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      Nickel‐Catalyzed Mono‐Selective α‐Arylation of Acetone with Aryl Chlorides and Phenol Derivatives

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      https://www.riss.kr/link?id=O112205011

      • 저자
      • 발행기관
      • 학술지명
      • 권호사항
      • 발행연도

        2020년

      • 작성언어

        -

      • Print ISSN

        0044-8249

      • Online ISSN

        1521-3757

      • 자료형태

        학술저널

      • 수록면

        19110-19115   [※수록면이 p5 이하이면, Review, Columns, Editor's Note, Abstract 등일 경우가 있습니다.]

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      다국어 초록 (Multilingual Abstract)

      The challenging nickel‐catalyzed mono‐α‐arylation of acetone with aryl chlorides, pivalates, and carbamates has been achieved for the first time. A nickel/Josiphos‐based catalytic system is shown to feature unique catalytic behavior, allowing...

      The challenging nickel‐catalyzed mono‐α‐arylation of acetone with aryl chlorides, pivalates, and carbamates has been achieved for the first time. A nickel/Josiphos‐based catalytic system is shown to feature unique catalytic behavior, allowing the highly selective formation of the desired mono‐α‐arylated acetone. The developed methodology was applied to a variety of (hetero)aryl chlorides including biologically relevant derivatives. The methodology has been extended to the unprecedented coupling of acetone with phenol derivatives. Mechanistic studies allowed the isolation and characterization of key Ni0 and NiII catalytic intermediates. The Josiphos ligand is shown to play a key role in the stabilization of NiII intermediates to allow a Ni0/NiII catalytic pathway. Mechanistic understanding was then leveraged to improve the protocol using an air‐stable NiII pre‐catalyst.
      A nickel/Josiphos‐based catalytic system is shown to be very efficient for the mono‐α‐arylation of acetone with (hetero)aryl chlorides and phenol derivatives. Broad functional‐group tolerance was observed, and the desired products were obtained in good to excellent yields. Mechanistic studies allowed the isolation of catalytic intermediates and provided a rationale for the key role of the ligand.

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