함박꽃나무(Magnolia sieboldii)의 추출성분

최인호,이학주,최돈하,박재인,최태호 한국목재공학회 2004 목재공학 Vol.32 No.2

함박꽃나무 수피 및 목부의 EtOH 조추출물로부터 prep. TLC. silica gel 및 Sephadex LH-20 칼럼 크로마토그라피를 이용하여 4종의 화합물을 단리하였다. 이들 화합물들은 NMR, MS 등의 기기분석에 의해 sesquiterpene lactone 구조의 costunolide (Ⅰ)를 비롯하여, 리그난 배당체 화합물인 syringin (Ⅱ)과 1, 2-dihydroxyxanthone (Ⅲ) 및 vanillic acid (Ⅳ)으로 각각 동정하였다. Four phenolic compounds were isolated from the wood and bark of Magnolia sieboldii. The structures were determined as costunolide(Ⅰ), syringin(Ⅱ), 1,2-dihydroxyxanthone(Ⅲ), and vanillic acid(Ⅳ), respectively, on the basis of spectroscopie data.

Monochlorophenol의 목질분해균에 의한 분해 특성

최인규,이재원,최돈하 한국환경농학회 2002 한국환경농학회지 Vol.21 No.4

onochlorophenol인 2-, 3- 및 4-chlorophenol에 대해서 D. contentrica, T. versicolor, P. ostreatus 3균주를 이용하여 저항성, 분해능, 분해산물 등을 비교 분석하였다. T. versicolor는 monochlorophenol의 종류 및 농도의 증가에 따라 전혀 영향을 받지 않고 균사 생장이 이뤄지며, D. contentrica는 3-, 4-chlorophenol에서 100 ㎎/L 이상으로 농도가 증가하면 균사 생장이 느려져 제한을 받고 있는 것으로 나타났다. P. ostreatus는 두 균주와 달리 대조구 자체의 생장이 14일 정도로 상당히 느렸으나 2-, 3-chlorophenol을 첨가했을 때 오히려 1~2일 정도씩 생장이 촉진되는 결과를 나타냈다. 2-Chloro- phenol 이나 3-chlorophenol에서는 P. ostreatus가 제일 우수한 분해능을 보였으며 4-chlorophenol의 경우는 T. versicolor가 2균주에 비하여 월등하게 우수하게 나타나 균주가 따른 mono- chlorophenol의 분해능에 있어서 차이가 있고, 염소의 치환 위치에 따라 ortho나 meta 보다는 para위치에 염소가 치환된 4-chlorophenol이 D. contentrica나 P. ostreatus의 경우 분해가 느린 것으로 나타났다. 그러나 T. versicolor는 2-, 3- 및 4-chlorophenol의 저항성 시험에서 균사 생장이 제한을 받지 않고 우수한 생장력을 갖고 있는 것처럼 분해능 시험에 있어서도 우수하였다. 균주별로 pH와 균사량은 P. ostreatus > T. versicolor > D. concentrica 순으로 높았으며, 균주내에서 배양일수별로 pH의 변이는 유동적이었고 균사량은 조금씩 증가하였으나 뚜렷한 차이는 없었다. 즉, 2-, 3- 또는 4-chlorophenol의 목질분해균을 이용한 분해에 있어서 pH 및 균사량은 monochlorophenol 의 분해능과는 상관관계가 낮은 것으로 나타났다. T. versicolor 와 P. ostreatus의 경우는 높은 laccase의 유도 효과를 나타내면서 monochlorophenol의 분해에 영향을 주는 것으로 생각된다. monochlorophenol의 분해산물로는 1,3,5-trihydoxyl benzene, 1-ethyl-1-hydroxyl pentane, 2-pro-penoicacid, methylmalonic acid, 2-methyl-4-keto-pentan-2-ol 등과 지방산의 일종인 tetradecanoic acid, hexadecane, hept-adecanoic acid, octadecanoic acid 등이 확인되었다. Biodegradation of monochlorophenols by wood rot fungi such as Daldina concentrica, Trametes versicolor and Pleurotus ostreatus was evaluated by determining their resistance or toxic test and biodegradability. The metabolites of monochlorophenols were also analyzed. Among the three fungi, T. versicolor was the most resistant to 200 ppm of 2-, 3- and 4-chlorophenols, and did not show any inhibitory mycellium growth. But D. concentrica had a little inhibition effect at more than 100 ppm of 3- or 4-chlorophenol. Control cultures of P. ostreatus took even 14 days for the completion of mycellium growth, but the hyphal growth was improved when 2- or 3-chlorophenol were added to the culture. In biodegradation analysis, P. ostreatus showed the highest degradation of 2- or 3-chlorophenol, while T. versicolor was the most effective in 4-chlorophenol. D. contentrica and P. ostreatus slowly degraded 4-chiorophenol. However, T. versicolor had similar degradation capability in the three monochlorophenols, suggesting that the biode- gradation mode is dependent on the fungi as well as the type of monochlorophenol. Several metabolites such as 1,3,5-trihydroxyl benzene, 1-ethyl-1-hydroxyl pentane, 2-propenoicacid, methylmalonic acid and 2-methyl-4-keto-pentan-2-ol were found as products of primary oxidation of 2-, 3- and 4-chlorophenols by intact fungal cultures. Fatty acids including tetradecanoic, heptadecanoic and octadecanoic acids were also detected. The order of increase of mycellium weight during incubation were P. ostreatus > T. versicolor > D. concentrica. The pH in the culture was not constantly changed depending on incubation days, but the mycellium weight was slightly increased, indicating that the biodegradation of monochlorophenol night have low relationship with the mycellium growth. Laccase activities of T. versicolor and P. ostreatus were continuously increased depending on the incubation days, suggesting that the ligninolytic enzyme activity play an important role in the biodegradation of monochlorophenol.

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(Ⅹ) : 헛개나무 목부의 항균활성 물질 Antifungal Compounds of Hovenia dulcis

최윤정,이학주,이성숙,최돈하 한국목재공학회 2003 목재공학 Vol.31 No.1

항균활성이 우수한 혓개나무 목부 에탄올 조추출물로부터 7종의 화합물을 단리하였으며, 기기분석 결과 flavonoid인 5-hydroxy-7methoxyflavone를 비롯하여 5,7-dihydroxyflavone (chrysin). 5,7-dihydroxyfla-vanone(pinocembrin), 3,5,7-trihydroxyflavanone (pinobanksin), 3,4',5,7-tetrahydroxyflavanone (aroma-dendrin)과 stilbenoid인 3-hydroxy-5-methoxystilbene과 3,5-dihydroxystilbene (pinosylvin)으로 각각 동정되었다. 이들 단리물질에 대한 항균활성을 조사한 결과 stilbenoid인 3-hydroxy-5-methoxystilbene이 공시균주의 생장을 완전히 저해하여 단리물질 중 활성이 가장 높은 것으로 나타났다. 그 다음이 pinocembrin과 pinosylvin으로 Cryphonectria parasitica, Trametes versicolor, Tyromyces palustris 그리고 Trichoderma viride에 대한 높은 균사생장억제율을 나타내어 활성이 우수한 것으로 나타났다. 그러나, flavonoid인 pinobanksin, 5- hydroxy-7-methoxyflavone, chrysin, 그리고 aromadendrin은 항균활성이 낮은 것으로 나타났다. 이상의 결과, 헛개나무 목부 에탄올 조추출물의 높은 항균활성은 3-hydroxy-5-methoxystilbene과 pinocembrin, 그리고 pinosylvin에서 유래된 것으로 사료되었다. Antimicrobial activities of plant extractives were investigated to develop a natural fungicide. Two stilbenoids and five flavonoids were isolated from wood extractives of Hovenia dulcis (Rhamnaceae) which had been selected due to its high antifungal activity among the tested species. The chemical structures of isolated compounds were determinded as : 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5,7-dihydroxy-flavone (chrysin), 5,7-dihydroxyflavanone (pinocembrin), 3,5,7-trihydroxyflavanone (pinobanksin), 3,4',5,7-tetrahydroxyflavanone (aromadendrin), 3-hydroxy-5-methoxystilbene and 3,5-dihydroxystilbene (pinosylvin) on the basis of Mass and NMR spectroscopic data. According to the results of antifungal test, 3-hydroxy-5-methoxystilbene was evaluated as the strongest antifungal compound among the tested compounds and next were pinocembrin and pinosylvin, but those also had high hyphal growth inhibition activities against C. parasitica, T. versicolor, T. palustris and T. viride. However, pinobanksin, 5-Hydroxy-7-methoxyflavone, chrysin and aromadendrin showed very low antifungal activity. In this regard, it could inferred that high antifungal activity of wood extractives of H. dulcis were derived from 3-hydroxy-5-methoxystilbene, pinocembrin and pinosylvin, respectively.

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(Ⅸ) : 아까시나무 심재의 항산화활성 물질 Antioxidative Compounds from Heartwood of Robinia pseudo-acacia

최돈하,이학주,이성숙,김윤근,강하영 한국목재공학회 2002 목재공학 Vol.30 No.4

항산화활성이 우수한 아까시나무 심재 에탄올 조추출물로부터 항산화물질을 탐색할 목적으로 4종의 화합물을 단리하였으며, MS, NMR 등의 분광학적 방법에 의해 그 화학적 구조를 3-β-stigmast-5-en-3-ol(daucosterol)를 비롯하여 스틸베노이드 화합물인 3,3' ,4' ,5-tetrahydroxystilbene과 후라보노이드인 3,3' ,4' ,5' ,7-pentahydroxyflavone(robinetin) 및 3,3' ,4' ,7-tetrahydroxyflavanone(fustin)으로 각각 동정하였다. 단리된 화합물의 프리라디칼 소거능을 측정하여 항산화활성을 검정한 결과, 페놀성 수산기가 5개인 3,3' ,4' ,5' ,7-pentahydroxyflavone은 천연항산화제 및 합성항산화제보다 높은 항산화활성을 나타내어 단리화합물 중 가장 항산화활성이 높은 것으로 나타났다. 또한, 페놀성 수산기가 4개인 3,3' ,4' ,5-tetrahydroxystilbene과 3,3' ,4' ,7-tetrahydroxyflavanone도 천연항산화제인 α-tocopherol보다 높은 항산화활성을 나타내었으나 3-β-stigmast-5-en-3-ol은 항산화활성이 없는 것으로 나타나 프리라디칼 소거능에 의한 항산화활성은 화합물의 페놀성 수산기수에 크게 좌우되는 것으로 판단되었다. 이상의 결과 아까시나무의 높은 항산화활성은 3,3' ,4' ,5' ,7-pentahydroxyflavone. 3,3' ,4' ,5-tetrahydroxystilbene 및 3,3' ,4' ,7-tetrahydroxyflavanone에 기인하는 것으로 사료되었다. Antimicrobial and antioxidative activities on heartwood extractives of domestic species were investigated to develop a natural fungicide or preservative. One steroid, stilbene derivatives and two flavonoids were isolated from heartwood of Robinia pseudo-acacia which has been selected due to its high antioxidative activity among the tested species. The structures were determinded as : 3-β-stigmast-5-en-3-ol(daucosterol), 3,3',4,5-tetrahydroxystilbene, 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone(robinetin) and 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone(fustin) respectively on the basis of spectroscopic data and chemical correlations. According to the results of free radical scavenging activity, 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone was evaluated as the highest antioxidative compound among the four compounds and showed higher radical scavenging activity than those of α-tocopherol and butylated hydroxytoluene(BHT), one of the strongest synthetic antioxidants. 3,3',4',5-Tetrahydroxystilbene and 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone showed higher antioxidative activities than that of α-tocopherol. However, 3-β-stigmast-5-en-3-ol did not show free radical scavenging activity. In this regard, it could inferred that high antioxidative activity of extractives of R. pseudo-acacia was derived from 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone, 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene and 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone.

잣나무 (Pinus koraiensis) 목부의 추출성분

이학주,최윤정,최돈하,홍인표 한국목재공학회 2003 목재공학 Vol.31 No.5

잣나무 목부 에탄올 조추출물로부터 7종의 화합물을 단리하였으며, 기기분석 결과 flavonoids인 5-hydroxy-7-methoxyflavone을 비롯하여 chrysin, pinocembrin, pinobanksin, galangin 그리고 stilbenoids 화합물인 3-hydroxy-5-rnothoxystilbene과 pinosylvin으로 각각 동정되었다. Two stilbenoids and five flavonoids were isolated from wood of Pinus Roraiensis(Pinaceae). The chemical structures of isolated compounds were determined as : 5-hydroxy-7-methoxyflavone, chrysin, galangin, pinocembrin, pinobanksin, 3-hydroxy-5-methoxystilbene and pinosylvin on the basis of Mass and NMR spectroscopic data.

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(XI) : 주목(Taxus cuspidata) 심재 추출성분 및 항산화활성 Compounds from Heartwood of Taxus cuspidata and Their Antioxdative Activities

이학주,이성숙,최돈하,권영한 한국목재공학회 2003 목재공학 Vol.31 No.1

항산화활성이 우수한 주목 심재 에탄올 추출물로부터 Sephadex LH-20, centrifugal partition chromatography (CPC), silica gel column chromatography 등을 이용하여 5종의 화합물을 단리하였으며, NMR, Mass spectrometry 등의 기기분석 결과 taxane 화합물인 taxusin를 비롯하여 lignan인 isolariciresinol (4, 4', 9.9' - tetrahydroxy-3', 5-dimethoxy-2, 7'-cyclolignan), lariciresinol (4, 4', 9-trihydroxy-3, 3'-dimethoxy-7, 9'-epoxylignan), taxiresinol (3, 4, 4', 9-tetrahydroxy-3'-methoxy-7, 9'-epoxylignan) 및 isotaxiresinol (3', 4, 4', 9, 9'-pentahydroxy-5-methoxy-2, 7'-cyclolignan)을 각각 동정하였다. 이들 단리된 화합물의 프리라디칼 소거능을 측정하여 항산화활성을 검정한 결과 taxusin을 제외한 3종의 lignan 화합물인 isolariciresinol, lariciresinol, isotaxiresinol 모두 천연항산화제 및 합성항산화제보다 높은 라디칼 소거능을 나타내어 항산화활성이 우수한 것으로 판명되었다. 이상의 결과 주목의 심재 에탄올 조추출물의 높은 항산화활성은 이들 성분에 기인하는 것으로 사료되었다. Antimicrobial and antioxidative activities of heartwood extractives of domestic species were investigated to develop a natural fungicide or preservative. Four lignan derivatives and one taxane were isolated from heartwood of Taxus cuspidata which has been selected due to its high antioxidative activity among the tested species. The chemical structures were identified as : taxusin, isolariciresinol (4,4',9,9'-tetrahydroxy-3',5-dimethoxy-2,7'-cyclolignan), lariciresinol (4,4',9-trihydroxy-3,3'-dimethoxy-7,9'-epoxylignan), taxiresinol(3,4,4',9-tetrahydroxy-3'-methoxy-79'-epoxylignan) and isotaxiresinol (3',4,4',9,9'-pentahydroxy-5-methoxy-2,7'-cyclolignan) on the basic of spectroscopic data and their chemical correlations. According to the results of free radical scavenging activity, isolariciresinol, lariciresinol and isotaxiresinol showed higher radical scavenging activity than those of α-tocopherol and butylated hydroxytoluene (BHT), the strongest natural and synthetic antioxidants. However, taxusin did not show any free radical scavenging activity. In this regard, it could inferred that high antioxidative activity of extractives of T. cuspidata was derived from isolariciresinol, lariciresinol and isotaxiresinol.

수목추출물의 생리활성에 관한 연구 (XII) : 산벚나무 심재 추출성분의 항균 및 항산화활성 (2) Antimicrobial and Antioxidative Activities of Extractives from the Heartwood of Prunus Sargentii (2)

이학주,이성숙,최돈하 한국목재공학회 2003 목재공학 Vol.31 No.4

전보에 이어 산벚나무(P. sargentii) 심재 에탄올 추출물로부터 4개의 페놀성 화합물을 단리하였으며 기기분석결과, isoflavone인 prunetin를 비롯하여 flavanone인 angophorol, sakuranetin 그리고 flavanone 배당체인 isosakuranin으로 각각 동정하였다. 그러나 이들의 항균 및 항산화 활성을 조사한 결과 활성이 낮아 산벚나무 에탄올 조추출물의 높은 항균 및 항산화 활성은 이들 단리물질과는 무관한 것으로 사료되었다. Four flavonoids were isolated from the heartwood of Prunus sargentii. The structures were identified by NMR spectroscopic analysis: prunetin as isoflavone, angophorol, and sakuranetin as flavanone, and isosakuranin as flavanone glycoside. However, these compounds indicated low antifungal and antioxidative activiteis. In this regard, it could suggest that high antifungal and antioxidative activities of extractives of P. sargentii have no relationship with these compounds.

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(XIII) : 회화나무잎의 化學成分과 抗酸化 活性 Chemical Components and Antioxidative activity of the leaves of Sopbora japonica

박영기,이학주,이성숙,최돈하 한국목재공학회 2003 목재공학 Vol.31 No.5

회화나무잎에서 3종의 화합물을 단리하였으며 , 기기분석 결과 hypogallic acid, kaempferol, quercetin으로 각각 동정하였다. 이들 단리 물질의 항산화 활성은 라디칼 소거능으로 측정하였으며, 항산화 활성은 100㎍/㎖의 농도에서 각각 98.2%, 96.2% 그리고 90.2%를 나타내었고 이 중 화합물 1 (hypogallic acid)과 화합물 2(kaempferol)의 경우는 합성 항산화제인 BHT보다 높은 항산화 활성을 나타내었다. From the leaves of S. Japonica, three compounds were isolated and identified as follows : hypogallic acid, kaempferol and quercetin. The free radical scavenging activities of the isolated compounds were 98.2%, 96.2% and 90.2% at 100㎍/ml, respectively. Compound 1 (hypogallic acid) and compound 2 (kaempferol) indicated higher antioxidative activity compared with reference compound, BHT.

산마늘로부터 단리한 kaempferol과 quercetin의 콜레스테롤 저하 활성

이성숙,문서현,이학주,최돈하,조명행 한국목재공학회 2004 목재공학 Vol.32 No.1

식용 임산자원인 산채류를 기능성 식품으로 개발하고자 산마늘을 비롯한 충 13종의 에탄을 조추출물에 대한 콜레스테롤 저하활성을 검정하였다. 즉, 콜레스테롤 생합성 과정 초기에 관여하는 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase(HMG-CoA reductase)와 후기에 관여하는 squalene synthase의 효소 활성을 조사한 결과 산마늘 잎 에탄올 추출물이 두 효소의 활성을 공히 70% 이상 저해하여 활성이 가장 우수한 것으로 나타났다. 그리고 이러한 콜레스테롤 저하활성과 관련이 있는 물질을 탐색하고자 산마늘로부터 물질 단리를 시도하여 디클로로메탄 가용부로부터 kaempferol과 quercetin을 단리하였다. 또한 유전자 레벨에서의 콜레스테롤 저하 활성을 조사하기 위해 단리물질과 분획물을 C100세포(햄스터 유래 HMG-CoA reductase 고발현 세포주)에 각각 5㎍/㎖과 10㎍/㎖로 24시간 처리하여 HMG-CoA reductase와 squalene synthase의 mRNA 발현 정도를 조사하였다. 그 결과 10㎍/㎖로 kaempferol과 quercetin을 처리한 경우 두 효소의 mRNA가 전혀 발현하지 않는 것으로 나타나 유전자 레벨에서의 콜레스테롤 생합성 저해 효과를 확인할 수 있었다. 이상의 결과 산마늘 잎 에탄올 추출물은 콜레스테롤 생합성에 관여하는 HMG-CoA reductase와 squalene synthase의 활성을 저해하며 이러한 활성 저해 효과는 kaempferol과 quercetin에 기인하는 것으로 사료되었다. 특히 kaempferol과 auercetin은 여러식물의 성분으로서 이미 알려진 화합물이지만 콜레스테롤 저하활성이 있는 것으로 밝혀진 것은 이번이 처음으로 금후 이들 물질과 이들 물질을 함유하고 있는 식물 활용에 필요한 자료를 제공하였다고 사료된다.

후추(Piper nigrum) 열매의 Alkaloids

박일권,이학주,이상길,신상철,박지두,최돈하,안용준 한국목재공학회 2003 목재공학 Vol.31 No.5

후추 열매의 MeOH추출물로부터 silica gel 및 preparative HPLC 칼럼 크로마토그라피를 이용하여 5종의 알카로이드 화합물을 단리하였으며, NMR, MS 등의 기기분석 결과, N-isobutyl amide alkaloids인 pellitorin (Ⅰ)를 비롯하여, quineensine (Ⅱ), pipercide (Ⅲ), retrofractamide A (Ⅳ)과 piperidine alkaloid인 Pipeline (Ⅴ)으로 각각 동정하였다. Five amide alkaloids were isolated from the fruits of Piper nigrum. The structures were determined as : pellitorin(Ⅰ), quineensine(Ⅱ), pipercide(Ⅲ), retrofractamide A(Ⅳ), and piperine(Ⅴ) respectively on the baiss of spectrosopic data.