벼의 혹명나방의 성 유인 물질의 합성과 생물활성시험 = Synthesis and Biological Activity Test of (Z)-13-octadecen-1-o1 acetate, the Pheromone of the Rice Leaf Folder moth

국문 초록 (Abstract)

벼의 혹명나방의 성 유인 물질인 (Z)-13-옥타데센-1-올 아세테이트를 새로운 방법으로 합성하였다. 즉, 1-헥신의 리튬 음이온을 보호된 12-브로모-1-도데칸을 THP 에테르와 반응시켜, 13-옥타데신-1-올 THP에테르를 만든후 Lindlar 촉매에 의한 수소화 반응을 시켜 (Z)-13-옥타데센-1-올 THP에테르를 얻는다. 산촉매하에서 보호기를 제거한 후 피리딘 용매하에서 무수아세트산을 반응시켜 최종 생성물인 (Z)-13-옥타데센-1-올 아세테이트를 좋은 수율로 얻었다.
농촌진흥청의 곤충과와 공동으로 상기에서 합성된 성 유인 물질을 이용하여 혹명 나방의 숫컷에 대한 성 유인 효과를 실험해본 결과 성 유인 작용이 있는 것으로 나타났다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

A new method is described for the synthesis of (Z)-13-octadecen-1-ol acetate(1), the sex pheromone of the Rice Leaf Folder moth. Lithium acetylide of 1-hexyne was alkylated with 12-bromo-1-dodecanol THP ether. 13-Octadecyn-1-ol THP ether was stereoselectively reduced over Lindlar catalyst(Pd/BaSO_4) to give (Z)-13-octadecen-1-ol THP ether. (Z)-13-octadecen-1-ol THP ether was deprotected and acetylated with acetic anhydride and pyridine to afford the final product, (Z)-13-octadecen-1-ol acetate. Biological activity test of the synthetic compound, (Z)-13-octadecen-1-ol acetate was tested in the field using polyethylene capsules as containers. The numbers of moths trapped with pheromone vials were counted.