Benzotriazole계 유도체의 제초활성과 분자 설계

성낙도,박현주,박승희,변종영 충남대학교부설 생명공학연구소 1992 생물공학연구지 Vol.2 No.-

Benzotriazole 유도체들의 정량적인 구조와 발아후 벼(Oryzae sativa L) 및 피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장저해 활성값(pI_50)사이의 관계들이 QSAR 방법으로 연구되었다. QSAR 분석에 의하면, 자유 라디칼 파라미터(E_R)가 매우 중요한 요소이었으며 pI_50 값은 파라치환기(X)의 E_R 파라미터에 대하여 포물선형의 관계를 나타내었다. (3)의 생장저해 활성은 (4)보다 우세하였으며 생장저해 활성이 가장 큰 화합물은 (3b)이었고 피의 생장저해 활성에 대한 E_R 파라미터의 적정값은 각각 E_R(3)=0.52와 E_R(4)=0.15이었다. 분자설계 결과, 치환기(X)가 전자 끌게이고 적정값 (0.52)와 E_R 파라미터를 가지는 분자가 가장 활성이 클 것으로 기대되었으며 Benzotriazole 유도체들의 생장저해 활성은 광합성반응(PS-II)에서 전자전달을 효과적으로 차단하는 결과로 믿어진다(1991년 9월 15일 접수, 1991년 9월 31일 수리). The relationships between the quantitative structure of benzotriazoles and their post-emergence growth inhibiting activity(pI_50) against Oryzae sativa L. and Echinochloa crus-galli were investigated using a generalized quantitative structure activity relationships(QSAR). According to the QSAR analysis, the free radical parameter (E_R) is a very important factor and the growth inhibiting activity values showed parabolic relation to E_R parameter of para-substituents(X). The activity of (3) was superior to those of (4) and (3b) is selected as the most highly effective compound. The optimal values of E_R parameter of the growth inhibiting activity aganist E. crus-galli are E_R(3)=0.52 and E_R(4)=0.15, respectively. From the result of molecular design, the substituents(X) of electron withdrawing properties and E_R parameter of optimal value(0.52) were most desirable for high activity of the benzotriazoles. And in view of this, benzotriazoles may also be effective in blocking the photosynthetic electron transfer.

새로운 抗菌劑로서 1-(phenoxymethyl)benzotriazole 誘導體의 合成과 定量的 構造活性關係(QSAR) 分析

成洛道,林治煥,崔宇永,高東成,權奇星 충남대학교부설 생명공학연구소 1992 생물공학연구지 Vol.2 No.-

14종의 새로 합성된 1-(phenoxymethyl)benzotriazole(Ⅰ)(Y=0)과 1-(thiophenoxymethyl)benzotriazole (Ⅱ)(Y=S) 및 1-(azidomethy) benzotriazole(Ⅲ) 유도체의 구조와 in vitro에서 Pyricularia oryzae, Fusarium oxysporum f. sp. sesami, Valsa ceratosperma 및 Botrytis cinerea에 대한 균사 생장을 50% 저해하는 활성(pI_50)사이의 구조-항균활성 상관관계들을 QSAR방법으로 연구하였다. (Ⅰ)의 항균활성은 (Ⅱ)와 (Ⅲ)보다 우세하였으며 phenoxy group(Ⅰ)의 치환기 효과는 수소 결합성 (HB)과 포물선 관계의 electronic effect(σ), steric effect(B_1) 그리고 hydrophobic effect(π)로 설명된다. P. oryzae와 F. axysporum f. sp. sesami의 항균 활성에 대한 치환기의 적정값은 B_1=1.40A, (H)와 σ=0.07∼0.15, (H)이고 V. ceratosperma와 B. cinerea에 대하여는 각각 σ=0.23∼0.28, (C1)과 π=0.70, (C1)이었으며 가장 효과적인 화합물인 (Ia)와 (Id)의 구조-활성관계가 검토되었다 (1990년 5월 11일 접수, 1990년 9월 20일 수리). The structure-antifungal activity correlations between the structure of fourteen new 1-(phenoxymethyl)benzotriazoles (Ⅰ) (Y=0), 1-(thiophenoxymethyl)benzotriazoles (Ⅱ) (Y=S) and 1-(azidomethy)benzotriazole (Ⅲ) derivatives were synthesized, and their activity, fifty percent inhibition of mycelial growth(pI_50), in vitro against Pyricularia oryzae, Fusarium oxysporum f. sp sesami, Valsa ceratosperma and Botrytis cinerea were investigated using a generalized QSAR method. The activity of (Ⅰ) was superior to those of (Ⅱ) and (Ⅲ). The effect of the substituents (Ⅹ) on the phenoxy group (Ⅰ) was rationalized by a parabolic function of electronic (σ), steric (B_1) and hydrophobic parameter(π), and hydrogen bonding (HB). Where the optimal values of substituent on the fungicidal activity againt P. oryzae and F. axysporum f. sp. sesami are B_1=1.40A ; (H) and σ=0.07∼0.15;(H), and those of substituent on the fungicidal activity against V. ceratosperma and B. cinerea are σ=0.23∼0.28; (Cl), π=0.70; (C1), respectively. The most effective compound (Ⅰa) and (Ⅰd) were examined in this study.

낙동강 수계 하수처리장 방류수 중의 벤조트리아졸류, 벤조티아졸류 및 벤젠설폰아마이드류 검출

염훈식(Hoon-Sik Yoom),손희종(Hee-Jong Son),김경아(Kyung-A Kim),김희영(Hee-Young Kim),류동춘(Dong-Choon Ryu) 대한환경공학회 2018 대한환경공학회지 Vol.40 No.3

본 연구에서는 낙동강 수계에 위치한 하수처리장 최종 방류수와 방류수가 유입되는 지류에서 벤조트리아졸류(BTRs), 벤조티아졸류(BTs) 및 벤젠설폰아마이드류(BSAs)의 물질별 검출 특성을 조사하였다. 검출 빈도와 검출 농도는 BTR류가 가장 높았으며, BT류와 BSA류의 경우는 매우 낮은 검출 빈도와 검출 농도를 나타내었다. 하수처리장 방류수 및 낙동강 지류에서 검출 빈도 및 검출 농도가 높은 BTR류는 BTR과 4TTR이었다. 하수처리장 방류수에서의 검출농도 범위는 BTR이 19~1,190 ng/L, 4TTR이 11~563 ng/L였으며, 지류에서는 각각 13~735 ng/L 및 10~162 ng/L이었다. BT류 중에서 검출 빈도와 농도가 가장 높은 MeSBT는 하수처리장 방류수와 지류에서 각각 10~61 ng/L 및 11~53 ng/L의 농도로 검출되었으며, BSA류 중에서는 Et-p-BSA가 하수 방류수 및 지류에서 각각 10~46 ng/L 및 10~19 ng/L의 농도로 검출되어 가장 높은 검출 빈도와 검출 농도를 나타내었다. 외국의 지표수와 하수처리장 방류수에서의 검출현황을 조사한 연구한 조사결과에서도 BTR류에서는 BTR과 4TTR, BT류에서는 MeSBT 및 BSA류에서는 Et-p-BSA가 주요 검출종으로 나타났으며, 낙동강의 지류들 및 하수처리장 방류수에성의 검출농도가 외국에 비해서 비교적 낮은 편으로 나타났다. In this study, the detection characteristics of benzotriazoles (BTRs), benzothiazoles (BTs), and benzenesulfonamides (BSAs) were investigated in the effluent from the sewage treatment plant (STP) discharging effluent to the Nakdong River basin and major tributaries of Nakdong River. Detection frequency and detection concentration were the highest in BTR, and regarding the BTs and BSAs, very low detection frequency and detection concentration were presented. In case of STP effluent samples and tributaries of Nakdong River, 1-H-Benzotriazole (BTR) and 4-methyl-1-H-benzotriazole (4TTR) were frequently detected at a relatively high concentration than other BTRs. The concentration of BTR and 4TTR in the STP effluent samples ranged from 19 to 1190 ng/L and 13 to 735 ng/L, respectively. And the concentration of BTR and 4TTR in the tributary samples ranged from 11 to 563 ng/L and 10 to 162 ng/L, respectively. Among the BTs, 2-(methylthio)benzothiazole (MeSBT) was detected with the highest detection frequency and concentration in effluent (10~61 ng/L) and tributary samples (11~53 ng/L). Regarding the BSAs, N-ethyl-para-toluenesulfonamide (Et-p-BSA) showed the highest concentration and detection frequency in effluent (10~46 ng/L) and tributary samples (10~19 ng/L). The concentration levels in this study were relatively lower than other previous studies on wastewater and river water samples, and occurrence trend was similar to other previous studies as BTR, 4TTR, MeSBT and Et-p-BSA were dominant in our samples.

Ultraviolet resistance on weft knitted fabric coated by benzotriazoles

Tuan Anh Nguyen,Nhu Tram Nguyen Nu 한국의류학회 2024 Fashion and Textiles Vol.11 No.1

Ultraviolet resistance upon four different types of weft knitted fabrics including Lacoste, Single Jersey, Rib and Interlock were experimentally measured and evaluated by ultraviolet–visible spectroscopy under effects of gauge, specific weight, fiber composition and finishing agent as benzotriazole derivatives. The results showed that ultraviolet protection factor (UPF) of Interlock sample reached the highest value at 42.7. Simultaneously, the higher gauge of Single Jersey knitted fabrics was, the better its ultraviolet protection exhibited. Also, insertion of polyester fibers or spandex fibers into cotton knitted fabrics with a certain ratio strongly increased UPF values. Notably, all UPFs of coated fabrics with a given content of benzotriazole were significantly improved and almost coated samples could undergo several washing cycles and still retain their inherent breathability. This work demonstrated that cotton knitted fabrics coated with benzotriazoles were excellently enhanced ultraviolet protection. Especially, the UPF values on Interlock or Rib specimens as well as Single Jersey samples blended with polyester/spandex fibers were found to be higher than 15.

1H-Benzotriazol-1-y1 Methanesulfonate : A Regioselective N-Mesylating Reagent

Kim, Sun-Young,Sung, Nack-Do,Choi, Joong-Kwon,Kim, Sung-Soo 忠南大學校 癌共同硏究所 1998 癌共同硏究所 硏究誌 Vol.2 No.1

lH-Benzotriazol-l-yl methanesulfonate has been found to be an effective reagent in selective mesylation for differentiating amino groups from one another. In a molecule with both primary and secondary amino groups, mesylation only occurred at the primary amino group. When a compound contains both amino and hydroxy groups, the reagent selectively mesylated at the amino groups.

Synthesis and Application of Benzotriazole UV Absorbers to Improve the UV Resistance of Polyester Fabrics

Chunli Li,Wei Ma,Xuehong Ren 한국섬유공학회 2019 Fibers and polymers Vol.20 No.11

In this study, 2-(2-hydroxy-4-acryloyl)-2H-benzotriazole (BTHA), a benzotriazole ultraviolet absorber monomer,was synthesized from 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-benzotriazole (BTDP) and acryloyl chloride. The synthesized BTHA wascharacterized by 1H-NMR, FTIR, and ultraviolet spectroscopy, and grafted onto polyester fabrics by the traditional pad-drycure(PDC) process. The effects of monomer concentration and initiator concentration on the UPF values of the grafted PETfabrics were studied. The grafted fabrics were characterized by scanning electron microscopy (SEM), X-ray photoelectronspectroscopy (XPS), and thermogravimetric analysis (TGA). The breaking strength of the grafted PET fabrics wascomparable with the original PET fabrics in warp and weft directions. The UV protection factors improved significantly aftergrafting. The modified PET fabrics exhibited good durability to washing. The grafting of BTHA onto PET fabrics protectedthe damage of UV light to PET fabrics and decreased the strength loss of PET fabrics after UVA light exposure.

Benzotriazole 및 Benzophone계 化合物에 의한 絹織物의 UV 遮斷加工

金圭範 진주산업대학교 농업기술연구소 1996 農業技術硏究所報 Vol.9 No.-

UV 차단가공제로서 무기세라믹, Benzotriazole계 및 Benzophone계의 유기흡수제를 흡진법 및 패딩법으로 생견직물 노방과 연견직물 CDC에 처리한 결과는 다음과 같다. 1 UV-A파 및 UV-B파 영역(290nm∼400nm)에서 미가공 시료의 UV 차단력 58.2%∼72.7%에 대하여 흡진법의 경우는 노방의 UV 차단력은 9.8% 증대하고 CDC는 11.8% 정도로 증대함에 비하여 패딩법의 경우는 노방의 UV 차단력이 23.9% 증대하고 CDC는 21.7% 정도로 증대하여 흡진법보다 패딩이 효과적이다. 2. UV 차단가공제에 따른 가공성은 UV-B파 310nm에서 흡진법의 경우는 Benzotriazole>Benzophone>무기세라믹의 순으로 나타났다. 패딩법의 경우는 Benzotriazole>무기세라믹>Benzophone의 순으로 나타났다. 그러므로 UV 차단가공제의 가공법에 따른 선택성이 고려되어야 한다. In order to investigate the relative UV-cutting rates of the finished silk fibrics, one of inorgenic ceramics and two of UV-absorbents derived from Benzotriazole or Benzophone, are applied to Nobang silk, which is raw silk fibric, and to Crepe de Chine(CDC), which is scoured silk faoric : Processing are carried out with cloth after dyeing via Exhustion and Padding. The results obtained are as follows : 1. In the effect of A type and B type ultraviolet rays(UV-A, B : 290nm∼400nm), the UV-cutting rates of unfinished silk fabrics are set at 58.2%∼72.7%. According to the Exhaustion, the UV-cutting rate of Nobang is increased by 9.8% and CDC by 11.8%, but according to the Padding the UV-cutting rate of Nobang is increased by 23.9% and CDC by 21.7% ; Therefore the Padding is more effective than the Exhaustion. 2. Finish characteristics(310nm) due to UV-cutting agents are to be selected ; In the Exhaustion it is found in order of Benzotriazole>Benzophone>Inorganic Ceramics, but in the Padding in order of Benzotriazole>Inorganic Ceramics>Benzophone.

A Study on the Manufacturing of Blue Light Blocking Hydrogel Contact Lenses Using Benzotriazole Derivatives

Seok-Ju Lee,Seong-Jong Park,Geun-Chang Ryu,Cheol-Woo Lee 대한시과학회 2020 대한시과학회지 Vol.22 No.4

목적 : 본 연구는 청색광 차단 콘택트렌즈 제조에 필요한 benzotriazole을 합성하고, 이를 이용하여 제조한 콘 택트렌즈의 광학적, 물리적 성질에 대하여 알아보고자 한다. 방법 : 청색광 차단 화합물인 benzotriazole을 합성 후 HEMA, EGDMA, AIBN을 공중합하여 청색광 차단 콘 택트렌즈를 제조하였다. 그리고 제조한 콘택트렌즈의 특성을 평가하기 위해 광투과율, 청색광 차단율, 함수율을 측 정하였다. 결과 : 제조한 청색광 차단 콘택트렌즈는 대조군으로 제조한 콘택트렌즈에 비해 우수한 청색광과 자외선 차단 성능을 나타냈으며, benzotriazole의 농도가 높을수록 청색광과 자외선 차단 성능이 높아지는 것을 알 수 있었다. 또한 함수율의 경우 대조군과 비교하여 큰 차이는 없는 것으로 나타났다. 결론 : 제조한 청색광 차단 콘택트렌즈는 기존의 콘택트렌즈가 가지는 물성을 해치지 않으면서 자외선 차단성 능이 뛰어나고 청색광을 줄일 수 있는 콘택트렌즈 제조가 가능할 것으로 사료된다. Purpose : The purposes of this study are to synthesize benzotriazole derivatives for the development of blue light blocking hydrogel contact lenses and to investigate their optical and physical properties. Methods : After benzotriazole, which acts as a blue light blocking compound, was synthesized, blue light blocking hydrogel contact lenses were made by the copolymerizing benzotriazole derivatives, HEMA, and EGDMA monomers in the presence of initiator AIBN. The water content, optical properties, blue light blocking rate and ultraviolet light blocking rate of the manufactured lenses were investigated. Results : The blue and ultraviolet light blocking performance of the manufactured lenses were superior to that of the unmodified control. It was shown that as the density of benzotriazole derivatives increases, the blue and ultraviolet light blocking rate of the resulting lenses are improved. Water content showed no significant difference compared to that of the unmodified control. Conclusion : Manufactured blue light blocking contact lenses can provide a strategy for the development of the contact lenses which are excellent in blue and ultraviolet light blocking performance without deteriorating the physical properties of conventional contact lenses.

우수한 효율을 가지는 benzotriazole 계열의 자외선 흡수제 합성

양관호,이원문,공호열,박동경,진영읍 한국공업화학회 2016 한국공업화학회 연구논문 초록집 Vol.2016 No.1

플라스틱 및 고무의 노화, 페인트의 색상변화 및 박리현상, 섬유의 강도저하 등의 부작용을 해결하기 위해 자외선 흡수제와 안정제가 다양한 도료 코팅 공정에 널리 사용되고 있다. 1~2% 정도의 소량으로 첨가되지만, 원재료비 기준 5%가 넘는 핵심소재이기에 소재 개발은 아주 중요한 필수 과제라 할 수 있다. 이와 같이 UVA의 수요가 계속해서 증가하는 추세이므로 기술개발 확보가 중요하다. 또한 Benzotriazole을 기초로 한 유도체가 UVA로 사용되는 만큼 유도체의 변형으로 충분히 다른 종류의 UVA를 만들어 낼 수 있으므로, Benzotriazole의 기술 개발 확보가 중요하다. 이로 인해 이번 실험에서는 Benzotriazole을 기본 골격으로 하는 자외선 흡수제를 합성하고자 하였다. Benzotriazole 골격에는 여러 치환기를 도입할 수 있으므로 유도체 합성이 가능하기에 각지의 자외선 흡수제로서의 효율를 측정하여 우수한 Benzotriazole계 UVA를 합성할 수 있었다.

Synthesis of 1-(2-Naphthoyl) Benzotriazoles as Photoactivated DNA Cleaving Agents

Yang, Jae-Wook,Wender, Paul-A. The Pharmaceutical Society of Korea 1997 Archives of Pharmacal Research Vol.20 No.2

In conclusion, benzotriazole analogs prepared in this research showed strong possibility to be photochemically activated DNA cleaving agents. Electrophilic groups such as haloacetoxy groups on the alkyl chain of benzotriazole analogs promote the DNA cleaving ability. Synthesis of 1-(2-Naphthoyl) Benzotriazoles.