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폴리에텔렌글리콜 상이동 촉매상에서 p - 니트로톨루엔과 Fe(Co)5 로부터의 p - 톨루이딘 합성
문정열,천승우,박대원,박상욱 ( Jeong Yeol Moon,Sung Woo Chun,Dae Won Park,Sang Wook Park ) 한국공업화학회 1995 공업화학 Vol.6 No.2
본 연구는 p-니트로톨루엔을 Fe(CO)_5로 환원시켜 p-톨루이딘을 합성하는데 있어서 상이동 촉매인 폴리에틸렌글리콜(PEG)의 특성을 고찰한 것이다. p-니트로톨루엔이 용해된 유기상과 NaOH 수용액상을 접촉시킨 상이동 촉매 반응으로 상온, 상압에서 높은 수율로 p-톨루이딘을 합성할 수 있었다. 교반속도, 수용액상의 NaOH의 농도, PEG의 사슬길이, Fe(CO)_5의 농도, 유기용매의 종류, 무기염의 양, 반응온도 등이 반응에 미치는 영향에 관하여 조사하고, 적외선 분광 분석과 OH^- 이온의 농도분석을 통하여 반응 메카니즘을 제시하였다. PEG는 반응의 활성물질인 HFe(CO)₄^- 이온의 착체 형성과 수용액상으로부터 이를 유기상으로 전달하는 것을 촉진시키는 작용을 함을 알 수 있었다. The application of polyethylene glycol (PEG) as phase transfer catalyst to the reduction of p-nitrotoluene by Fe(CO)_5 has been investigated in this study. The phase transfer catalytic system, p-nitrotoluene and Fe(CO)_5 in organic solvent contacted with aqueous NaOH solution, showed good yield of p-toluidine at 1 atm and room temperature. The effects of agitation speed, NaOH concentration, PEG chain length, Fe(CO)_5 concentration, organic solvents and inorganic salt on the reaction rate of p-nitrotoluene were studied. The mechanistic study, carried out by IR and measurement of OH^- concentration, revealed that the role of PEG was to facilitate the complex formation of HFe(CO)₄^- ion, known as active species, and its movement from aqeous to organic phase.
상 이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe<sub>3</sub>(CO)<sub>12</sub>로부터 아닐린의 합성
천승우,오소영,박대원,박상욱,신정호,Chun, Sung-Woo,Oh, So-Young,Park, Dae-Won,Park, Sang-Wook,Shin, Jung-Ho 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.2
Triirondodecacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원 반응에 상 이동 촉매를 사용한 결과 상온에서 높은 수율의 아닐린을 합성할 수 있었다. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethylammonium chloride, 18-crown-6, polyethyleneglycol-400 등이 이 반응에 좋은 상 이동 촉매임을 알 수 있었고, 반응온도, 수용액상의 NaOH 농도, 유기용매가 반응속도 및 아닐린의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. The reduction of nitrobenzene by triirondodecacarbonyl over phase transfer catalysts was investigated. The phase transfer catalysts showed a good yield of aniline at room temperature. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethyl ammonium chloride, 18-crown-6 and polyethyleneglycol-400 were good phase transfer catalysts in this reaction. The effect of reaction temperature, concentration of sodium hydroxide and organic solvents on the reaction rate and yield of aniline were studied in this work.
폴리에틸렌글리콜 상이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe(CO)<sub>5</sub>로부터의 아닐린 합성
오소영,천승우,박대원,박상욱,신정호,Oh, So-Young,Chun, Sung-Woo,Park, Dae-Won,Park, Sang-Wook,Shin, Jung-Ho 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.4
Ironpentacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원반응에 PEG를 상이동 촉매로 사용한 결과 상온에서 90% 이상의 아닐린 수율을 얻을 수 있었다. 니트로벤젠의 반응속도는 PEG의 사슬길이와 결합점의 수에 의존하였으며 NaOH의 농도가 높고 용매의 극성이 커질수록 증가하였다. 그러나 아닐린의 수율은 NaOH농도가 2N일때 최대였으며 그 이상의 농도에서는 감소하였다 PEG phase transfer catalyzed reduction of nitrobenzene with $Fe(CO)_5$ afforded aniline up to over 50% yield al room temperature. The reaction rate of nitrobenzene was dependent on the chain length and number of binding sites of PEG, and it was increased with the concentration of NaOH and solvent polarity. But the yield of aniline was maximum) with 2N NaOH solution and it was decreased at higher concentrations.
상 이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe3(Co)12 로부터 아닐린의 합성
천승우,오소영,박대원,박상욱,신정호 ( Sung Woo Chun,So Young Oh,Dae Won Park,Sang Wook Park,Jung Ho Shin ) 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.2
Triirondodecacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원 반응에 상 이동 촉매를 사용한 결과 상온에서 높은 수율의 아닐린을 합성할 수 있었다. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethylammonium chloride, 18-crown-6, polyethyleneglycol-400 등이 이 반응에 좋은 상 이동 촉매임을 알 수 있었고, 반응온도, 수용액상의 NaOH 농도, 유기용매가 반응속도 및 아닐린의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. The reduction of nitrobenzene by triirondodecacarbonyl over phase transfer catalysts was investigated. The phase transfer catalysts showed a good yield of aniline at room temperature. Benzyltriethylammonium chloride, tricaprylmethyl ammonium chloride, 18-crown-6 and polyethyleneglycol-400 were good phase transfer catalysts in this reaction. The effeet of reaction temperature, concentration of sodium hydroxide and organic solvents on the reaction rate and yield of aniline were studied in this work.
폴리에틸렌글리콜 상이동 촉매상에서 니트로벤젠과 Fe(Co)5 로부터의 아닐린 합성
오소영,천승우,박대원,박상욱,신정호 ( So Young Oh,Sung Woo Chun,Dae Won Park,Sand Wook Park,Jung Ho Shin ) 한국공업화학회 1992 공업화학 Vol.3 No.4
Ironpentacarbonyl에 의한 니트로벤젠의 환원반응에 PEG를 상이동 촉매로 사용한 결과 상온에서 90% 이상의 아닐린 수율을 얻을 수 있었다. 니트로벤젠의 반응속도는 PEG의 사슬길이와 결합점의 수에 의존하였으며 NaOH의 농도가 높고 용매의 극성이 커질수록 증가하였다. 그러나 아닐린의 수율은 NaOH농도가 2N일때 최대였으며 그 이상의 농도에서는 감소하였다. PEG phase transfer catalyzed reduction of nitrobenzene with Fe(CO)_5 afforded aniline up to over 90% yield at room temperature. The reaction rate of nitrobenzene was dependent on the chain length and number of binding sites of PEG, and it was increased with the concentration of NaOH and solvent polarity. But the yield of aniline was maximum with 2N NaOH solution and it was decreased at higher concentrations.
Pd/SiO<sub>2</sub>-Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> 촉매상에서 아크로레인과 암모니아로 부터 피리딘과 β-피콜린의 합성
천승우,최정근,오석연,나석은,박대원,Chun, Sung-Woo,Choi, Jung-Kun,Oh, Seok-Youn,Na, Suk-Eun,Park, Dae-Won 한국공업화학회 1991 공업화학 Vol.2 No.2
실리카-알루미나에 담지된 팔라듐 촉매를 제조하여 아크로레인과 암모니아로부터 피리딘과 ${\beta}$-피콜린의 합성반응에 사용하였다. 시간이 경과함에 따라 촉매표면에 생성된 침적물에 의하여 촉매의 활성이 크게 감소하였다. TPR 실험 결과 이 침적물은 아크로레인과 암모니아의 축합 중합에 의하여 생성됨을 알 수 있었다. 전화율과 피리딘 및 ${\beta}$-피콜린의 생성속도는 아크로레인의 분압이 증가할수록 감소하였다. 침적물의 양과 촉매재생 온도는 아크로레인의 분압에 따라 증가하였으나 암모니아의 분압에는 큰 영향을 받지 않았다. $Pd/SiO_2-Al_2O_3$ catalysts were prepared for the synthesis of pyridine and ${\beta}$-picoline from acrolein and ammonia. The activity of these catalysts decreased considerably by the formation of deposits on catalyst surface during the reaction. TPR study showed that the deposits were formed by the condensation polymerization of acrolein and ammonia. The conversion and production rate of pyridine and ${\beta}$-picoline decreased with the partial pressure of acrolein. The amount of deposits and the regeneration temperature of spent catalysts increased with the partial pressure of acrolein but they were independent of the concentration of ammonia.
Pb / SiO2 - Al2O3 촉매상에서 아크로레인과 암모니아로 부터 피리딘과 β- 피콜린의 합성
천승우,최정근,오석연,나석은,박대원 ( Sung Woo Chun,Jung Kun Chun,Seok Youn Oh,Suk Eun Na,Dae Won Park ) 한국공업화학회 1991 공업화학 Vol.2 No.2
실리카-알루미나에 담지된 팔라듐 촉매를 제조하여 아크로레인과 암모니아로 부터 피리딘과 β-피콜린의 합성반응에 사용하였다. 시간이 경과함에 따라 촉매표면에 생성된 침적물에 의하여 촉매의 활성이 크게 감 소하였다. TPR실험 결과 이 침적물은 아크로레인과 암모니아의 축합 중합에 의하여 생성됨을 알 수 있었다. 전화율과 피리딘 및 β-피콜린의 생성속도는 아크로레인의 분압이 증가할수록 감소하였다. 침적물의 양과 촉매 재생 온도는 아크로레인의 분압에 따라 증가하였으나 암모니아의 분압에는 큰 영향을 받지 않았다. Pd/SiO_2-Al_2O_3 catalysts were prepared for the synthesis of pyridine and β-picoline from acrolein and ammonia. The activity of these catalysts decreased considerably by the formation of deposits on catalyst surface during the reaction. TPR study showed that the deposits were formed by the condensation polymerization of acrolein and ammonia. The conversion and production rate of pyridine and β-picoline decreased with the partial pressure of acrolein. The amount of deposits and the regeneration temperature of spent catalysts increased with the partial pressure of acrolein but they were independent of the concentration of ammonia.