A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium‐Catalyzed Silylation of Aromatic C−H Bonds

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Iridium catalysts containing dative nitrogen ligands are highly active for the borylation and silylation of C−H bonds, but chiral analogs of these catalysts for enantioselective silylation reactions have not been developed. We report a new chiral pyridinyloxazoline ligand for enantioselective, intramolecular silylation of symmetrical diarylmethoxy diethylsilanes. Regioselective and enantioselective silylation of unsymmetrical substrates was also achieved in the presence of this newly developed system. Preliminary mechanistic studies imply that C−H bond cleavage is irreversible, but not the rate‐determining step.
Iridium funktioniert jetzt: Ein neuer chiraler Pyridinyloxazolin‐Ligand wurde entwickelt, der die enantioselektive, intramolekulare Silylierung von symmetrischen Diarylmethoxydiethylsilanen ermöglicht. Auch die regioselektive und enantioselektive Silylierung unsymmetrischer Substrate wurde mit diesem neu entwickelten System erzielt.