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Carbosilane 고분자상의 나무가지꼴 실란거대분자 형성: Silane Arborols $(V)^1$
김정균,박은미,정인경,Kim, Chung Kyun,Park, Eun Mi,Jung, In Kyung 대한화학회 1996 대한화학회지 Vol.40 No.5
The selective cleavage of phenylsilane by triflic acid gives silyltriflates. The removal of phenyl groups in $Ph_3SiH$ and carbosilane polymer $(Ph_2SiCH_2CH_2CH_2)n$ with one to two equiv of triflic acid leads to formation of mono- and disubstituted silyltriflate ester bonds. Reaction with allylmagnesium bromide produces corresponding derivatives with good yields. An organosilane dendrimer with allylated carbosilane polymer has been synthesized up to G3 using repetitive allylation hydrosilylation cycles. 트리플산에 의한 phenylsilane 의 선태적 분해반응에서는 silyltriflate ester 결합을 형성하였다. 1 혹은 2당량배의 트리플산에 의한 $Ph_3SiH$과 carbosilane 고분자$(Ph_2SiCH_2CH_2CH_2)n$의 Ph기 치환반응에서는 1 혹은 2치환 silyltriflate ester 결합을 형성하였으며 이들과 allylmagnesium bromide와의 반응에 의해 이에 상응되는 화합물을 높은 수율로 얻었다. Carbosilane 고분자의 나무가지꼴 실란거대분자를 allylation 과 hydrosilation법에 의해 제3세대(G3)까지 합성하였다.
Hyperbranched Polymer를 이용한 나뭇가지꼴 카보실란 거대분자의 합성
김정균,강성경,박은미,Kim, Chung Kyun,Kang, Sung Kyung,Park, Eun Mi 대한화학회 1999 대한화학회지 Vol.43 No.4
Dendritic carbosilanes based on hyperbranched polycarbosilanes as core molecule have been prepared The core molecules were obtained by the use of hydrosilation of $HSiMe_{3-n}$$(CH_2CH=CH_2)_n$(n=2; $AB_2$,3;$AB_3$type). The hyperbranched core $AB_2\;and\; AB_3$ type polymers were generated to higher molecular dendritic carbosilanes Gn+1 by the use of hydrosilation and alkenylation sequence. The Gn+2P generations were not obtained as unified molecules by the use of hydrosilation with $HSiMeCl_2$. Gn and Gn+1 type polymers were produced to polysilol by the reaction of 9-BBN and alkali medium oxidation of hydroborated compounds. The degree for reaction has been controlled by the NMR spectroscopy. Hyperbranched polymer를 이용한 나뭇가지꼴 카보실란 거대분자를 합성하였다 Hyperbranched polymer의 영세대 화합물의 합성은 $HSiMe_{3-n}$$(CH_2CH=CH_2)_n$(n=2; $AB_2$,3;$AB_3$형)의 수소화규소첨가반응 방법을 이용하여 합성하였다. Hyperbranched polymer $AB_2$와 $AB_3$형 고분자 화합물은 수소화규소첨가반응과 알켄첨가반응에 의해 Gn+1형 나뭇가지꼴 거대분자로 성장하였다. Gn+2P세대 화합물은 $HSiMeCl_2$와의 수소화규소첨가반응 방법에 의해 모든 가지가 동일형 화합물을 형성하지 못했다. Gn과 Gn+1형 고분자 화합물은 9-BBN과의 반응과 반응생성물의 산화반응에 의해서 polysilol을 형성하였다. 반응의 정도는 NMR에 의해서 확인할 수 있었다.
새우젓 숙성중 아질산염과 아스코르브산이 N-Nitrosamine의 생성에 미치는 영향
김정균,이수정,성낙주,KIM Jeong-Gyun,LEE Soo-Jung,SUNG Nak-Ju 한국수산과학회 1998 한국수산과학회지 Vol.31 No.1
새우에 일정량의 식염, 아질산염, 질산염 및 아스코르브산을 첨가하여 숙성시키면서, NA생성에 미치는 영향에 대해 조사한 결과는 다음과 같다. pH는 담금직후 8.1에서 숙성 110일 후 6.5로 산성화되었다. TMAO 질소는 숙성중 감소한 반면, TMA 및 DMA질소는 증가하였다. 아질산염 첨가구는 숙성중 NDMA함량이 증가하였고, 아스코르브 산첨가구는 NDMA생성이 억제되었다. 모델계실험 결과, 새우젓의 니트로소화 최적 pH는 3.5이었고, 아스코르브산은 NDMA생성을 크게 억제시킨 반면 thiocyanate는 촉진시켰다. 본 실험 결과, 새우젓 자체에는 NDMA가 거의 검출되지 않았으나, 질산염이나 아질산염의 함량이 많은 물질과 함께 섭취된다면 위내에서 NDMA가 생성될 가능성이 충분한 것으로 판단되었다. The changes of contents of trimethylamine oxide nitrogen (TMAO-N), trimethylamine nitrogen (TMA-N), dimethylamine nitrogen (DMA-N), nitrite nitrogen (nitrite-N), nitrate nitrogen (nitrate-N) and N-nitrosamine (NA) of salt-fermented small shrimp were investigated during fermentation. The contents of TMAO-N decreased, while TMA-N and DMA-N increased during fermentation in all samples. Contents of nitrite-N decreased in the samples supplemented with sodium nitrite during fermentation, whereas the formation of N-nitrosodimethylamine (NDMA) increased. Treatment of ascorbic acid revealed inhibiting effort on NDMA formation compared with the control. The model system was used for the evaluation of ascorbic acid (inhibitor) or thiocyanate (promoter) on the formation of NDMA using salt-fermented small shrimp supplemented with sodium nitrite, The optimum pH for the formation of NDMA was 3.5, and ascorbic acid inhibited the formation of NDMA whereas thiocyanate promoted.
Grignard 시약과 브로모벤질과의 반응에서 첨가전이 금속이온의 영향 연구
김정균,고영심,윤웅찬,김민숙,Jack C. Kim,Young-Sim Koh,Ung-Chan Yoon,Min-Sook Kim 대한화학회 1993 대한화학회지 Vol.37 No.2
Grignard 시약,CH_3$MgI와 브로모벤질과의 반응은 전자전달과정(SET)과 라디칼 이온쌍 중간체를 거쳐 생성되는 동종짝지음 생성물 bibenzyl을 주생성물로 이온성 공격에 의해 생성되는 교차짝지음 생성물, 에틸벤젠을 부생성물로 생성시키며 전이금속 불순물이 거의 제거된 순수 금속 Mg으로 CH_3$MgI을 제조하였을 때 그 비는 78:22이었다. 그러나 실험실용 금속 Mg을 사용하였을 때 그 비는 감소하여 67:33이었으며 이 비는 촉매량으로 첨가시킨 $FeCl_3$ 양의 증가로 더욱 감소되어 최고 20:80 비로 Fe 이온은 이온성 교차생성물, 에틸벤젠을 주생성물로 유도하였으며 이러한 반응결과는 좋은 수소원자주게로 디이소프로필 에테르를 디에틸 에테르 대신 용매를 사용하였을 때에도 큰 변화가 관찰되지 않았다. 이러한 관찰은 Grignard 시약과 유기할로겐 화합물이나 카르보닐 화합물과의 반응에서 촉매 양의 전이금속염이 전자전달과정 속도를 증가시켜 동종짝지음 이합체 생성물의 증가를 일으키는 보고와 반대의 경향을 보인다. 이러한 촉매량의 $FeCl_3$ 첨가가 CH_3$MgI의 이온성 공격의 증가와 그에 따른 교차짝지음 생성물의 증가로 유도하는 것은 브로모벤질과 반응 중 생성된 Fe 종과의 착화합물 형성에 의해 벤질탄소-브롬 결합이 CH_3$MgI의 탄소음이온 공격에 대해 반응성이 증가되는 것으로 설명하였다. 이러한 설명은 2-페닐-1-브로모에탄의 CH_3$MgI와의 반응연구에서 관찰된 반응성 결여가 뒷받침하고 있다. The effect of ferric ion on the reaction of CH_3$MgI with benzylbromide was investigated by determining the product ratio between cross-coupling product, ethylbenzene (A) and homocoupling product, bibenzyl (B) in the presence of ferric ion. When CH_3$MgI prepared with pure magnesium was used, the ratio of A to B was 22 to 78 and with reagent grade magnesium, the ratio became 33 to 67 indicating that metallic impurities in magnesium affect the reaction mechanism to lead less homocoupling product, B. The ratio changes became significant when ferric chloride was added in the reaction mixture in catalytic amounts and the ratio of A to B reached to 80 to 20 at maximum. The reaction in the presence of ferric ion seems to follow mainly an ionic mechanism which involves iron-benzyl bromide ${\pi}$-complex formation. The complex formation is expected to be able to enhance ionic attack of CH_3$MgI on benzyl carbon to give more A.