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다양한 Diacid와 PEG를 이용한 가지화된 친수성 Polyester Polyol의 합성
친수성 폴리우레탄의 제조는 친수성을 가진 단량체를 이용하여 제조할 수 있다. 친수성이 있는 단량체로는 poly(ethylene oxide)가 있다. 그러나 이것을 사용한 PU합성은 이미 나와 있다. 때문에 현재까지의 특허를 침해하지 않으면서 새로운 친수성 단량체의 개발이 필요하였다. 그리고 저온특성을 향상시키기 위해 다가 알코올을 사용하여 polyester polyol을 합성하기 때문에 반응도중 gel화의 가능성이 있다. 그래서 이번 논문에서는 다양한 반응물과 방법으로 polyester polyol을 합성하며, 이때 가교가 일어나지 않는 반응 조건을 찾았다. 이렇게 합성된 polyol의 분자량을 GPC를 이용하여 측정하였다. 반응의 정도를 보기 위해서 acid value와 FT-IR을 측정하였다. 그리고 합성된 Polyol의 유리 전이 온도와 열적 안정성을 알아보기 위해서 DSC를 측정하였다. 또한 합성한 polyol을 이용한 폴리우레탄의 친수성을 알아보기 위해 sWelling를 하였다. Polyol의 경우 3000~4000이 되도록 몰비를 설정하였으나 만들어진 polyol의 수평균분자량은 2000~3000정도가 나왔다. 합성된 polyol의 경우 acid value는 1이하로 나왔으며, FR-IR에서 C=O의 흡수띠가 1700부근에서 변화하는 것을 관찰할 수 있었다. PEG의 분자량이 증가함에 따라 polyol의 T_(g)와 T_(m)이 증가하였고, PEG의 분자량이 증가함에 따라 이를 이용하여 만든 폴리우레탄의 swelling정도도 증가하였다. 따라서 PEG의 분자량이 증가 할수록 친수성도가 증가했음을 알 수 있었다. Diacid변화에 따라 terephthalic acid, phthalic anhydride, adipic acid순으로 팽윤도가 감소하였고, phthalic anhydride, adipic acid, terephthalic acid의 순으로 T_(g)가 감소하였다.
로디움(I) 촉매를 사용한 분자내 [2+2+2] 고리화 반응 연구
전이금속 촉매를 사용한 분자 간의 고리화 반응은 많은 연구가 이루어져 왔으며 그 중 로디움 금속촉매를 이용한 다양한 고리화 반응들이 활발히 수행되고 있다. 로디움 촉매를 이용한 고리화 반응들 중 최근에 분자들 사이의 [2+2+2] 고리화 반응이 보고가 되고 있으나 분자내 [2+2+2] 고리화 반응에 대한 연구는 아직 발표된 바가 없다. 고리화 반응을 위하여 (Z)-4-[4-(N-allyl- N-tosylamino)but-2-ynyloxy]but-2-enyloxy(tert-butyl)dimethylsilane 화합물(4)이 고안되었으며 N-tosylprop-2-en-1-amine 화합물(2)과 4-(tert- butyl)dimethylsilyloxy-(Z)-but-2-enoxybut-2-yn-1-ol 화합물(3) 의 Mitsunobu 반응을 통하여 합성되었다. 화합물 4의 deprotection으로 (Z)-4-(4-(N-allyl- N-tosylamino)but-2-ynyloxy)but-2-en-1-ol 화합물(8)이 얻어지고 Dess-Martin 산화반응을 통하여 고리화 반응을 위한 최종 화합물 (Z)-4-4(4-N-allyl-N-tosylamino)but-2-ynyloxy)but-2-enal (9)이 합성되었다. 이 화합물에 rhodium (I) 촉매인 [RhCOCldppp]2를 사용하여 고리화 반응을 시도하였고, 생성물의 1H-NMR과 FT-IR의 분석결과 3,3a,4,5,5a,6,7,8- octahydro-7-tosyl-1H-furo[3,4-e]isoindole-4-carbaldehyde을 성공적으로 얻을 수 있었다.