마이크로웨이브를 이용한 benzo-[1,4]-oxazinone 화합물의 합성 = Microwave Assisted Synthesis of Benzo-[1,4]-oxazinones

국문 초록 (Abstract)

Benzo-[1,4]-oxazinone은 다양한 생리활성과 의약품으로서의 가능성을 가지고 있으며 그 합성방법은 다양하게 연구되고 있다. 그 중, 효과적인 방법은 phenol의 2번 탄소 위치에 halide가 있는 화합물을 출발물질로 하여 Smiles rearrangement를 이용하여 합성하는 방법이다.
마이크로웨이브는 많은 응용분야에 적용할 수 있는 재현성이 좋은 강력한 에너지원이다. 이러한 마이크로웨이브는 반응시간을 현저히 단축시킬 수 있고, 반응의 조작 방법과 반응 후의 처리과정이 간편하며, 부산물의 생성을 억제할 수 있는 등 기존의 일반적인 가열방법과는 확연하게 다른 여러가지 장점을 가지고 있다. 이런 장점들 때문에 최근 유기반응에 마이크로웨이브를 적용하는 연구들이 많이 수행되고 있다.
본 연구에서는 Smiles rearrangement를 이용하여 benzo-[1,4]-oxazinone을 합성하는데 일반적인 가열방법과 마이크로웨이브 가열방법을 이용하여 합성하였고, 이를 비교해 보았다. 일반적인 가열방법을 이용한 합성과 마이크로웨이브 가열방법을 이용한 합성을 비교해보면 수율에는 크게 차이가 없었지만, 반응시간을 현저하게 줄일 수 있었고, 부생성물 없이 깨끗하게 원하는 생성물을 얻을 수 있었다. 그리고 일반적인 가열방법을 사용했을 때는 두 단계에 걸쳐 benzo-[1,4]-oxazinone을 얻을 수 있었던 것에 반해 마이크로웨이브 가열방법을 이용하면 한 단계만으로도 Smiles rearrangement가 가능하다는 것을 확인할 수 있었다. 동일한 방법으로 pyrido-[1,4]-oxazinone의 합성도 수행하였으며, 역시 같은 결과를 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
이러한 결과를 토대로 앞으로 다양한 benzo-[1,4]-oxazinone 화합물의 작용기화에 관한 연구 또한 수행되어야 할 것이다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The [1,4]-oxazinone moiety has the possibility of medical supplies and biological
active compound. And synthetic method of benzo-[1,4]-oxazinone is studied variously.
Effective method is that compose using 2-chlorophenol by starting material, uses
Smiles rearrangement.
Microwave is strong source of energy that repeatability that can apply to a lot of
application field is good. This microwave can reduce reaction time, and reaction
process is simple, and have other various kinds advantages as is definite with existent
general heating method that can control creation of outgrowth. Because of these
advantages, studies that apply microwave in the latest organic reaction are achieved
much.
In this study, composed using general heating method and microwave heating
method composing benzo-[1,4]-oxazinone to use Smiles rearrangement, and
compared this.

목차 (Table of Contents)

• 1. 서론 = 1
• 1.1 마이크로웨이브를 이용한 유기 반응 = 1
• 1.1.1 마이크로웨이브의 가열원리 = 1
• 1.1.2 유기반응에의 도입효과 = 4
• 1.2 [1,4]-oxazinone의 합성 = 8
• 1.2.1 [1,4]-oxazinone 관련 화합물들의 특성 = 8
• 1.2.2 [1,4]-oxazinone 관련 화합물의 알려진 합성방법 = 9
• 1.2.3 Smiles rearrangement를 이용한 [1,4]-oxazinone의 합성 = 11
• 1.3 본 연구에서의 계획 = 12
• 2. 결과 및 고찰 = 14
• 2.1 Benzo-[1,4]-oxazinone 합성을 위한 역합성적 분석 = 14
• 2.2 일반적인 가열방법을 이용한 benzo-[1,4]-oxazinone의 합성 = 14
• 2.3 마이크로웨이브를 이용한 benzo-[1,4]-oxazinone의 합성 = 17
• 2.3.1 O-alkylation = 17
• 2.3.2 고리화반응 (Ring cyclization) = 19
• 2.3.3 한 단계 (One-pot)로 benzo-[1,4]-oxazinone의 합성 = 21
• 2.4 마이크로웨이브를 이용한 pyrido-[1,4]-oxazinone의 합성 = 22
• 3. 결론 = 26
• 4. 실험 = 27
• 5. 참고문헌 = 36
• 부록 Ⅰ: 마이크로웨이브 반응기 = 39
• 부록 Ⅱ: 1H-NMR = 43
• Abstract = 48