Enantioselective Palladium‐Catalyzed Carbonylative Carbocyclization of Enallenes via Cross‐Dehydrogenative Coupling with Terminal Alkynes: Efficient Construction of α‐Chirality of Ketones

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An enantioselective PdII/Brønsted acid‐catalyzed carbonylative carbocyclization of enallenes ending with a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) with a terminal alkyne was developed. VAPOL phosphoric acid was found as the best co‐catalyst among the examined 28 chiral acids, for inducing the enantioselectivity of α‐chiral ketones. As a result, a number of chiral cyclopentenones were easily synthesized in good to excellent enantiomeric ratio with good yields.
Von CO zu Ketonen unter Einführung von α‐Chiralität: Eine PdII/Brønsted‐Säure‐katalysierte carbonylierende Carbocyclisierung von Enallenen wurde entwickelt, die in einer effizienten Kaskade von CO‐ und Olefin‐Insertion zu α‐chiralen Ketonen führt. Eine Reihe von chiralen Cyclopentenonen wurde mit guter bis ausgezeichneter Enantioselektivität und guten Ausbeuten hergestellt.