트리이소프로폭시보란의 존재하에서 트리이소프로폭시수소화붕소칼륨에 의한 대표적인 유기 화합물의 환원

국문 초록 (Abstract)

대표적인 작용기를 갖는 유기화합물 18종을 선정하여 0℃ 테트라하이드로푸란 용매중에서 트리이소프로폭시보란 및 염화알루미늄의 존재하에서 트리이소프로폭시수소화붕소칼륨으로 환원하여 대략적인 반응속도와 정량관계를 알아 보았다. 트리이소프로폭시수소화붕소칼륨만으로 환원하였을때와 비교하면 트리이소프로폭시보란의 존재하에서는 에틸벤조에이트, 페닐아세테이트, r-부티로락톤, 이소프로페닐아세테이트 등은 환원속도가 현저하게 증가되었다.
한편 염화알루미늄 및 트리이소프로폭시보란의 존재하에서 트리이소프로폭시수소화붕소칼륨에 의한 에스테르를 환원했을때 환원종결 시간은 같았으나 염화알루미늄의 존재하에서 에틸아세테이트, 페닐벤조에이트등은 중간반응 속도가 빨라짐을 알 수 있었다. 본 실험에서 에틸아세테이트, 에틸벤조에이트, 페닐아세테이트, 페닐벤조에이트등의 환원생성물에 대한 실제수득율은 각각 에탄올 88.6%, 벤질알코올 84% 및 에탄올 80.2%, 페놀 83.8% 및 에탄올 79.2%, 페놀 79.4% 및 벤질알콜 80.5%의 수득율을 각각 얻었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

The approximate rates, stoichiometries and product of reaction of KBH(o-i-pr)₃ with selected organic compounds containing representative functional groups in the presence of Lewis acid, B(o-i-pr)₃ were examined in order to explore the reducing effects. Aldehydes and ketones consumed one equivalent of hydride within 15min, whether in the presence of Lewis acid, B(o-i-pr)₃ or no. In the presence of Lewice acid esters and lactones used two equivalents of hydrides within 48hrs. and cleanly isolated to corresponding alcohols.

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 초록 = 2
• I. 서론 = 3
• II. 실험 = 4
• II-1. 반응기구 및 장치 = 4
• II-2. 시약 = 5
• II-3. 염화알루미늄-테트라하이드로푸란 용액의 제조 = 5
• II-4. IM 트리이소프로폭시보란-테트라하이드로푸란 용액의 제조 = 5
• II-5. 0.5M 유기화합물-테트라하이드로푸란 용액의 제조 = 6
• II-6. 트리이소프로폭시보란의 존재하에서 반응속도 및 최적반응조건의 결정 = 6
• II-7. 유기화합물의 환원반응 = 6
• II-8. 환원생성물에 대한 확인 및 정량 = 7
• III. 결과 및 고찰 = 9
• IV. 결론 = 13
• References = 24
• Abstracts = 25