.10 알케인의 근원과 중요성 = 105
• 3 입체이성질현상과 카이랄성 = 119
• 3.1 입체이성질현상 = 119
• 3.2 카이랄성 - 분자의 손방향성 = 120
• 3.3 카이랄 중심의 명명 - R,S 방식 = 125
• 3.4 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 비고리 분자 = 129
• 3.5 두 개 이상의 카이랄 중심을 갖는 고리 분자 = 135
• 3.6 입체이성질체들의 성질 = 140
• 3.7 광학 활성 - 카이랄성을 실험실에서 측정하는 방법 = 140
• 3.8 거울상이성질체들의 분리 - 분할 = 145
• 3.9 생물계에서 카이랄의 중요성 = 150
• 4 산과 염기 = 163
• 4.1 Arrhenius 산과 염기 = 163
• 4.2 BrΦnsted-Lowry 산과 염기 = 164
• 4.3 산 해리 상수 p$$K_a$$와 산과 염기의 상대적인 세기 = 171
• 4.4 산-염기 반응에서 평형의 위치 = 173
• 4.5 분자 구조와 산도 = 178
• 4.6 Lewis 산과 염기 = 183
• 5 알켄: 화학 결합, 명명법, 특성 = 195
• 5.1 알켄의 구조 = 197
• 5.2 알켄의 명명법 = 200
• 5.3 알켄의 물리적 특성 = 208
• 5.4 자연계에 존재하는 알켄: 터펜계 탄화수소 = 208
• 6 알켄의 반응 = 219
• 6.1 알켄의 반응: 개요 = 220
• 6.2 반응 메커니즘 = 221
• 6.3 친전자성 첨가 반응 = 225
• 6.4 수소화붕소첨가-산화 반응 = 246
• 6.5 산화 = 250
• 6.6 환원 = 256
• 6.7 반응물이나 생성물 분자에 카이랄 중심이 존재하는 경우 = 260
• 7 알카인 = 279
• 7.1 알카인의 구조 = 279
• 7.2 알카인의 명명 = 280
• 7.3 알카인의 물리적 성질 = 282
• 7.4 1-알카인의 산도 = 283
• 7.5 알카인의 제법 = 283
• 7.6 알카인의 친전자성 첨가 반응 = 287
• 7.7 알카인의 수화 반응: 알데하이드와 케톤의 제법 = 290
• 7.8 알카인의 환원 = 295
• 7.9 유기 합성: 역합성법 분석 = 298
• 8 할로알케인, 할로젠화, 라디칼 반응 = 309
• 8.1 구조 = 309
• 8.2 명명법 = 310
• 8.3 할로알케인의 물리적 성질 = 312
• 8.4 알케인의 할로젠화 반응에 의한 할로알케인의 제조 = 317
• 8.5 알케인의 할로젠화 반응 메커니즘 = 321
• 8.6 알릴자리 할로젠화 반응 = 329
• 8.7 라디칼 자동산화 반응 = 334
• 8.8 HBr의 알켄에 대한 라디칼 첨가 반응 = 337
• 9 친핵성 치환과 β-제거 = 347
• 9.1 할로알케인의 친핵성 치환 = 348
• 9.2 친핵성 치환 반응의 용매 = 350
• 9.3 친핵성 치환의 메커니즘 = 352
• 9.4 $$S_N$$1과 $$S_N$$2의 메커니즘에대한 실험적인 근거 = 355
• 9.5 여러 친핵성 치환 반응들의 분석 = 371
• 9.6 β-제거 = 375
• 9.7 β-제거의 메커니즘 = 377
• 9.8 E1과 E2의 메커니즘에대한 실험적인 근거 = 379
• 9.9 치환 대 제거 = 385
• 9.10 상이동 촉매작용 = 389
• 9.11 인접기 참여 = 391
• 10 알코올 = 409
• 10.1 알코올의 구조와 명명법 = 410
• 10.2 알코올의 물리적 특성 = 413
• 10.3 알코올의 산도와 염기도 = 417
• 10.4 활성 금속과 알코올의 반응 = 418
• 10.5 알코올의 할로알케인과 설포네이트로의 전환 = 420
• 10.6 알코올의 산 촉매 탈수 반응 = 428
• 10.7 피나콜 자리옮김 반응 = 433
• 10.8 알코올의 산화 반응 = 436
• 10.9 싸이올 = 444
• 11 에테르, 설파이드, 에폭사이드 = 461
• 11.1 에테르의 구조 = 461
• 11.2 에테르의 명명법 = 462
• 11.3 에테르의 물리적 성질 = 463
• 11.4 에테르의 제법 = 465
• 11.5 에테르의 반응 = 470
• 11.6 보호기로서 실릴 에테르 = 473
• 11.7 에폭사이드: 구조와 명명법 = 476
• 11.8 에폭사이드의 합성 = 476
• 11.9 에폭사이드의 반응 = 482
• 11.10 에틸렌옥사이드와 에피클로로하이드린: 유기 합성의 구성 단위 = 486
• 11.11 크라운 에테르 = 489
• 11.12 싸이오에테르 = 490
• 12 적외선 분광학 = 505
• 12.1 전자기 복사선 = 505
• 12.2 분자 분광학 = 507
• 12.3 적외선 분광학 = 508
• 12.4 적외선 스펙트럼의 해석 = 514
• 12.5 적외선 스펙트럼 문제의 해석 = 523
• 13 핵자기 공명 분광법 = 527
• 13.1 핵스핀 상태 = 527
• 13.2 외부 자기장에서 핵스핀의 배열 = 528
• 13.3 핵자기 "공명" = 530
• 13.4 NMR 분광기 = 533
• 13.5 동등(등가) 수소 = 535
• 13.6 신호 면적 = 537
• 13.7 화학적 이동 = 538
• 13.8 신호 갈라짐과 (n+1) 규칙 = 543
• 13.9 신호 갈라짐의 기원 = 545
• 13.10 입체화학과 Topicity = 554
• 13.11 $${}^{13}$$C-NMR = 558
• 13.12 DEPT 방법 = 561
• 13.13 NMR 스펙트럼의 해석 = 563
• 14 질량 분석법 = 581
• 14.1 질량 분석계 = 582
• 14.2 질량 스펙트럼의 특성 = 585
• 14.3 질량 스펙트럼의 해석 = 589
• 14.4 질량 스펙트럼과 유기합성 실험 및 그의 응용 = 599
• 15 유기금속 화합물 = 607
• 15.1 유기마그네슘과 유기리튬 화합물 = 607
• 15.2 리튬 이유기구리(Gilman) 시약 = 613
• 15.3 카벤과 카베노이드 = 617
• 16 알데하이드와 케톤 = 627
• 16.1 구조와 결합 = 627
• 16.2 명명법 = 628
• 16.3 물리적 성질 = 632
• 16.4 반응 = 633
• 16.5 탄소 친핵체의 첨가 = 635
• 16.6 Wittig 반응 = 641
• 16.7 산소 친핵체의 첨가 = 645
• 16.8 질소 친핵체의 첨가 = 655
• 16.9 케토-엔올 토토머화 = 659
• 16.10 산화 = 663
• 16.11 환원 = 665
• 16.12 α-탄소에서 일어나는 반응 = 672
• 17 카복실산 = 695
• 17.1 구조 = 695
• 17.2 명명법 = 696
• 17.3 물리적 성질 = 700
• 17.4 산성도 = 702
• 17.5 카복실산의 제조 = 706
• 17.6 환원 반응 = 709
• 17.7 에스터화 반응 = 711
• 17.8 산 염화물로의 전환 = 716
• 17.9 탈카복시화 반응 = 718
• 18 카복실산의 유도체 = 733
• 18.1 구조와 명명법 = 734
• 18.2 아마이드, 이미드 및 설폰아마이드의 산도 = 742
• 18.3 특징적 반응들 = 744
• 18.4 물과의 반응: 가수분해 = 746
• 18.5 알코올과의 반응 = 756
• 18.6 암모니아 및 아민과의 반응 = 759
• 18.7 산 염화물과 카복실산염의 반응 = 761
• 18.8 작용기 유도체들간의 상호변환 = 761
• 18.9 유기금속 화합물과의 반응 = 762
• 18.10 환원 = 765
• 19 엔올레이트 음이온과 엔아민 = 789
• 19.1 엔올레이트 음이온의 생성 및 반응: 개관 = 789
• 19.2 알돌 반응 = 791
• 19.3 Claisen 및 Dieckmann 축합 반응 = 798
• 19.4 생물학 세계에서의 Claisen과 알돌 축합 반응 = 806
• 19.5 엔아민 = 808
• 19.6 아세토아세틱 에스터의 합성 = 812
• 19.7 말로닉 에스터의 합성 = 816
• 19.8 α,β-불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이트 첨가 반응 = 821
• 20 콘쥬게이션계 = 849
• 20.1 콘쥬게이션 다이엔의 안정성 = 849
• 20.2 콘쥬게이션 다이엔의 친전자성 첨가 반응 = 853
• 20.3 자외선 - 가시광선 분광법 = 859
• 21 벤젠과 방향족성의 개념 = 869
• 21.1 벤젠의 구조 = 870
• 21.2 방향족성의 개념 = 875
• 21.3 명명법 = 888
• 21.4 페놀 = 892
• 21.5 벤질 위치에서의 반응 = 903
• 22 벤젠과 그 유도체들의 반응 = 933
• 22.1 친전자성 방향족 치환 = 934
• 22.2 이중 치환과 다중 치환 = 945
• 22.3 친핵성 방향족 치환 = 954
• 23 아민 = 977
• 23.1 구조와 분류 = 977
• 23.2 명명법 = 978
• 23.3 아민의 카이랄성과 4차 암모늄 이온 = 982
• 23.4 물리적 성질 = 984
• 23.5 염기성 = 986
• 23.6 산과의 반응 = 994
• 23.7 제법 = 998
• 23.8 아질산과의 반응 = 1001
• 23.9 Hofmann 제거 반응 = 1009
• 23.10 Cope 제거 반응 = 1012
• 24 탄소-탄소 결합 형성과 합성 = 1037
• 24.1 앞 장에 나온 탄소-탄소 결합 형성 반응 = 1038
• 24.2 유기금속 화합물 = 1039
• 24.3 유기팔라듐 시약-Heck 반응 = 1039
• 24.4 유기팔라듐 시약-Suzuki 짝지음 반응 = 1047
• 24.5 알켄 복분해 반응 = 1049
• 24.6 Diels-Alder 반응 = 1052
• 24.7 고리형 협동 반응과 전이 상태 방향족성 = 1062
• 24.8 순수한 거울상이성질체 목표 화합물의 합성 = 1065
• 25 탄수화물 = 1091
• 25.1 단당류 = 1092
• 25.2 단당류의 고리형 구조 = 1097
• 25.3 단당류의 반응 = 1102
• 25.4 이당류와 올리고당류 = 1110
• 25.5 다당류 = 1114
• 25.6 산성 다당류 = 1117
• 26 지질 = 1131
• 26.1 트라이글리세라이드 = 1132
• 26.2 비누와 세제 = 1135
• 26.3 프로스타글란딘 = 1138
• 20.4 스테로이드 = 1141
• 26.5 인지질 = 1148
• 20.6 지용성 바이타민 = 1150
• 27 아미노산과 단백질 = 1163
• 27.1 아미노산 = 1163
• 27.2 아미노산의 산-염기적 성질 = 1167
• 27.3 폴리펩타이드와 단백질 = 1173
• 27.4 폴리펩타이드와 단백질의 일차 구조 = 1175
• 27.5 폴리펩타이드의 합성 = 1182
• 27.6 폴리펩타이드와 단백질의 3차원적 형상 = 1189
• 28 핵산 = 1209
• 28.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 = 1210
• 28.2 DNA의 구조 = 1212
• 28.3 라이보핵산 = 1221
• 28.4 유전 암호 = 1223
• 28.5 핵산의 염기 서열 = 1226
• 29 유기 고분자 화학 = 1237
• 29.1 고분자의 구조 = 1238
• 29.2 고분자의 표시법 및 명명법 = 1239
• 29.3 고분자의 분자량 = 1240
• 29.4 고분자의 형태학-결정성 대 무정형 고분자 = 1241
• 29.5 단계 중합 반응 = 1242
• 29.6 사슬-성장 중합 반응 = 1252
• 부록 1 Thermodynamics and the Equilibrium Constant = 1281
• 부록 2 Major Classes of Organic Acids = 1282
• 부록 3 Bond Dissociation Enthalpies = 1283
• 부록 4 Characteristic ¹H-NMR Chemical Shifts = 1284
• 부록 5 Characteristic $${}^{13}$$C-NMR Chemical Shifts = 1285
• 부록 6 Characteristic Infrared Absorption Frequencies = 1286
• 부록 7 Electrostatic potential Maps = 1287
• 찾아보기 = 1289