Liquid Chromatographic Resolution and Asymmetric Synthesis of Iridium Complexes

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The interest in enantiopure metallic compounds and chirality of octahedral complexes has been increased, especially in the areas of bioinorganic and supramolecular chemistry and catalysis. Among them cyclometalated iridium(III) complexes show high luminescence efficiency at room temperature. Racemic iridium luminophores emit non-polarized light with a polarization bias. In contrast, enantio-enriched iridium complexes emit circularly polarized light. Therefore, it is important to separate racemic luminescent mixture into two enantiomers and obtain optical purity-enhanced complexes.
In this study, we prepared various iridium(III) complexes starting from 2-phenylpyridine and iridium chloride hydrate and resolved them on polysaccharide CSPs. Iridium complexes that we made have either a facial or meridional configuration. And each of them is separated into two enatiomers efficiently. Enantio-enriched cyclometalated iridium(III) complexes were synthesized by using optically active solvent, (R)-(-)-1-methoxy-2-propanol and (S)-(+)-1-methoxy-2-propanol. When enantio-enriched iridium complexes prepared were recrystallized, racemic complexes were obtained as crystal and optically pure or optical purity-enhanced complexes were obtained in mother liquor.

목차 (Table of Contents)

• I. 서론 ３
• II. 결과 및 고찰 ９
• II-1. CSP를 사용한 이리듐 화합물의 광학 분할 ９
• II-1-1. 실험에서 사용한 이리듐 화합물의 합성 ９
• II-1-2. 이리듐 화합물의 광학 분할에 사용된 CSP의 종류 １３
• II-1-3. CSP 1 상에서 이리듐 화합물의 광학 분할 １５
• II-1-4. CSP 2 상에서 이리듐 화합물의 광학 분할 １８
• II-1-5. CSP 1과 CSP 2의 광학 분할 비교 ２１
• II-2. 이리듐 화합물의 비대칭 합성 ２４
• II-2-1. 광학 활성 용매를 이용한 비대칭 합성 ２４
• II-2-2. HPLC를 통한 비대칭 합성된 이리듐 착물의 광학 조성 확인 ２６
• II-2-2-1. 비대칭 합성된 이리듐 착물 (12)의 광학 조성 확인 ２６
• II-2-2-2. 비대칭 합성된 이리듐 착물 (13)의 광학 조성 확인 ３２
• II-2-2-3. 비대칭 합성된 이리듐 착물 (14)의 광학 조성 확인 ３４
• II-2-2-4. 비대칭 합성된 이리듐 착물 (15)의 광학 조성 확인 ３９
• II-2-2-5. 비대칭 합성된 이리듐 착물 (16)의 광학 조성 확인 ４１
• II-2-2-6. 비대칭 합성된 이리듐 착물 (17)의 광학 조성 확인 ４３
• II-2-3. 광학 활성 용매를 이용한 비대칭 합성의 결과 ４５
• III. 결론 ４８
• IV. 실험 ５０
• V. 참고 문헌 ５６
• ABSTRACT ５８