유기화학

목차 (Table of Contents)

• 목차
• PART 1 유기화학의 소개 = 1
• 1장 전자 구조와 결합ㆍ산과 염기 = 2
• 1.1 원자의 구조 = 4
• 1.2 원자 내부의 전자 분포 = 5
• 1.3 이온 결합과 공유 결합 = 9
• 1.4 화합물의 구조 표시 = 15
• 1.5 원자 궤도함수 = 21
• 1.6 분자 궤도함수 이론의 소개 = 23
• 1.7 유기 화합물에서 단일 결합의 생성 = 29
• 1.8 이중 결합의 형성 : 에텐의 결합 = 33
• 1.9 삼중 결합의 형성 : 에타인의 결합 = 35
• 1.10 메틸 양이온, 메틸 라디칼, 메틸 음이온의 결합 = 36
• 1.11 물의 결합 = 38
• 1.12 암모니아와 암모늄 이온의 결합 = 39
• 1.13 할로젠화 수소의 결합 = 40
• 1.14 요약 : 혼성화, 결합 길이, 결합 세기 및 결합각 = 41
• 1.15 분자의 쌍극자 모멘트 = 44
• 1.16 산과 염기의 소개 = 45
• 1.17 p$$K_a$$와 pH = 46
• 1.18 유기산과 유기염기 = 48
• 1.19 산-염기 반응의 생성물 예측방법 = 51
• 1.20 산의 구조가 산도에 미치는 효과 = 53
• 1.21 산의 세기에 영향을 주는 치환기 = 56
• 1.22 비편재화 전자의 소개 = 58
• 1.23 산의 세기를 결정하는 요인들의 요약 = 60
• 1.24 pH가 유기 화합물의 구조에 미치는 영향 = 61
• 1.25 완충 용액 = 65
• 1.26 산과 염기의 두 번째 정의 : Lewis 산과 염기 = 66
• 요약 = 67
• 중요한 용어 = 68
• 문제 = 69
• 2장 유기 화합물의 소개 = 74
• 2.1 알킬 치환체의 명명법 = 77
• 2.2 알케인의 명명법 = 82
• 2.3 사이클로알케인의 명명법ㆍ뼈대 구조 = 85
• 2.4 할로젠화 알킬의 명명법 = 88
• 2.5 에테르의 명명법 = 90
• 2.6 알코올의 명명법 = 91
• 2.7 아민의 명명법 = 93
• 2.8 할로젠화 알킬, 알코올, 에테르, 아민의 구조 = 95
• 2.9 알케인, 할로젠화 알킬, 알코올, 에테르, 아민의 물리적 성질 = 97
• 2.10 탄소-탄소 결합의 회전 = 105
• 2.11 고리 스트레인을 갖는 몇 가지 사이클로알케인 = 109
• 2.12 사이클로헥세인의 형태 = 111
• 2.13 일치환된 사이클로헥세인의 이형태체 = 112
• 2.14 이치환된 사이클로헥세인의 이형태체 = 117
• 요약 = 121
• 중요한 용어 = 122
• 문제 = 123
• PART 2 친전자 첨가 반응, 입체화학, 전자 비편재화 = 127
• 3장 알켄 = 128
• 3.1 분자식과 불포화도 = 129
• 3.2 알켄의 명명법 = 130
• 3.3 알켄의 구조 = 133
• 3.4 알켄의 시스-트랜스 이성질현상 = 134
• 3.5 E, Z명명법 = 137
• 3.6 알켄이 반응하는 법 : 전자 이동을 나타내는 굽은 화살표 = 141
• 3.7 열역학과 속도론 = 145
• 3.8 반응을 기술하기 위한 반응 좌표의 사용 = 157
• 요약 = 159
• 중요한 용어 = 160
• 문제 = 161
• 4장 알켄의 반응 = 164
• 4.1 알켄에 할로젠화 수소의 첨가 반응 = 165
• 4.2 탄소양이온의 안정도-양으로 하전된 탄소에 붙은 알킬기의 수에 의존 = 166
• 4.3 반응물과 생성물의 구조 사이에 놓여 있는 전이 상태의 구조 = 169
• 4.4 친전자성 첨가 반응의 위치선택성 = 170
• 4.5 산촉매 첨가 반응 = 174
• 4.6 더 안정한 탄소양이온으로 자리옮김 = 177
• 4.7 알켄에 할로젠 첨가 = 180
• 4.8 옥시수은첨가-환원 반응과 알콕시수은첨가-환원 반응-알켄에 물 또는 알코올의 다른 첨가 반응 = 185
• 4.9 알켄에 과산소산의 첨가 = 187
• 4.10 알켄에 보레인 첨가 : 수소붕소첨가-산화 반응 = 189
• 4.11 알켄에 수소 첨가 반응ㆍ알켄의 상대 안정도 = 193
• 4.12 반응과 합성 = 198
• 요약 = 199
• 반응의 요약 = 200
• 중요한 용어 = 201
• 문제 = 201
• 5장 입체화학 = 206
• 5.1 회전의 제한에 기인한 시스-트랜스 이성질체 = 207
• 5.2 겹쳐지지 않는 거울상을 갖는 카이랄 물체 = 208
• 5.3 비대칭 중심은 분자에서 카이랄성의 원인이다 = 209
• 5.4 하나의 비대칭 중심을 가진 이성질체 = 210
• 5.5 비대칭 중심과 입체중심 = 211
• 5.6 거울상이성질체를 그리는 방법 = 211
• 5.7 거울상이성질체의 명명법 : R, S 체계 = 212
• 5.8 카이랄 화합물은 광학 활성이다 = 217
• 5.9 고유 광회전도 측정법 = 219
• 5.10 거울상 초과량 = 221
• 5.11 비대칭 중심이 한 개 이상인 이성질체 = 222
• 5.12 메조 화합물은 비대칭 중심을 가지나 광학 비활성이다 = 227
• 5.13 하나 이상의 비대칭 중심을 갖는 이성질체의 명명법 = 231
• 5.14 하나의 비대칭 중심을 갖는 화합물의 반응 = 235
• 5.15 (+)-글리세르알데하이드의 절대 배열 = 237
• 5.16 거울상이성질체의 분리방법 = 238
• 5.17 질소와 인 원자는 비대칭 중심이 될 수 있다 = 240
• 5.18 반응 입체화학: 위치선택성, 입체선택성과 입체특이성 반응 = 240
• 5.19 알켄의 친전자 첨가 반응의 입체화학 = 242
• 5.20 효소-촉매 반응의 입체화학 = 252
• 5.21 거울상이성질체는 생물 분자들에 의해서 구별이 될 수 있다 = 253
• 요약 = 257
• 중요한 용어 = 257
• 문제 = 258
• 6장 알카인 반응 = 264
• 6.1 알카인의 명명법 = 266
• 6.2 하나 이상의 작용기를 갖는 화합물의 명명법 = 267
• 6.3 불포화 탄화수소의 물리적 성질 = 269
• 6.4 알카인의 구조 = 270
• 6.5 알카인이 반응하는 방법 = 271
• 6.6 알카인에 대한 할로젠화 수소의 첨가 반응과 할로젠의 첨가 반응 = 272
• 6.7 알카인에 대한 물의 첨가 반응 = 275
• 6.8 알카인에 보레인의 첨가 반응: 수소붕소첨가-산화 반응 = 277
• 6.9 알카인의 수소 첨가 반응 = 278
• 6.10 sp 탄소에 결합한 수소는 "산성"이다 = 280
• 6.11 아세틸렌화 이온을 이용한 합성 = 282
• 6.12 합성 설계 Ⅰ: 다단계 합성의 소개 = 283
• 요약 = 288
• 반응의 요약 = 289
• 중요한 용어 = 290
• 문제 = 290
• 7장 비편재화된 전자와 안정성, 반응성 및 p$$K_a$$에 대한 이들의 효과ㆍ추가적인 분자 궤도함수 이론 = 294
• 7.1 비편재화 전자를 가지는 벤젠 = 295
• 7.2 벤젠에서의 결합 = 298
• 7.3 공명 참여 구조와 공명 혼성체 = 298
• 7.4 공명 참여 구조 그리기 = 300
• 7.5 공명 참여 구조의 예상 안정도 = 303
• 7.6 비편재화 전자가 화합물에 제공하는 추가적인 안정성인 비편재화 에너지 = 305
• 7.7 비편재화 전자가 안정성에 미치는 영향을 나타낸 예 = 307
• 7.8 분자 궤도함수를 통한 안정성 = 312
• 7.9 비편재화 전자가 p$$K_a$$에 미치는 영향 = 318
• 7.10 비편재화 전자가 반응 생성물에 미치는 영향 = 322
• 7.11 반응의 열역학적 지배 대 속도론적 지배 = 328
• 7.12 1,4-첨가 반응인 딜스-알더 반응 = 333
• 요약 = 341
• 반응의 요약 = 343
• 중요한 용어 = 343
• 문제 = 344
• PART 3 치환 및 제거 반응 = 351
• 8장 할로젠화 알킬의 치환 반응 = 352
• 8.1 할로젠화 알킬의 반응 = 354
• 8.2 $$S_N$$2 반응 메커니즘 = 354
• 8.3 $$S_N$$2 반응에 영향을 주는 요인 = 360
• 8.4 정반응과 역반응에서 이탈기의 염기도에 의한 $$S_N$$2 반응의 가역성 = 365
• 8.5 $$S_N$$1 반응 메커니즘 = 369
• 8.6 $$S_N$$1 반응에 영향을 미치는 요인 = 372
• 8.7 $$S_N$$2와 $$S_N$$1 반응에서의 입체화학 = 373
• 8.8 할로젠화 벤질, 할로젠화 알릴, 할로젠화 바이닐, 그리고 할로젠화 아릴 = 375
• 8.9 $$S_N$$2 반응과 $$S_N$$1 반응 사이의 경쟁 = 378
• 8.10 $$S_N$$2와 $$S_N$$1 반응에서 용매의 역할 = 382
• 8.11 분자내 반응과 분자간 반응 = 388
• 8.12 좋은 이탈기를 가진 생물학적 메틸화 시약 = 390
• 요약 = 391
• 반응의 요약 = 392
• 중요한 용어 = 393
• 문제 = 393
• 9장 할로젠화 알킬의 제거 반응ㆍ치환과 제거의 경쟁 = 398
• 9.1 E2 반응 = 399
• 9.2 E2 반응의 위치선택성 = 400
• 9.3 E1 반응 = 407
• 9.4 E2 및 E1 반응의 경쟁 = 411
• 9.5 E2과 E1 반응의 입체선택성 = 412
• 9.6 치환된 사이클로헥세인의 제거 반응 = 416
• 9.7 동위원소를 이용한 반응 메커니즘 결정 = 420
• 9.8 치환 및 제거 반응의 경쟁 = 420
• 9.9 치환 및 제거 반응을 이용한 합성법 = 425
• 9.10 연속적 E2 제거 반응 = 427
• 9.11 합성 설계 Ⅱ: 문제 접근법
• 요약 = 431
• 반응의 요약 = 432
• 중요한 용어 = 432
• 문제 = 432
• 10장 알코올, 아민, 에테르, 에폭사이드 및 황화합물의 반응ㆍ유기금속 화합물 = 436
• 10.1 알코올의 친핵성 치환 반응 : 할로젠화 알킬의 형성 = 437
• 10.2 기타 알코올의 할로젠화 알킬로의 변환법 = 441
• 10.3 알코올의 설폰산 에스터로의 변환 = 442
• 10.4 알코올의 제거 반응 : 탈수 반응 = 444
• 105 알코올의 산화 = 452
• 10.6 아미노산은 치환이나 제거 반응을 하지 않는다. 가장 보편적인 유기 염기다 = 454
• 10.7 에테르의 친핵성 치환 반응 = 455
• 10.8 에폭사이드의 친핵성 치환 반응 = 458
• 10.9 아렌 옥사이드 = 461
• 10.10 크라운 에테르 = 466
• 10.11 싸이올, 설파이드 및 설포늄염 = 468
• 10.12 유기금속 화합물 = 471
• 10.13 짝지음 반응 = 474
• 요약 = 478
• 반응의 요약 = 479
• 중요한 용어 = 481
• 문제 = 481
• 11장 라디칼ㆍ알케인의 반응 = 488
• 11.1 알케인은 비반응성인 화합물 = 490
• 11.2 알케인의 염소화, 브로민화 반응 = 490
• 11.3 라디칼의 안정도는 홀전자를 지닌 탄소에 결합된 알킬기의 수에 의존 = 492
• 11.4 확률과 반응성에 의존하는 생성물들의 분포 = 493
• 11.5 반응성-선택성 원리 = 496
• 11.6 알켄에 라디칼의 첨가 = 500
• 11.7 라디칼 치환 반응과 첨가 반응의 입체화학 = 503
• 11.8 벤질성과 알릴성 수소의 라디칼 치환 반응 = 504
• 11.9 합성 설계 Ⅲ: 다단계 합성으로 더 연습 = 507
• 11.10 라디칼 반응이 생물계에서 발생 = 509
• 11.11 라디칼과 성층권 오존 = 512
• 요약 = 513
• 반응의 요약 = 514
• 중요한 용어 = 515
• 문제 = 515
• PART 4 유기 화합물의 확인 = 519
• 12장 질량 분석법, 적외선 분광법, 자외선／가시광선 분광법 = 520
• 12.1 질량 분석법 = 521
• 12.2 질량 스펙트럼ㆍ토막 = 523
• 12.3 질량 분석법에서 동위원소 = 526
• 12.4 고분별능 질량 분석법은 분자 실험식을 보여 줄 수 있다 = 528
• 12.5 작용기의 토막 형태 = 528
• 12.6 분광법과 전자기 스펙트럼 = 536
• 12.7 자외선 분광법 = 538
• 12.8 특징적인 적외선 흡수띠 = 541
• 12.9 흡수띠들의 세기 = 542
• 12.10 흡수띠들의 위치 = 543
• 12.11 흡수띠의 위치는 전자 비편재화, 전자 주기, 전자 끌기, 수소 결합에 의하여 영향을 받는다 = 544
• 12.12 흡수띠들의 모양 = 551
• 12.13 흡수띠들의 부재 = 552
• 12.14 어떤 진동들은 적외선에 비활성이다 = 553
• 12.15 적외선 스펙트럼을 해석하는 훈련 = 554
• 12.16 자외선 분광법과 가시광선 분광법 = 557
• 12.17 비어 -람베르트 법칙 = 559
• 12.18 $$λ_{max}$$에 콘쥬게이션의 영향 = 560
• 12.19 가시 스펙트럼과 색 = 562
• 12.20 UV／Vis 분광학의 몇 가지 사용들 = 564
• 요약 = 566
• 중요한 용어 = 567
• 문제 = 567
• 13장 NMR 분광법 = 576
• 13.1 NMR 분광법 소개 = 576
• 13.2 푸리에 변환 NMR = 579
• 13.3 환경이 다른 수소는 가리움 때문에 다른 진동수에서 신호가 나타난다 = 580
• 13.4 $${}^1$$H NMR 스펙트럼에서 신호의 개수 = 581
• 13.5 화학적 이동은 기준 신호에서 얼마나 멀리 위치하는가를 알려 준다 = 583
• 13.6 $${}^1$$H NMR 신호의 상대적 위치 = 585
• 13.7 화학적 이동의 특징적인 값 = 586
• 13.8 반자기성 비등방성 = 589
• 13.9 NMR 신호의 적분값은 그 신호를 야기한 양성자의 상대적인 개수를 나타낸다 = 590
• 13.10 N+1 규칙으로 신호의 갈라짐을 설명할 수 있다 = 593
• 13.11 더 많은 $${}^1$$H NMR 스펙트럼 예제 = 598
• 13.12 짝지음 상수로 짝지어진 양성자를 판별한다 = 604
• 13.13 갈라짐 도표로 신호의 다중도를 설명할 수 있다 = 607
• 13.14 부분입체자리 수소는 화학적으로 동등하지 않다 = 609
• 13.15 NMR 분광법의 시간 의존성 = 611
• 13.16 산소와 질소에 결합된 양성자 = 612
• 13.17 $${}^1$$H NMR 스펙트럼에서 중수소의 이용 = 615
• 13.18 $${}^1$$H NMR 스펙트럼의 해상도 = 615
• 13.19 $${}^{13}$$C NMR 분광법 = 617
• 13.20 DEPT $${}^{13}$$C NMR 스펙트럼 = 623
• 13.21 이차원 NMR 분광법 = 624
• 13.22 의학에서 사용되는 NMR은 자기 공명 영상이라 부른다 = 626
• 요약 = 627
• 중요한 용어 = 628
• 문제 = 629
• PART 5 방향족 화합물 = 647
• 14장 방향족성ㆍ벤젠의 반응 = 648
• 14.1 방향족 화합물의 독특한 안정성 = 648
• 14.2 방향족성의 두 가지 기준 = 650
• 14.3 방향족성의 기준 = 650
• 14.4 방향족 이종원자고리 화합물 = 653
• 14.5 방향족성의 화학적 영향 = 655
• 14.6 반방향족성 = 657
• 14.7 방향족성과 반방향족성의 분자 궤도함수 설명 = 658
• 14.8 단일치환 벤젠의 명명법 = 659
• 14.9 벤젠은 어떻게 반응하는가? = 661
• 14.10 친전자성 방향족 치환 반응의 일반적 메커니즘 = 662
• 14.11 벤젠의 할로젠화 반응 = 663
• 14.12 벤젠의 나이트로화 반응 = 665
• 14.13 벤젠의 설폰화 반응 = 666
• 14.14 벤젠의 프리델-크래프츠 아실화 반응 = 668
• 14.15 벤젠의 프리델-크래프츠 알킬화 반응 = 670
• 14.16 아실화 반응-환원 반응에 의한 벤젠의 알킬화 반응 = 672
• 14.17 짝지음 반응에 의한 알킬화된 벤젠 = 673
• 14.18 한 가지 반응을 위한 여러 가지 방법의 중요성 = 673
• 14.19 벤젠 고리 치환기의 화학적 변환 방법 = 674
• 요약 = 678
• 반응의 요약 = 678
• 중요한 용어 = 680
• 문제 = 680
• 15장 치환된 벤젠의 반응 = 684
• 15.1 이치환 및 다치환 벤젠의 명명법 = 685
• 15.2 벤젠 고리의 반응성을 증가시키는 치환기와 감소시키는 치환기 = 688
• 15.3 치환 방향에 대한 치환기의 영향 = 694
• 15.4 p$$K_a$$에 대한 치환기의 영향 = 698
• 15.5 오쏘-파라 비율 = 700
• 15.6 치환기의 영향에 관한 추가적인 고려 사항 = 701
• 15.7 합성 설계 Ⅳ: 일치환 및 이치환 벤젠의 합성 = 702
• 15.8 삼치환 벤젠의 합성 = 704
• 15.9 아렌다이아조늄염을 이용한 치환된 벤젠의 합성 = 706
• 15.10 친전자체로서의 아렌다이아조늄 이온 = 709
• 15.11 아민과 아질산의 반응 메커니즘 = 711
• 15.12 친핵성 방향족 치환 반응: 첨가 반응-제거 반응 메커니즘 = 713
• 15.13 친핵성 방향족 치환 반응: 벤자인 중간체를 통한 제거 반응-첨가 반응 메커니즘 = 715
• 15.14 다중고리 벤젠류 탄화수소 = 717
• 요약 = 718
• 반응의 요약 = 719
• 중요한 용어 = 720
• 문제 = 720
• PART 6 카보닐 화합물 = 729
• 16장 카보닐 화합물 Ⅰ = 730
• 16.1 카복실산과 카복실산 유도체의 명명법 = 732
• 16.2 카복실산과 카복실산 유도체의 구조 = 737
• 16.3 카보닐 화합물의 물리적 성질 = 738
• 16.4 자연적으로 형성되는 카복실산과 카복실산 유도체 = 739
• 16.5 분류 Ⅰ 카보닐 화합물이 어떻게 반응하는가? = 741
• 16.6 카복실산과 카복실산 유도체의 상대적 반응성 = 745
• 16.7 친핵성 아실 치환 반응의 일반적인 메커니즘 = 746
• 16.8 할로젠화 아실의 반응 = 747
• 16.9 산 무수물의 반응 = 750
• 16.10 에스터의 반응 = 752
• 16.11 산 촉매의 에스터 가수분해와 에스터교환 반응 = 755
• 16.12 수산화 이온 촉진 에스터 가수분해 = 759
• 16.13 친핵성 아실 치환 반응을 증명하는 메커니즘 = 761
• 16.14 비누, 세제 그리고 마이셀 = 763
• 16.15 카복실산의 반응 = 765
• 16.16 아마이드의 반응 = 767
• 16.17 산 촉매에 의한 아마이드의 가수분해 = 769
• 16.18 이미드의 가수분해: 일차 아민을 합성하는 방법 = 772
• 16.19 나이트릴의 가수분해 = 773
• 16.20 합성 설계 Ⅴ: 고리 화합물의 합성 = 774
• 16.21 화학자는 카복실산을 어떻게 활성화하는가? = 776
• 16.22 세포는 카복실산을 어떻게 활성화하는가? = 777
• 16.23 다이카복실산과 그 유도체 = 781
• 요약 = 784
• 반응의 요약 = 785
• 중요한 용어 = 788
• 문제 = 788
• 17장 카보닐 화합물 Ⅱ = 798
• 17.1 알데하이드와 케톤의 명명법 = 799
• 17.2 카보닐 화합물들의 상대적인 반응성 = 803
• 17.3 알데하이드와 케톤은 어떻게 반응하는가? = 805
• 17.4 그리냐르 시약과 카보닐 화합물의 반응 = 806
• 17.5 카보닐 화합물과 아세틸렌화 이온의 반응 = 810
• 17.6 카보닐 화합물과 수소음이온과의 반응 = 810
• 17.7 알데하이드, 케톤과 사이안화 수소의 반응 = 815
• 17.8 알데하이드, 케톤과 아민, 아민 유도체와의 반응 = 816
• 17.9 알데하이드, 케톤과 물과의 반응 = 824
• 17.10 알데하이드, 케톤과 알코올의 반응 = 826
• 17.11 보호기 = 829
• 17.12 황 친핵체의 첨가 = 832
• 17.13 알켄을 생성하는 비티히 반응 = 832
• 17.14 친핵성 첨가 반응의 입체화학: Re와 Si 면 = 836
• 17.15 합성 설계 Ⅵ: 분리, 합성단위체, 합성 대등체 = 837
• 17.16 α,β-불포화 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가 = 840
• 17.17 α,β-불포화 카복실산 유도체의 친핵성 첨가 = 844
• 17.18 α,β-불포화 카보닐 화합물의 효소-촉매 첨가 = 845
• 요약 = 846
• 반응의 요약 = 847
• 중요한 용어 = 851
• 문제 = 851
• 18장 카보닐 화합물 Ⅲ = 862
• 18.1 α-수소의 산성도 = 863
• 18.2 케토-엔올 토토머 = 866
• 18.3 엔올화 = 867
• 18.4 엔올과 엔올 음이온은 어떻게 반응하는가? = 869
• 18.5 알데하이드와 케톤의 α-탄소 할로젠화 = 871
• 18.6 카복실산의 α-탄소 할로젠화: 헬-폴하르트-젤린스키 반응 = 873
• 18.7 합성에 유용한 α-할로젠화 카보닐 화합물 = 874
• 18.8 엔올 음이온 형성에 LDA의 사용 = 875
• 18.9 카보닐 화합물의 α-탄소 알킬화 = 876
• 18.10 엔아민 중간체를 이용한 α-탄소의 알킬화 및 아실화 = 879
• 18.11 β-탄소의 알킬화 : 마이클 반응 = 881
• 18.12 알돌 첨가는 β-하이드록시알데하이드 또는 β-하이드록시케톤을 형성한다 = 883
• 18.13 알돌 첨가 생성물의 탈수는 α,β-불포화 알데하이드와 케톤을 형성한다 = 884
• 18.14 혼합 알돌 첨가 = 886
• 18.15 클라이젠 축합은 β-케토 에스터를 생성한다 = 888
• 18.16 혼합 클라이젠 축합 = 890
• 18.17 분자내 축합과 첨가 반응 = 892
• 18.18 3-옥소카복실산은 탈카복시화된다 = 896
• 18.19 말론산 에스터 합성; 카복실산을 합성하는 방법 = 898
• 18.20 아세토아세트산 에스터 합성; 메틸 케톤을 합성하는 방법 = 899
• 18.21 합성 설계 Ⅶ: 새로운 탄소-탄소 결합 형성 = 901
• 18.22 생물계에서 α-탄소에 반응 = 903
• 요약 = 907
• 반응의 요약 = 908
• 중요한 용어 = 911
• 문제 = 911
• PART 7 산화-환원 반응과 아민에 관하여 좀 더 알아보기 = 921
• 19장 산화-환원 반응 좀 더 알아보기 = 922
• 19.1 환원 반응 = 925
• 19.2 알코올의 산화 = 931
• 19.3 알데하이드와 케톤의 산화 = 933
• 19.4 합성 설계 Ⅷ: 입체화학의 조절 = 935
• 19.5 알켄의 하이드록시화 반응 = 937
• 19.6 1,2-다이올의 산화성 분해 = 939
• 19.7 알켄의 산화성 분해 = 940
• 19.8 알카인의 산화성 분해 = 945
• 19.9 합성 설계 Ⅸ: 작용기 상호변환 = 946
• 요약 = 940
• 반응의 요약 = 948
• 중요한 용어 = 950
• 문제 = 950
• 20장 아민 좀 더 알아보기ㆍ헤테로고리 화합물 = 958
• 20.1 아민의 명명법 = 959
• 20.2 아민의 산-염기 성질 = 960
• 20.3 아민은 염기와 친핵체로서 반응한다 = 961
• 20.4 사차 수산화 암모늄은 제거 반응을 거친다 = 962
• 20.5 상전이 촉매 = 966
• 20.6 아민의 산화와 코프 제거 반응 = 967
• 20.7 아민의 합성 = 968
• 20.8 방향족 오원자 고리 헤테로고리 = 970
• 20.9 방향족 육원자 고리 헤테로고리 = 974
• 20.10 아민 헤테로고리 화합물은 자연에서 중요한 역할을 한다 = 980
• 요약 = 984
• 반응의 요약 = 984
• 중요한 용어 = 987
• 문제 = 987
• PART 8 생물유기 화합물 = 991
• 21장 탄수화물 = 992
• 21.1 탄수화물의 분류 = 993
• 21.2 D와 L 표기법 = 994
• 21.3 알도스의 배열 = 996
• 21.4 케토스의 배열 = 997
• 21.5 염기성 용액에서의 단당류의 반응 = 998
• 21.6 단당류의 산화환원 반응 = 1000
• 21.7 단당류는 결정 오사존을 형성한다 = 1002
• 21.8 사슬 연장 : 킬리아니-피셔 합성 = 1003
• 21.9 사슬 줄임 : 보올 분해 = 1004
• 21.10 글루코스의 입체화학 : 피셔 증명 = 1005
• 21.11 단당류는 고리형 헤미아세탈을 형성한다 = 1007
• 21.12 글루코스는 가장 안정 한 알도헥소스이다 = 1010
• 21.13 글리코사이드 형성 = 1012
• 21.14 아노머 효과 = 1014
• 21.15 환원당과 비환원당 = 1014
• 21.16 이당류 = 1015
• 21.17 다당류 = 1018
• 21.18 탄수화물에서 유래한 자연계에 존재하는 몇몇의 물질들 = 1021
• 21.19 세포 표면에 있는 탄수화물 = 1023
• 21.20 합성 감미료 = 1025
• 요약 = 1027
• 반응의 요약 = 1028
• 중요한 용어 = 1029
• 문제 = 1029
• 22장 아미노산, 펩타이드, 단백질 = 1032
• 22.1 아미노산의 분류 및 명명법 = 1033
• 22.2 아미노산의 배열 = 1038
• 22.3 아미노산의 산-염기 특성 = 1040
• 22.4 등전점 = 1041
• 22.5 아미노산들의 분리 = 1043
• 22.6 아미노산의 합성 = 1047
• 22.7 아미노산 라세미 혼합물의 분할 = 1049
• 22.8 펩타이드 결합과 이황화물 결합 = 1050
• 22.9 흥미있는 몇 가지 펩타이드 = 1053
• 22.10 펩타이드 결합 합성의 전략: N-보호 및 C-활성 = 1055
• 22.11 자동화 펩타이드 합성 = 1058
• 22.12 단백질 구조의 소개 = 1060
• 22.13 펩타이드와 단백질의 일차 구조를 결정하는 법 = 1061
• 22.14 단백질의 이차 구조 = 1068
• 22.15 단백질의 삼차 구조 = 1070
• 22.16 단백질의 사차 구조 = 1072
• 22.17 단백질 변성 = 1073
• 요약 = 1073
• 중요한 용어 = 1074
• 문제 = 1074
• 23장 촉매작용 = 1080
• 23.1 유기 반응의 촉매작용 = 1082
• 23.2 산 촉매작용 = 1083
• 23.3 염기 촉매작용 = 1086
• 23.4 친핵성 촉매작용 = 1088
• 23.5 금속-이온 촉매작용 = 1089
• 23.6 분자내 반응 = 1091
• 23.7 분자내 촉매작용 = 1093
• 23.8 생물학적 반응에서의 촉매작용 = 1096
• 23.9 효소-촉매 반응 = 1098
• 요약 = 1111
• 중요한 용어 = 1112
• 문제 = 1112
• 24장 조효소의 유기 반응 메커니즘 = 1116
• 24.1 대사 입문 = 1119
• 24.2 여러 산화환원 반응에 필요한 비타민: 비타민 B₃ = 1119
• 24.3 플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드와 플라빈 모노뉴클레오타이드: 비타민 B₂ = 1125
• 24.4 싸이아민 파이로인산염: 비타민 B₁ = 1129
• 24.5 바이오틴: 비타민 H = 1133
• 24.6 피리독살 인산염: 비타민 B? = 1135
• 24.7 조효소 $$B_{12}$$: 비타민 $$B_{12}$$ = 1142
• 24.8 테트라하이드로폴산염: 폴산 = 1144
• 24.9 비타민 KH₂: 비타민 K = 1149
• 요약 = 1151
• 중요한 용어 = 1152
• 문제 = 1152
• 25장 대사화학 = 1156
• 25.1 분해대사의 네 단계 = 1157
• 25.2 ATP는 화학 에너지의 운반체 = 1158
• 25.3 인산기 전달 반응의 세 가지 메커니즘 = 1160
• 25.4 인산무수물 결합의 "고에너지" 특성 = 1163
• 25.5 왜 ATP는 세포내에서 반응속도론적으로 안정한가? = 1164
• 25.6 지방의 분해대사 = 1165
• 25.7 탄수화물의 분해대사 = 1168
• 25.8 피루브산염의 종착역 = 1172
• 25.9 단백질의 분해대사 = 1173
• 25.10 시트르산 회로 = 1175
• 25.11 산화적 인산화 = 1178
• 25.12 동화대사 = 1179
• 요약 = 1179
• 중요한 용어 = 1180
• 문제 = 1180
• 26장 지질 = 1182
• 26.1 지방산은 긴 사슬 카복실산이다 = 1183
• 26.2 왁스는 고분자량 에스터이다 = 1185
• 26.3 유지 = 1185
• 26.4 인지질과 스핑고지질은 세포막의 구성성분 = 1189
• 26.5 프로스타글란딘은 생리 반응을 조절한다 = 1193
• 26.6 터펜은 탄소의 수효가 5의 배수이다 = 1196
• 26.7 비타민 A는 터펜이다 = 1199
• 26.8 터펜은 어떻게 생합성되는가? = 1200
• 26.9 스테로이드는 화학 전령이다 = 1206
• 26.10 어떻게 콜레스테롤이 합성되는가? = 1210
• 26.11 합성 스테로이드 = 1211
• 요약 = 1211
• 중요한 용어 = 1212
• 문제 = 1213
• 27장 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드 및 핵산 = 1216
• 27.1 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 = 1217
• 27.2 기타 중요한 뉴클레오타이드 = 1221
• 27.3 핵산은 뉴클레오타이드 소단위체로 구성된다 = 1221
• 27.4 DNA는 안정하지만 RNA는 쉽게 절단된다 = 1226
• 27.5 DNA 생합성을 복제라고 한다 = 1227
• 27.6 RNA 생합성을 전사라고 한다 = 1228
• 27.7 RNA에는 세 종류가 있다 = 1229
• 27.8 단백질 생합성을 번역이라 한다 = 1231
• 27.9 왜 DNA는 유라실 대신 타이민을 함유할까? = 1236
• 27.10 DNA의 염기 서열은 어떻게 결정하는가? = 1237
• 27.11 중합효소 연쇄 반응(PCR) = 1239
• 27.12 유전공학 = 1240
• 27.13 DNA 가닥의 실험실적 합성 = 1241
• 요약 = 1246
• 중요한 용어 = 1247
• 문제 = 1247
• PART 9 유기 화학에서의 특별 주제 = 1251
• 28장 합성 고분자 = 1252
• 28.1 두 가지 형태의 합성 고분자 = 1253
• 28.2 사슬-성장 고분자 = 1254
• 28.3 중합 반응의 입체화학ㆍ지글러-나타 촉매 = 1265
• 28.4 다이엔의 중합 반응ㆍ고무 제조 = 1266
• 28.5 공중합체 = 1268
• 28.6 단계-성장 고분자 = 1269
• 28.7 고분자의 물리적 성질 = 1275
• 요약 = 1278
• 중요한 용어 = 1279
• 문제 = 1279
• 29장 고리형협동 반응 = 1284
• 29.1 고리형협동 반응의 세 종류 = 1285
• 29.2 분자 궤도함수와 궤도함수 대칭 = 1287
• 29.3 전자고리화 반응 = 1291
• 29.4 고리화첨가 반응 = 1298
• 29.5 시그마결합 재배열 반응 = 1302
• 29.6 생물학적 계의 고리형협동 반응 = 1307
• 29.7 고리형협동 반응에 대한 선택 규칙의 요약 = 1310
• 요약 = 1311
• 중요한 용어 = 1311
• 문제 = 1312
• 30장 약의 유기화학 = 1316
• 30.1 약 이름 짓기 = 1320
• 30.2 선도 화합물 = 1320
• 30.3 분자 구조변형 = 1321
• 30.4 임의 검색 = 1323
• 30.5 의약 개발에서 우연한 발견 = 1325
• 30.6 수용체 = 1327
• 30.7 효소 억제제로서의 약물 = 1330
• 30.8 자살 기질의 설계 = 1334
• 30.9 구조와 활성의 정량적 관계(QSAR) = 1335
• 30.10 분자 모형설계 = 1337
• 30.11 조합 유기 합성 = 1337
• 30.12 항바이러스 약물 = 1338
• 30.13 약품의 경제학, 정부의 규제 = 1340
• 요약 = 1341
• 중요한 용어 = 1341
• 문제 = 1341
• 부록 Ⅰ Physical Properties of Organic Compounds = A-1
• 부록 Ⅱ p$$K_a$$ Values = A-8
• 부록 Ⅲ Derivations of Rate Laws = A-10
• 부록 Ⅳ Summary of Methods Used to Synthesize a Particular Functional Group = A-13
• 부록 Ⅴ Summary of Methods Employed to Form Carbon-Carbon Bonds = A-17
• 부록 Ⅵ Spectroscopy Tables = A-18
• Answers to Selected Problems = A-24
• 찾아보기 = A-37