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Triphenylmethane Dye와 Cyanide Ion과의 반응에 대한 Micelle의 촉매작용
구원회,Won Fae Koo 대한화학회 1973 대한화학회지 Vol.17 No.6
Cyanide ion과 triphenylmethane dye와의 반응은 cetyltrimethyl ammonium bromide(CTABr)의 cationic micelle에 의하여 현저히 반응속도가 빨라지며 sodium lauryl sulfate(NaLS)의 anionic micelle에 의하여 반응속도가 늦어진다. 또한 CTABr존재하의 반응은 inorganic anion에 의하여 inhibition, 되며 NaLS존재하의 반응은 inorganic cation중의 몇가지, 특히 $Zn^{++},\;Cd^{++}$등에 의하여 현저하게 반응이 빨라지는 salt effect를 나타낸다. 물과 잘 혼합되는 몇가지 유기용매의 micelle catalysis에 대한 영향은 대체로 수용액 일때보다 작게 나타나서 반응속도가 늦어지거나 malachite green과의 반응에서 methanol은 수용액일때보다 반응속도가 빨라지는 특이한 solvent effect를 나타내었다. The reaction between cyanide ion and triphenyl methane dyes is subject to marked catalysis by cationic micelles of cetyltrimethyl ammonium bromide(CTABr) and retarded by anionic micelles of sodium lauryl sulfate(NaLS). Added salts, anions inhibit the catalysis by CTABr, and cations, especially $Zn^{++},\;Cd^{++}$ decrease the retardation of the reaction rates in the presence of NaLS. The kinetic effects of the ionic micelles are much larger in water than in ethanol-water, methanol-water, propanol-water and acetone-water, but strange solvent effects, acceleration the reaction rates, was found in the reaction with malachite green in water-methanol system.
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히스티딜기등을 포함하는 미셀성 계면활성제를 촉매로 사용한 파라니트로페닐 에스테르의 가수분해반응에 관한 연구
구원회,홍춘표,Won Fae Koo,Choon Pyo Hong 대한화학회 1989 대한화학회지 Vol.33 No.1
파파인효소의 가수분해반응을 이해하기 위하여 파파인의 활성점에 모여 있는 히스티딘, 시스테인, 및 히스테인-시스테인을 포함하는 양이온성 펩티드-계면활성제를 합성하였다. 이것을 촉매로 사용하여 PNPL을 가수분해 시킬때 pH 7.40에서 촉매의 효율성은 $N^{+}C_{2}AlaC^{12}$과 비교하여 $N^{+}C_{2}HisC_{12}$, $N^{+}C_{2}HisC_{12}$, $N^{+}C_{2}HisCysC_{12}$, 순으로 현저한 증가를 나타내고 그 이유는 $N^{+}C_{2}HisC_{12}$는 이미다졸기, $N^{+}C_{2}CysC_{12}$는 티올기 영향이며, 가장 좋은 촉매효율을 나타내는 $N^{+}C_{2}HisCysC_{12}$은 이미다졸기와 티올기의 상호작용때문이다. 가수분해반응을 촉진시키는 펩티드-계면활성제의 이미다졸기와 티올기들의 활동성을 나타내는 해리상수, pKa는 각각 6.49, 10.50 이고, 기능기에 의한 속도상수, $k^{\ast}_m$는 각각 $7.91{\times}10^{-4}S^{-1}$, $6.00{\times}10^{-4}S^{-1}$이었다. 가수분해에 대한 혼합미셀계의 촉매효과는 파라니트로페닐 에스테르의 알킬기의 탄소수가 증가함에 따라 증가하므로 기능기의 작용외에는 미셀의 소수성 부분과 기질사이의 상호작용에 의하여도 증가됨을 알았다. In order to obtain a clue in understanding enzymatic hydrolysis in which the His-Cys moieties of papain protease is involved, we prepared cationic peptide-sufactants bearing histidyl, cysteinyl, and both histydyl and cysteinyl residues. Their catalytic efficiency toward the hydrolysis of PNPL were investigated in comicellar phases formed with $N^{+}C_{2}CysC_{12}$, $N^{+}C_{2}HisC_{12}$, $N^{+}C_{2}HisCysC_{12}$ increased markedly in the same order compared with that of $N^{+}C_{2}AlaC_{12}$. The markedly increased catalytic effects are attributed to the imidazole groups of $N^{+}C_{2}HisC_{12}$ and the thiol groups of $N^{+}C_{2}CysC_{12}$, and the large catalytic efficiency of $N^{+}C_{2}HisCysC_{12}$, is considered due to the interaction of the imidazole and the thiol groups. In order to investigate catalytic activities, rate constants for the functional groups, km* and dissociation constants, pKa have been determined. The results showed that $k^{\ast}_m$ and pKa of the imidazole groups were $7.91{\times}10^{-4}S^{-1}$ and 6.49, and those of the thiol groups were $6.00{\times}10^{-4}S^{-1}$ and 10.50. The catalytic effects of comicellar systems on the hydrolysis of p-nitrophenyl esters has increased according to the increasing size of the alkyl carbon number. Therefore, the catalytic effects have been increasing by the interaction of micellar hydrophobic parts and substrates as well as action of the functional groups.
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강삼우,박종민,구원회,김근재,이수민,장주환,Sam-Woo Kang,Chong-Min Park,Won-Fae Koo,Keun-Jae Kim,Soo-Min Lee,Choo-Hwan Chang 대한화학회 1988 대한화학회지 Vol.32 No.5
Monobenzo-15-crown-5와 Dibenzo-18-crown-6을 모체로 아조(-N=N-)기가 치환된 두가지 새로운 crown ether dye-Ⅰ과 dye-Ⅱ를 합성하여 스펙트럼을 조사한바 ${\lambda}_{max}$는 377nm 와 383nm에서 나타났고. 이 crown ether dye 화합물과 알칼리 금속(Na, K, Cs)과의 착물 스펙트럼에서 ${\lambda}_{max}$는 390~400nm의 띠 이동과 세기가 증가함을 보였다. 또한 추출상수값(Kex)은 음이온을 고정한 뒤 추출상수의 크기는 Crown ether dye-Ⅰ에서는$K^+$ < $Cs^+$ < $Na^+$의 순위를 얻었으며 crown ether dye-Ⅱ에서는 $Cs^+$ < $Na^+$ < $K^+$의 순서를 얻었다. 이러한 결과는 알칼리 금속의 이온반지름과 crown ether dye의 동공의 크기 관계와 알칼리 금속 이온의 전하밀도로 설명될 수 있고 도한 음이온의 변화에 따른 추출 상수의 크기는 두가지 crown ether dye에서 똑같이 $Cl^-$ < $Br^-$ < $I^-$ < picrate의 순위를 얻었다. 이는 음이온의 용매화효과 순서와 일치함을 보여주고 있다. 그리고 각각 합성된 crown ether dye화합물의 추출계수 비를 구하여 비교 고찰하였고, 알칼리 금속 이온들의 회수율은 약 90%의 양호한 실험값을 얻었다. New crown ether dye-Ⅰ and dye-Ⅱ having an azo group(-N=N-) were synthesized from monobenzo-15-crown-5 and dibenzo-18-crown-6. These dyes showed ${\lambda}_{max}$ of 377 and 383nm respectively. The complexes of alkali metal ions ($Na^+$, $K^+$, $Cs^+$) with dye ligands showed band shift (390~400nm) and intensity increased. For a given anion, the extraction constants are in the order of $K^+$ < $Cs^+$ < $Na^+$ for dye-Ⅰ and $Cs^+$ < $Na^+$ < $K^+$ for dye-Ⅱ. These results show that the selectivity of crown ethers toward the alkali metal ions is dependant on the charge density of cation and the size of crown ether cavity. For a given cation, the order of the extraction constant is $Cl^-$ < $Br^-$ < $I^-$ < picrate. This order coincides with the degree of anion solvation effect.
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