UHP와 TsCl를 이용한 methanol하에서 aldehyde의 친환경적인 에스테르화 반응

국문 초록 (Abstract)

유기반응에서, 환경친화적인 산화반응 방법은 계속 발전해왔다. 알데하이드의 메틸 에스테르화 반응은 transition metal을 기반으로 한 촉매를 사용한 방법이 계속 연구되어왔다. 본 실험에서는 금속기반이 아닌 TsCl과 친환경 산화제인 UHP를 이용하여 효과적으로 에스터로 합성하였다. 따라서 본 연구는 metal-free조건에서 반응이 진행되었다. UHP는 Hydrogen Peroxide보다 친환경적이고 경제적이며 안전한 산화제이다. 또한 반응 부산물로 오로지 물만 생성한다.
본 연구에서는 UHP 5 당량과 TsCl 1당량을 사용함으로써 간단하고 온화한 조건에서 알데하이드의 에스테르화 반응을 진행하였다. 에스터는 60 oC에서 15시간 이내에 모두 생성되었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

In organic transformations, clean and enviromentally acceptable oxidative methodologies have been developed. The oxidative methyl esterification of aldehyde has been studied on many occasions with catalyst such as transition metal based reagent. However, this method produced efficient conversion aldehyde to ester using UHP and TsCl as oxidants not metal-based reagent. UHP is environmentally friendly and safer than hydrogen peroxide. Also, it was applied in reaction which generates water as the only by-product.
A simple and mild procedure for oxidative methyl esterification of aromatic aldehyde with UHP and TsCl. By using 5equiv of UHP and 1equiv of TsCl, esters were produced in good to excellent yields within 15hr at 60 oC.

목차 (Table of Contents)

• Ⅰ. 서론 1
• 가. 녹색 화학 (Green Chemistry) 1
• 1. 녹색 화학의 탄생 배경 1
• 2. 녹색 화학의 정의 3
• 3. 녹색 화학의 12가지 원리 4
• 4. 녹색 화학에서 합성 화학자의 역할 6
• 나. 실험 개요 7
• Ⅱ. 실 험 11
• 가. 시약 및 기기 11
• 나. Methanol하에서 UHP(Urea Hydrogen Peroxide)와TsCl(p-Toluenesulfonyl chloride)을 이용한 Methanol하에서 Aldehyde의 에스테르화 반응 12
• 1. Methyl benzoate의 합성 12
• 2. Methyl 4-Fluorobenzoate의 합성 13
• 3. Methyl 4-chlorobenzoate의 합성 13
• 4. Methyl 4-bromobenzoate의 합성 14
• 5. Methyl 2-chlorobenzoate의 합성 14
• 6. Methyl 2,4-dichlorobenzoate의 합성 15
• 7. Methyl 4-methylbenzoate의 합성 15
• 8. Methyl 2-methylbenzoate의 합성 16
• 9. Methyl 4-ethylbenzoate의 합성 16
• 10. Methyl 4-cyanobenzoate의 합성 17
• 11. Methyl 4-nitrobnzoate의 합성 17
• 12. Methyl 4-hydroxybenzoate의 합성 18
• 13. Methyl 4-methoxybenzoate의 합성 18
• 14. Methyl 2-methoxybenzoate의 합성 19
• 15. Methyl 3,4-dimethoxybenzoate의 합성 19
• 16. Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate의 합성 20
• 17. Methyl 4-ethoxybenzoate의 합성 20
• 18. Methyl cinnamate의 합성 21
• 19. Methyl 3-phenylpropanate의 합성 21
• 20. Methyl 4-(tert-butyl)benzoate의 합성 22
• 21. Methyl cyclohexanecarboxylate의 합성 22
• 22. Methyl furan-3-carboxylate 의 합성 23
• 23. Methyl thiophene-3-carboxylate의 합성 23
• 24. Methyl octanoate 의 합성 24
• Ⅲ. 결과 및 고찰 25
• 가. Methanol하에서 UHP(Urea Hydrogen Peroxide)와 TsCl(p-Toluenesulfonyl chloride)을 이용한 Aldehyde의 에스테르화 반응 25
• Ⅳ. 결 론 33
• 참고문헌 34
• 국문초록 36
• Abstract 37