Mass spectrometry와 NMR Spectroscopy를 이용한 1, 2-Octanediol Galactoside의 효소합성 확인

이향렬(Hyang-Yeol Lee),진홍종(Hong-Jong Jin),안승혜(Seung Hye An),이혜원(Hye Won Lee),정경환(Kyung-Hwan Jung) 한국응용과학기술학회 (구.한국유화학회) 2021 한국응용과학기술학회지 Vol.38 No.3

안전한 화장품용 방부제에 대한 연구를 위하여 1, 2-octanediol (OD)에 galactose 한 분자가 결합된 1, 2-octanediol galactoside (OD-gal)의 합성을 시도하였다. 이를 위하여, 재조합 대장균의 β-galactosidase (β-gal)를 이용하여 transgalactosylation 반응을 수행하였으며, OD-gal 합성을 확인 하기 위하여 mass spectrometry 분석과 NMR ( 1 H- and 13 C-) spectroscopy 분석을 실시하였다. 합성 반응물에서 m/z=331.1732의 sodium adduct ion 형태로 OD-gal 분자의 합성을 확인하였고, 정제된 OD-gal의 NMR 분석을 통하여 OD-gal의 1 H NMR 스펙트럼에서 OD에 갈락토실화가 되었음을 보여주는 다양한 피크를 확인하였다. 1 H NMR 스펙트럼의 다운필드인 δ H 4.39 ppm과 δ H 3.98~3.55 ppm에서 나타나는 다양한 피크들은 이들이 OD에 갈락토실화가 되었다는 것을 잘 암시하고 있으며, 또한 1 H NMR 스펙트럼의 업필드에서 나타나는 δ H 1.52~1.26 ppm과 0.89 ppm의 피크는 OD의 CH 2 와 CH 3 작용기로 부터 나타나는 피크로써 OD가 본 물질에 존재함을 알 수 있었다. 13 C NMR 스펙트 럼에서는 OD-gal의 알파-아노머와 베타-아노머의 구조에서 기인하는 총 24개의 탄소피크가 나타났고, 각 아노머 마다 14개의 탄소가 존재하는데 이중 δc 31.4, 29.0, 22.3 그리고 13.7 ppm에 보이는 OD 4개의 탄소는 지방족 사슬의 끝부분에 해당하며 화학적 구조의 유사성으로 인하여 탄소 피크가 겹쳐서 나타난 것으로 보인다. 따라서 총 28개의 탄소 피크 중 24개가 나타났다. 마지막으로, 합성된 OD-gal 의 β-gal을 이용한 가수분해 반응을 통하여 OD-gal에 gal이 결합되어 있다는 것을 확인하였다. 이러 한 결과를 바탕으로 세포독성이 감소된 첨가물 개발을 기대하고 있으며, 추가적인 후속연구를 진행할 예정이다. 1, 2-Octanediol galactoside (OD-gal) has been synthesized from 1, 2-octanediol (OD), as a safer cosmetic preservative, using recombinant Escherichia coli β-galactosidase (β-gal). To confirm the molecular structure of synthesized OD-gal, mass spectrometry and NMR ( 1 H- and 13 C-) spectroscopy of OD-gal were carried out. In the reaction mixture, a sodium adduct ion of OD-gal (m/z=331.1732) was identified using mass spectrometry analysis. In addition, 1 H NMR spectrum of OD-gal showed multiple peaks corresponding to the galactosyl group, which is evidence of galactosylation on OD. Downfield proton peaks at δ H 4.39 ppm and multiple peaks from δ H 3.98~3.55 ppm were indicative of galactosylation on OD. Up field proton peaks at δ H 1.52~1.26 ppm and 0.89 ppm showed the presence of CH 2 and CH 3 protons of OD. 13 C NMR spectrum revealed the presence of 24 carbons suggestive of α- and β-anomers of OD-gal. Among 14 carbon peaks from each anomer, the 4 peaks at δ C 31.4, 29.0, 22.3, and 13.7 ppm were assigned to be overlapped showing only 24 peaks out of a total of 28 peaks. The mass value from mass spectrometry analysis of OD-gal, and 1 H and 13 C NMR spectral data were in good agreement with the expecting structure of OD-gal. Finally, we identified a galactose molecule from the hydrolysate of OD-gal using β-gal. We are expecting that through future study it will eventually be able to develop a safe cosmetic preservative.

Propyl gallate가 NMMO계에서 제조된 셀룰로오스 섬유의 물성에 미치는 영향

이수 ( Soo Lee ),이상원 ( Sang Won Lee ),이향렬 ( Hyang Yeol Lee ) 한국유화학회 2010 한국응용과학기술학회지 Vol.27 No.4

Regenerated cellulose fibers were prepared from three pulps containing different degree of polymerization(DP) and α-cellulose contents by dry-jet wet spinning technique with cellulose dope in N-methylmorpholin N-oxide (NMMO). The effect of antioxidant, n-propyl gallate (PG) on the properties of different regenerated celluloses was studied using X-ray diffraction. copper number calculation, and viscometry. The degradaqtion of regenerated cellulose from [ulp containing higher DP and lower α-cellulose content was occurred more seriously. The tensile strength and initial modulus of regenerated cellulose fiber obtained from NMMO dope with PG were higher than those of fiber obtained from NMMO dope without PG. All fibers showed the round shape cross section and typical cellulose II crystalline structure.

Catharanthus roseus 세포 배양액에 deuterium이 치환된 tabersonine을 사용한 vindoline 생합성 경로 연구

이수 ( Soo Lee ),이향렬 ( Hyang Yeol Lee ) 한국유화학회 2012 한국응용과학기술학회지 Vol.29 No.1

Catharanthus roseus로부터 생산되는 빈카알칼로이드는 암을 치료하는 데에 사용되는 가장 중요한 천연물 중의 하나이다. 이러한 항암제는 두 단량체 인돌 알칼로이드인 catharanthine과 vindoline의 결합으로 합성될 수 있다. 이 중 vindoline의 생합성에 관계하는 경로를 조사하기 위해서 tabersonine의 메틸기에 중수소를 치환한 전구체인 tabersonine-CD3 1a를 합성하였다. 이는 중수소의 질량 증가로 인해 자연에서 발생하는 tabersonine과 뚜렷이 구별될 수 있도록 해 준다. 우리는 이 중소소가 치환된 tabersonine 1a가 성공적으로 vindoline 생합성경로에 편입되어 중수소가 치환된 3개의 새로운 vindoline 중간체(2a, 3a와 4a)를 생성함을 보였다. 세포현탁배양액에 tabersonine-CD3 1a를 주입한 5일과 13일째에 생성된 대사물인 16-Hydroxytabersonine-CD3 (m/z 356) 2a, 16-Methoxytabersonine-CD3 (m/z 370) 3a와 16-Methoxy-2,3-dihydro-3- hydroxytabersonine- CD3 (m/z 388) 4a의 생성량을 UPLC/MS를 사용하여 측정하였다. 출발물 1a에서 생성물 2a, 그리고 2a에서 3a로의 전환은 빨랐던 반면 3a에서 4a로의 전환은 상대적으로 훨씬 느렸다. 따라서 각 대사물들의 상대적 전환속도를 서로 비교해 보았을 때 vindoline 생합성과정의 첫 세 단계 중에서 가장 느린 마지막 단계가 속도결정단계임을 암시한다. 즉 대사물 3a에서 4a로의 느린 전환속도의 결과, 배양 후 13일까지도 3a의 축적률이 현저히 증가됨을 보였다. 배양 5일째의 대사물 2a, 3a와 4a의 축적비는 각각 1, 2와 0.1이었다. 그러나 desacetoxyvindoline-CD3 5a, deacetylvindoline-CD3 6a와 vindoline-CD3 7a의 피크는 배양 13일 후에도 발견되지 않아 세포현탁 배양액에 각 생합성단계와 관련된 효소들이 존재하지 않음을 알 수 있었다. Vinca alkaloids produced from Catharanthus roseus are one of the most important natural product drugs in treatments of human cancers. These anticancer drugs are derived from coupling of the two monomeric indole alkaloids, catharanthine and vindoline. In order to investigate vindoline biosynthesis, tabersonine-CD3 1a is synthesized to use as a deuterium labeled precursor, which is distinguished clearly from the natural counterpart. We show that these deuterium labeled tabersonine 1a are successfully incorporated into the vindoline biosynthetic pathway to yield three deuterated vindoline intermediates. 16-Hydroxytabersonine-CD3 (m/z 356) 2a, 16-Methoxytabersonine-CD3 (m/z 370) 3a, 16-Methoxy-2,3-dihydro-3-hydroxytabersonine-CD3 (m/z 388) 4a are produced from the cell suspension culture measured by UPLC/MS at 5 and 13 days after feeding tabersonine. The conversion rates from 1a to 2a and 2a to 3a are fast, whereas that from 3a to 4a is much slower. This indicates that the rate determining step among the first three vindoline biosynthesis is the last step. As a result of the slow conversion rate from 3a to 4a, the accumulation level of 16-Methoxytabersonine-CD3 3a is significantly increased up to 13 days. The accumulation ratio among 2a, 3a and 4a is 1, 2 and 0.1 at 5 days. However, the peaks of desacetoxyvindoline-CD3 5a, deacetylvindoline-CD3 6a and vindoline-CD3 7a are not found from the cell extracts even after 13 days of incubation which may indicate no presence of their corresponding enzymes.

Propyl gallate가 NMMO계에서 제조된 셀룰로오스 섬유의 물성에 미치는 영향

이 수(Soo Lee),이상원(Sang won Lee),이향렬(Hyang Yeol Lee) 한국유화학회 2009 한국응용과학기술학회지 Vol.27 No.4

Regenerated cellulose fibers were prepared from three pulps containing different degree of polymerization(DP) and α-cellulose contents by dry-jet wet spinning technique with cellulose dope in N-methylmorpholin N-oxide (NMMO). The effect of antioxidant, n-propyl gallate (PG) on the properties of different regenerated celluloses was studied using X-ray diffraction, copper number calculation, and viscometry. The degradaqtion of regenerated cellulose from pulp containing higher DP and lower α-cellulose content was occurred more seriously. The tensile strength and initial modulus of regenerated cellulose fiber obtained from NMMO dope with PG were higher than those of fiber obtained from NMMO dope without PG. All fibers showed the round shape cross section and typical cellulose II crystalline structure.

β-카볼린 화합물의 합성 및 구조분석

변홍주,한민희,문기성,정경환,이향렬,Byeon, Hong-Ju,Han, Min-Hui,Moon, Gi-Seong,Jung, Kyung-Hwan,Lee, Hyang-Yeol 한국응용과학기술학회 2019 한국응용과학기술학회지 Vol.36 No.2

자연에서도 생합성이 되는 테트라하이드로-${\beta}$-카볼린 화합물은 Pictet-Spengler반응을 통해서 화학적으로도 합성된다. 본 연구에서는 ${\beta}$-카볼린 화합물을 쉽고 효과적으로 합성할 수 있는 친환경 합성법을 개발하여 유기용매가 아닌 물을 사용하여 합성하였다. 이 화합물은 투명한 결정형의 생성물로 얻어지므로 복잡한 분리과정이 필요하지 않다. 합성된 화합물은 NMR 및 UPLC/MS를 이용하여 구조를 확인하였다. 화합물 1의 이론적 분자량($C_{17}H_{17}N_2$ 249.1392), 화합물 2 ($C_{17}H_{23}N_2$ 255.1861), 화합물 3($C_{19}H_{21}N_2O_3$ 325.1552), 화합물 4($C_{19}H_{19}N_2O$ 279.1497)과 측정된 화합물들의 질량과 비교하였다. 그 결과 측정된 화합물 1의 분자량 ($[M+H]^+m/z$ detected 249.1315), 2 (detected 255.1789), 3 (detected 325.1460) 그리고 4 (detected 279.1364)와 거의 일치함으로써 생성된 화합물이 1~4의 구조를 가지고 있음을 확인하였다. 합성된 화합물들을 그람 음성균인 E. coli $DH5{\alpha}$를 대상으로 항균효과를 조사한 결과 강한 저해효과를 확인할 수 있었다. The Pictet-Spengler reactions have widely known for the organic synthesis or biosynthesis of biologically active compounds, tetrahydro-${\beta}$-carbolines. We have developed the simple and efficient synthetic method for the synthesis of ${\beta}$-carbolines in water. Their chemical structures were characterized by nmr and UPLC/MS/QTOF. Calculated masses of compound 1 ($C_{17}H_{17}N_2$ 249.1392), 2 ($C_{17}H_{23}N_2$ 255.1861), 3 ($C_{19}H_{21}N_2O_3$ 325.1552) and 4 ($C_{19}H_{19}N_2O$ 279.1497) were almost identical with the detected masses of compound 1 (249.1315), 2 (255.1789), 3 (325.1460) and 4 (279.1364) respectively. Those synthesized four compounds showed strong antibiotic activity against the common E. coli.

빈카 마이너 추출물에 함유된 알칼로이드들의 분광학적 분석 및 항산화 효능 연구

김준섭,주지혜,강조은,장선동,정경환,문기성,이향렬,Kim, Jun-Sub,Joo, Ji-Hye,Kang, Jo-Eun,Jang, Sun-Dong,Jung, Kyung-Hwan,Moon, Gi-Seong,Lee, Hyang-Yeol 한국응용과학기술학회 2015 한국응용과학기술학회지 Vol.32 No.1

빈카마이너 L.의 알칼로이드는 HPLC의 PDA 검출기를 이용하여 측정하고 이를 표준시료인 빈카민의 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼과 비교하여 분석하였다. 플라보노이드류를 포함하여 추출물에서 9개 이상의 화합물에 대한 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼을 얻었다. 추출방법에 따라 에탄올 추출물과 열수 추출물을 얻고 이를 DPPH 라디칼 소거법에 의해 항산화 효과를 조사하였다. 그 결과 에탄올 추출물과 열수 추출물 모두 비교군인 케르세틴과 비타민 C 대비 약 14~15%의 항산화 효과를 보여 추출법에 상관없이 유사한 결과를 보였다. Alkaloids of Vinca minor L. were characterized by HPLC equipped with the photo diode array detector and compared their UV/vis absorption spectra with an index material such as vincamine. UV/vis absorption spectra of more than 9 compounds belong to various classes such as flavonoids were shown and characterized. Extracts with ethanol or hot water were tested against the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free-radical to investigate their antioxidant activity. Based on the results, those extracts show about 14-15% of antioxidant activity of quercetine and vitamin C used as standards.

빈카 마이너 추출물의 항균 및 면역활성 연구

김준섭,강조은,유일환,정경환,문기성,이향렬,Kim, Jun-Sub,Kang, Jo-Eun,Yu, Il-Hwan,Jung, Kyung-Hwan,Moon, Gi-Seong,Lee, Hyang-Yeol 한국응용과학기술학회 2015 한국응용과학기술학회지 Vol.32 No.1

EtOH 추출법과 열수 추출법을 사용하여 빈카민 등의 빈카 알칼로이드 화합물을 함유한 빈카 마이너 추출물을 얻었다. 이들 추출물을 사용하여 비듬균, 효모, 그람양성 및 음성세균에 대한 항균활성을 측정 하였다. 비듬균(Malassezia furfur)에 대하여 표준물질인 빈카민과 EtOH 추출물은 항균활성을 보이지 않은 반면 열수 추출물은 항균활성을 나타내었다. 또한 열수 추출물은 그람양성 및 음성세균에 속하는 바실러스(Bacillus sp.)와 대장균(Escherichia coli)에 대해서도 항균활성을 나타내었다. 추출물의 세포독성은 HaCaT 세포(인간 케라티노사이트 세포), HT-29 세포(인간 결직장 선종암 세포), Raw 세포(인간 대식세포)를 대상으로 측정하였으며, 해당 세포들에 대해 특별한 세포독성은 발견 되지 않았다. 또한 형광기반의 탐색물질인 디클로로플루오신 디아세테이트(DCFDA)를 이용한 활성산소종을 측정하였다. 그 결과 HaCaT 세포와 HT-29 세포군에서 활성산소종의 형성이 약 20% 정도 증가하는 것을 알 수 있었다. Vinca alkaloid compounds including vincamine from Vinca minor L. have been extracted by ethanol and hot water extraction methods. Antimicrobial properties of those extracts have been investigated against dandruff causing microorganism Malassezia furfur, yeast, Gram positive and negative bacteria. Vincamine standard and ethanol extract showed no sign of antimicrobial activity, whereas hot-water extract had the activity against M. furfur. Furthermore hot water extract had antimicrobial activity against Gram positive Bacillus sp. and Gram negative Escherichia coli. Cytotoxic properties of those extracts have also been investigated with HaCaT cell (human keratinocyte), HT-29 cell (human colorectal adenocarcinoma cell) and Raw cell, showing no significant cytotoxic effects. We also measured the ROS using dichlorofluorescein diacetate (DCFDA), a popular fluorescence-based probe for reactive oxygen species detection. The result showed the increasement of reactive oxygen species formation (20%) in HaCaT and HT-29 cell lines.

셀룰로오즈 첨가에 따른 미용용 하이드로겔의 물성 연구

변홍주(Hong-Ju Byeon),최원석(Won-Seok Choi),이향렬(Hyang-Yeol Lee) 한국유화학회 2018 한국응용과학기술학회지 Vol.35 No.3

하이드로겔은 다량의 물과 화장품용 성분들을 함유할 수 있는 천연고분자 구조를 가지고 있으며 내부의 친수성기들이 활성성분을 다량 함유하고 효과적으로 전달할 수 있는 구조체를 형성할 수 있어 화장품 소재로 즐겨 사용되고 있다. 화장품용 하이드로겔에 첨가하는 소재로 셀룰로오스가 많이 이용되고 있는데 파우더 형태의 셀룰로오스와 면섬유 및 셀룰라아제를 처리한 면섬유와 같이 다양한 형태의 셀룰로 오스를 하이드로겔에 적용했을 경우 하이드로겔의 물성변화 및 외관변화를 조사해 보았다. 일반적으로 사용되는 셀룰로오스 파우더를 하이드로겔에 첨가하였을 경우 예상과 달리 하이드로겔의 인장강도가 상당히 저하되는 결과를 보였다. 첨가하지 않았을 때 대비 0.1%와 0.3%의 셀룰로오스 파우더를 첨가한 시료는 각각 10%, 14%의 인장강도 저하현상을 보였다. 이와는 다르게 면섬유를 0.1 ~ 0.3% 첨가하였을 경우 하이 드로겔의 강도가 약 20% 증가함을 보였다. 그러나 길이가 긴 면섬유는 뻣뻣하여 하이드로겔에 혼합시 분산성에 문제를 보였다. 이를 해결하기 위하여 면에 셀룰라아제를 처리함으로써 효소-분해 반응을 통해 섬유의 유연성을 증가시킬 수 있었다. 또한 효소 처리된 면섬유를 하이드로겔에 첨가하여 보습성의 변화를 조사한 결과 셀룰라아제를 처리한 면섬유를 함유한 하이드로겔은 처리하지 않은 면섬유-하이드로겔 대비 380% 증가된 보습성을 보였으며 또한 혼합 가공시 우수한 분산성을 보였다. Hydrogels are natural polymer networks that can contain huge quantities of water and many cosmetical ingredients. Their hydrophilic functional groups creates a matrix, which allows high efficacy in delivering active ingredients into the skin. In industry, hydrating properties and strength of the hydrogels are of great interest in manufacturing hydrogel mask packs. We have used the cellulose in various forms such as powder, cotton fiber and cellulase treated cotton fiber to investigate the property changes of cellulose/hydrogel sheets. When 0.1% and 0.3% of cellulose powder were added to hydrogels, tensile strength of hydrogel sheets were decreased by 10% and 14% respectively. Vise versa, when 0.5 ~ 2 cm of cotton fibers were added, tensile strength of hydrogel sheets were significantly increased by about 20%. The hydrogels which contain cotton fibers also gave an excellent moisturizing effect. Especially cellolose/hydrogels containing cellulase-treated cotton fibers showed the best effect on retaining moisture content increasing upto 380% in comparison with the one containing untreated cotton as well as excellent dispersibility.

인삼(Panax ginseng)으로부터 생물전환을 이용한 생리활성물질인 Compound K의 생합성

김무성(MooSung Kim),김자이(Ja-i Kim),정경환(Kyung-Hwan Jung),유광원(Kwang-Won Yu),문기성(Gi-Seong Moon),이향렬(Hyang-Yeol Lee) 한국응용과학기술학회 (구.한국유화학회) 2021 한국응용과학기술학회지 Vol.38 No.5

진세노사이드 Compound K는 트라이터펜계 사포닌으로써 인삼의 잎, 줄기, 뿌리등에서 발견된 다. 본 연구는 효소 Plantase를 이용하여 인삼 추출물로부터 고부가가치의 진세노사이드인 Compound K를 생산하는 연구를 하였다. Plantase는 인삼추출물에서 Compound K를 매우 효율적으로 생산함을 보여 주었 다. 또한 다양한 온도와 pH에서 Compound K 생산에 대한 최적의 반응을 조사한 결과 pH 5, 50 ℃에서 가장 높은 효율을 보였다. 최적 조건에서 Compound K는 전체 추출물의 35%이상 농축될 수 있음을 확인 하였다. 생물전환된 Compound K 농축물의 항균효과를 검정한 결과 여드름균인 Cutibacterium acnes KCTC 3314에 선택적인 활성을 보였다. Compound K (35% 함유) 인삼 생물전환물의 C. acnes KCTC 3314 균주에 대한 최소저해농도 측정 결과 31.25ug/mL로 확인되었다. 따라서 향후 여드름균 완화용 화장품의 잠재적 소재로 사용될 수 있을 것으로 기대된다. Ginsenoside Compound K is a triterpene saponin found in the leafs, stems and roots of Panax ginseng. This study aimed to prepare a valuable ginsenoside Compound K using ginseng extracts with the enzyme(Plantase). Plantase showed very efficient activity to produce Compound K from ginseng extracts. Plantase exhibited the highest activity at pH 5 and 50 ℃, as a result of investigating the yield of Compound K by changing the temperature and pH, while fixing the enzyme concentration to 10% or 15% over 48 hours of reaction time. Under optimium conditions, Plantase produced and accumulated Compound K over 35 wt% of whole ginseng extracts. Antimicrobial activitiy of bioconvertied ginseng extracts showed selectivity against Cutibacterium acnes KCTC 3314. Minimal inhibitory concentration (MIC) of bioconverted ginseng extract (35% of Compound K enriched extract) against Cutibacterium acnes KCTC 3314 strain is 31.25ug/mL. These results suggest that the Compound K enriched extract is potential materials for cosmetic products and Plantase is a very useful enzyme for Compound K production.

생물전환에 의해 생성된 Compound K의 항염증 및 독성 효과

김무성(MooSung Kim),신현영(Hyun Young Shin),김현경(Hyun-Gyeong Kim),강지성(Ji Sung Kang),정경환(Kyung-Hwan Jung),유광원(Kwang-Won Yu),문기성(Gi-Seong Moon),이향렬(Hyang-Yeol Lee) 한국응용과학기술학회 (구.한국유화학회) 2021 한국응용과학기술학회지 Vol.38 No.6

Compound K (20-O-β-( D -glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol)는 진세노사이드의 활성성분이다. Compound K는 경구 투여 후 Rb 1 , Rb 2 및 Rc가 사람의 장내 미생물의 β-glucosidase에 의해 생물전환 과정을 거쳐 생성된다고 알려져 있다. 본 연구는 생물전환된 인삼농축액에서 얻은 compound K를 이용해 항염증 및 독성을 조사하였다. 세포독성평가 결과, compound K는 0.001∼1 μg/mL의 농도 범위에서 유의적인 세포독성은 나타나지 않았으며, LPS로 염증이 유발된 RAW 264.7 세포에서 TNF-α, MCP-1, IL-6 및 NO의 생성을 억제하는 것으로 확인되었다. 동일 농도범위에서 TNF-α 및 IFN-γ로 염증이 유발된 HaCaT 세포는 compound K의 처리로 인해 IL-8의 생성을 감소시키는 것으로 나타났지만, IL-6의 경우 일부 농도에서 생성을 감소시켰으나, 통계적인 유의성은 나타나지 않았다. Brine shrimp를 이용한 치사율 검정법에서 compound K의 LC 50 는 0.37mg/mL로 다소의 독성을 함유하고 있는 것으로 나타 났으나 compound K가 35% 고함유된 생물전환물은 LC 50 가 0.87mg/mL로 나타나 상대적으로 낮은 독성을 보였다. 따라서 이 생성물은 향후 여드름 완화용 화장품 개발에 사용할 수 있는 매우 우수한 기능성 소재가 될 수 있을 것으로 기대된다. Compound K (20-O-β-( D -glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol) is an active ingredient of ginsenosides. Compound K has been known to produce from biotransformation by β -glucosidase action of human intestinal microbes after oral admistration of ginseng. We have investigated the cytotoxicity of compound K obtained from bio-converted ginseng extract. As a result, compound K showed no significant cytotoxicity in the concentration of 0.001 to 1 μg/mL and inhibited the production of TNF-α, MCP-1, IL-6 and NO in RAW 264.7 cells induced by LPS inflamation. In the same concentration, HaCaT cells induced by inflammation with TNF-α and IFNγ decreased IL-8 production due to compound K treatment. In the brine shrimp lethality assay, the LC 50 of compound K was 0.37 mg/mL indicating some toxicity, but the bioconverted product containing 35% compound K showed relatively low toxicity with an LC 50 of 0.87 mg/mL. These results suggest that the compound K enriched extract is a potential functional material for acne relief cosmetic products.