1,3-Dibromopropane의 티오시안화 이온에 의한 모노치환 반응에 관한 연구

국문 초록 (Abstract)

본 연구는 디할로겐화 알칸의 모노치환 반응의 최적 조건을 얻고자 1,3-dibromopropane의 monothiocyanatioh 만웅을 실시하였다. 반웅의 유형은 1,3-dibromopropane을 DMF용매 내에서 MSCN(M은 Na, K, Li)과 가열하는 방법, 상 이동 촉매를 사용하는 방법, Alumina나 상 이동 측매를 가하고 1,3-dibromopropane과 1,3-dithiocyanopropane을 함페 가열 하는 방법 등이다.
여러 가지 조건하에서 터오시안화를 실시한 결과 1,3-dibromopropane과 1,3-dithiocyanopropane을 알루미나 존재 하에서 가열하는 방법이 가장 좋은 모노치환률(58%)을 얻을 수 있었다. 그리고 친핵체의 금속염 종류에 따른 반응성 변화률 상 이동 측매 조건하에서 실시한 결과 NaSCN이 KSC이나 LiSCN보다 모노치환체에 대한 선맥성이 중다는 것을 알았다. 상 이동 촉매 대신 D하에서도 모노치환체를 얻을 수 있었다.
디할로겐화 알칸의 모노치환 반응에서는 알려진 상 이동 측매 또는 DMF를 이용한 반웅조건 보다는 알루미나를 이용한 반웅이 선택적 치환에 최적 조건임을 알 수 있었다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

This thesis was aimed at getting the good condition for monosubstitution reactions from alkyl dihalide through monothiocyanation reaction of 1,3-dibromopropane. Following methods are employed and observed the formation of monothiocyated product: reaction of 1,3-dibromopropane and MSCN(M=Na, K, Li ) in DMF, phase transfer catalytic thiocyanation of 1,3-dibromopropane, and exchange reactions of 1,3-dibromopropane and 1,3-dithiocyanopropane in the presence of PTC or alumina,
The reaction of 1,3-dibromopropane and 1,3-dithiocyanopropane in the presence of alumina yielded the best amount(58%) of monosubstitution product among the reactions.
In the reactions using several metal sal ts of nucleophi le, NaSCN showed better selected monosubsti tution than KSCN and LiSCN in the

목차 (Table of Contents)

• 목차
• 국문요약 = i
• 감사의 글 = ii
• LIST OF FIGURES = v
• LIST OF TABLES = vii
• I. 서론 = 1
• I-1. 할로겐화물의 터오시안화 반응 = 3
• I-2. 상 이동 즉매를 이용한 티오시안화 = 4
• I-3. 다공성 지지체에서 흡착된 친핵체와의 반응 = 4
• II. 실험
• II-1. 시약 및 기기 = 6
• II-2. 1,3-dibromopropane의 디티오시안화 반응 = 7
• II-3. 상 이동 촉매를 이용한 1,3-dibromopropane의 모노티오시안화 반응 = 7
• II-4. 촉매를 달리하여 실험한 1,3-dibromopropane과 KSCN과의 반응 = 7
• II-5. 상 이동 촉매 반응 조건에서 1,3-dibromopropane의 모노티오 시안화를 실시한 후 추가로 촉매를 가하여 가열하는 방법 = 8
• II-6. DMF에서 일어나는 1,3-dibromopropane의 KSCN과의 반응 = 8
• II-7. Alumina/DMF에서 일어나는 1,3-dibromopropane의 모노티오 시안화 반응 = 8
• II-8. LiSCN을 이용한 1,3-dibromopropane의 모노티오시안화 반응 = 9
• II-9. 1,3-dibromopropane와 1,3-dithiocyanopropane의 교환반응 = 9
• III. 실험 결과 및 고찰
• III-1. 1,3-dithiocyanopropane의 합성 및 확인 = 10
• III-2. 1-bromo-3-thicyanopropane의 합성 및 확인 = 10
• III-3. 1,3-dibromopropa緖의 사차암모늄염 존재하에서의 반응 = 15
• III-4. DMF에서의 1,3-dibromopropane의 터오시안화 반응 = 26
• III-5. 1,3-dibromopropane과 1,3-dithiocyanopropane의 교환반응 = 30
• IV. 결론 = 35
• References = 37
• Abstract = 40