Belactosine und Cystargolide sind von Actinobakterien produzierte Naturstoffe mit proteasominhibitorischen Eigenschaften. Beide weisen ein Peptidrückgrat aus zwei Aminosäuren sowie einen einzigartigen β‐Lacton‐Baustein auf. Hier wird eine detai...
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2017년
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0044-8249
1521-3757
학술저널
6765-6769 [※수록면이 p5 이하이면, Review, Columns, Editor's Note, Abstract 등일 경우가 있습니다.]
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Belactosine und Cystargolide sind von Actinobakterien produzierte Naturstoffe mit proteasominhibitorischen Eigenschaften. Beide weisen ein Peptidrückgrat aus zwei Aminosäuren sowie einen einzigartigen β‐Lacton‐Baustein auf. Hier wird eine detai...
Belactosine und Cystargolide sind von Actinobakterien produzierte Naturstoffe mit proteasominhibitorischen Eigenschaften. Beide weisen ein Peptidrückgrat aus zwei Aminosäuren sowie einen einzigartigen β‐Lacton‐Baustein auf. Hier wird eine detaillierte Untersuchung der Biosynthese der beiden Naturstoffe beschrieben. Die Identifizierung und Analyse der entsprechenden Gencluster weist darauf hin, dass beide Stoffe über seltene Aminosäure‐Ligasen gebildet werden. Fütterungsversuche mit isotopenmarkierten Vorstufen und In‐vitro‐Biochemie zeigen einen bislang unbeschriebenen Mechanismus zur β‐Lacton‐Biosynthese, der sich aus der Leucin‐Bildung ableitet und die Beteiligung eines Isopropylmalat‐Synthase‐ähnlichen Enzyms vorsieht.
Der Weg zum Lacton: Die Biosynthese der peptidischen β‐Lacton‐haltigen Proteasominhibitoren Belactosin und Cystargolid folgt einem NRPS‐ und PKS‐unabhängigen Syntheseweg. Ihr β‐Lacton‐Rest wird unter Mithilfe eines Isopropylmalat‐Synthase‐ähnlichen Enzyms in Analogie zur Leucin‐Biosynthese gebildet. Die Bildung des Peptidrückgrats erfolgt durch eigenständige Aminosäuren‐Ligasen.
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