Total Synthesis of a Dimeric Thymol Derivative Isolated from Arnica sachalinensis

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The total synthesis of a dimeric thymol derivative (thymarnicol) isolated from Arnica sachalinensis was accomplished in 6 steps. A key biomimetic Diels–Alder dimerization was found to occur at ambient temperature and the final oxidative cyclization occurs when the substrate is exposed to air and visible light. These results indicate that this natural product is likely the result of spontaneous (non‐enzyme‐mediated) reactivity.
In 6 Stufen gelang die Totalsynthese eines dimeren Thymol‐Derivats (Thymarnicol), das aus Arnica sachalinensis isoliert wurde. Eine biomimetische Diels‐Alder‐Dimerisierung läuft bei Raumtemperatur ab, und die abschließende oxidative Cyclisierung erfolgt, wenn das Substrat Luft und sichtbarem Licht ausgesetzt wird. Diese Ergebnisse deuten an, dass der Naturstoff vermutlich spontan (nicht enzymvermittelt) gebildet wird.