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- 저자 : 전영무 (검색결과 47 건)
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Generation and Elucidation on Pentacyclopropylethyl Carbocation
전영무 光云大學校 1991 論文集 Vol.20 No.-
알킬 리티움의 부가반응으로 PCPE alcohol을 합성하고, 저온에서 이 alcohol에 superacid (FSO₃H/FSO₂Cl(1:1)를 가하여 생성되는 carbocation을 proton NMR 및 carbon-13 NMR로 조사한 결과 PCPE carbocation은 non-classical bridged 형이 아닌 classical mode로 존재하며, Olah-Lenoir theory에 의한 계산과도 잘 일치함을 알았다.
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Addition of Phenyllithium to Dicyclopropyl Ketone
전영무 光云大學校 1989 論文集 Vol.18 No.-
Dicyclopropyl ketone 과 phenyllithium의 부가 반응은 tertiary alkoxy lithium을 만들고, 연하여 일어나는 연속적인 thionyl chloride의 부가는 cyclopropyl ring opening 반응이 선행한다. 즉, phenyl과 두개의 cyclopropyl group이 공존해 있을때 형성되는 중간체 2-(a) 의 구조상 cyclopropyl의 buttressing effect 때문에 일반적 thionyl chloride의 intramolecular rearrangement는 일어나지 않고, E₂반응 mechanism을 따르는 반응이 일어나게 된다.
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전영무 光云大學校 1990 論文集 Vol.19 No.-
이소 벤조후라논은 카복시아미드 10으로부터 TMEDA 존재하 유기 리티움 착물의 형성으로 입체 선택적(stereospecific)으로 얻어질 수 있으며 락톤의 두 고리는 ring strain 때문에 trans 보다는 cis-fusion이 발생함을 알았고, 주생성물 11의 구조를 Proton NMR(360 MHz)로 규명하였다.
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Lithiation of N-benzyl oxazolidone with sparteine
전영무 光云大學校 1994 論文集 Vol.23 No.-
Sparteine 존재하 N-benzyl oxazolidone의 benzyl 위치 탈 수소반응은 benzyl 음 이온이 생성후 빠르게 평형을 이루기 때문에 chiral ligand가 lithium과 coordination 할 여유가 없고, 따라서 반응은 신속히 평형에 도달하게 되며 그 결과 oxazolidone의 치환기들은 입체적 장애를 없애는 방향으로 헤테로고리열림 및 재형성 과정을 통하여 oxazolidone 12 및 13 과 같은 새로운 서로 다른 헤테로고리 화합물을 만든다.
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全永武 光云大學校 1984 論文集 Vol.13 No.-
1,1-dicyclopropyl-2,2-diisopropylethylene ??과 1,1-diisopropyl-2,2-diphenylethylene ??등 상호 다른 ketone들로부터 alkene들을 합성할 때는 TiCl₄-Mg(Hg)/THF 방법이 최상의 수득율을 주는 것을 발견하였으며 이 방법으로 화합물 ?? 등 몇 개의 새로운 물질들을 합성하고 그 분석결과를 첨부하였다. 특히 화합물 ??는 ??보다 isopropyl기가 더 혼잡된 구조를 가짐이 ?? NMR 저온 분석 결과 밝혀졌다.
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CYCLOADDITION REACTION OF TRIAZOLINEDIONE WITH CYCCLOPROPYLSTILBENE
전영무 光云大學校 1987 論文集 Vol.16 No.-
Cis-cyclopropylstilbenc과 triazoline-dione(TAD)의 cycloaddition반응은, 생성물 분석을 통하여 cycloaddition이 [2+2]型으로 일어나지 않고 Alkene과 TAD가 1:2로 결합한 生成物이 얻어짐으로 보아 Diels-Alder型 반응이 연속하여 일어나며, 또한 1:1 生成物은 얻어지지 않은 것을 보아 Cycloaddition은 두 번 연속하여 同時에 일어남을 알 수 있고 단계적으로 일어나지 않음도 알았다.
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사이클로 프로필化合物의 Magnetic Shielding 效果가 構造에 미치는 影響에 關하여
전영무 光云大學校 1986 論文集 Vol.15 No.-
사이클로 프로필 환의 구부러진 시그마 결합은 인접한 Proton이나 카본에 대해 Magnetic Shielding 효과를 나타내며, 핵 자기 공명의 Chemical Shift로 그 정도를 측정할 수 있다. 또한 사이클로 프로필 환의 數가 증가할수록 Up-field Shift가 됨을 알 수 있다. 이 法則을 증명하기 위한 한 方法으로 새로운 物質인 四置換 사이클로 프로필 알콜 14∼15를 合成하였고 그들의 인접한 Proton들과 Carbon들의 Chemical Shift를 측정하여 相互 비교 검토하였다.
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전영무 光云大學校 1985 論文集 Vol.14 No.-
Cyclopropyl기와 isopropyl기의 자리바꿈은 diol 1에서는 cyclopropyl기간 절대적으로 우세하지만 epoxide 5의 酸 촉매하 고리열림 반응에서는 인접 carbocation의 안정화효과가 더 중요하고 후속 cyclopropyl기의 자리바꿈은 proton nmr의 분석결과로 보아 크게 영향은 주지 못함을 관찰하였다. 새로이 합성된 물질들의 물리적 특성과 원소분석결과 및 spectral data도 함께 첨부하였다.
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Boc-Group 중개에 의한 β-carboline계 화합물의 친전자 치환반응
전영무 광운대학교 기초과학연구소 1996 기초과학연구소논문집 Vol.25 No.-
Norharman 과 β-Carboline계의 친전자 치환 반응을 조사하기 위하여 중간물질, 5, 6, 8등의 새로운 화합물을 합성하였다. Boc-Group에 의한 Indoline계의 알킬화는 벤젠 방향족 고리의 C-7 위치에 선행하여 일어나지만, Norharman 과 β-carboline계에 있어서는 C-1 위치에 선행함을 발견하였다. 또한 그 결과들로 인하여 일어나는 C-1 위치의 anion은 B 고리를 통한 delocalization 이나 공명 안정화로 가능한 C-4a 위치 치환이 일어나지 않음도 알았다. 그 이유는 β-Carboline 계에 있어서는 Boc-group에 의한 이중 리튬 착물형성이 가능하며 그 에너지는 비편재화 및 공명안정화 에너지들 보다 상대적으로 크게되고, 결국 비편재화 및 공명안정화에 해당하는 에너지들을 보상하고도 남는다는 사실 때문인 것으로 사료된다.
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α-치환 N, N-dibenzylcarbamate에 대한 리튬화 및 알킬화에 관한 연구
전영무 광운대학교 기초과학연구소 2001 기초과학연구소논문집 Vol.30 No.-
Boc group을 사용한 dibenzylic carbamate를, sec-BuLi과 chiral ligand로 착물을 형성시키면 benzyl기의 prochiral 수소들을 입체 선택적으로 분별 탈수소화 및 알킬화를 시킬 수 있으며 화학 수율은 물론 매우 높은 비율의 광학 선택성도 나타냄을 알 수 있었다. 또한 연속하여 일어나는 두 번째 benzyl의 탈수소화 과정은 부수하는 2차 및 3차 benzyl의 지역 선택성문제가 수반되기는 하였으나 광학 선택성 측면에서는 상당한 selectivity를 나타냈다. 더욱이 NMR spectrum상 연속반응에서 trifluoroacetic acid로 Boc group을 제거하여도 stereochemistry의 변화가 없는 것으로 보아 Boc과 tert-butyl group의 restricted rotation으로 인한 peak separation이 아니라 진정한 stereocontrol에 의한 diastereoselectivity 임을 알 수 있었다.
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